直鎖アルカンは、その一般化学式-C nは炭化水素で飽和されたN H 2N + 2。それらは飽和炭化水素であるため、それらの結合はすべて単純(CH)であり、炭素原子と水素原子のみで構成されています。それらは、パラフィンとも呼ばれ、イソパラフィンと呼ばれる分岐アルカンと区別されます。
これらの炭化水素には、枝や環が欠けています。線だけでなく、この有機化合物ファミリーは鎖(直鎖アルカン)に似ています。または料理の角度から、スパゲッティ(生および調理済み)まで。
生のスパゲッティがもろくない場合、それらは線状アルカンにさらによく似ています。出典:Pixabay。
生のスパゲッティは、直鎖アルカンの理想的な孤立状態を表すようになりますが、壊れやすい傾向があります。調理されたものは、アルデンテかどうかに関係なく、自然で相乗的な状態に近づきます。全体が他のものと相互作用するものもあります(たとえば、パスタ料理)。
これらのタイプの炭化水素は天然ガスおよび油田で自然に見られます。最も軽いものは潤滑特性を持ち、重いものは望ましくないアスファルトのように振る舞います。ただし、パラフィンに可溶。それらは溶剤、潤滑剤、燃料、アスファルトとして非常によく機能します。
直鎖アルカンの構造
団体
これらのアルカンの一般式はC n H 2n + 2であると述べた。この式は、線状であれ分岐状であれ、実際にはすべてのアルカンで同じです。次に、アルカンの式に先行するn-の違い、その表記は「通常」を意味します。
このn-は、炭素数が4以下(n≤4)のアルカンには不要であることは後で説明します。
線または鎖は単一の炭素原子で構成することはできないため、説明のためにメタン(CH 4、n = 1)は除外されます。n = 2の場合、エタン、CH 3 -CH 3になります。このアルカンは、2つのメチル基CH 3が結合したものであることに注意してください。
炭素数n = 3を増やすと、アルカンプロパンCH 3 -CH 2 -CH 3が得られます。これで、メチレンと呼ばれる新しいグループCH 2が表示されます。CH:線形アルカンがどのように大規模に関係なく、それは常に2つだけのグループがあります3及びCH 2。
鎖の長さ
直鎖アルカンの炭素数が増えると、結果として得られるすべての構造に定数があります。メチレン基の数が増えます。たとえば、n = 4、5、6の線形アルカンを想定します。
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3(n-ブタン)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3(n-ペンタン)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3(n-ヘキサン)
それらがそれらの構造にCH 2グループを加えるので、鎖はより長くなります。したがって、長いまたは短い線状アルカンは、2つの末端CH 3基を分離するCH 2の数が異なります。これらすべてのアルカンには、これらのCH 3が 2つしかありません。つまり、チェーンの最初と最後にあります。私がもっと持っていれば、それは枝の存在を意味します。
同様に、CH基の完全な欠如が見られ、分岐にのみ、または鎖の炭素の1つにリンクされた置換基がある場合にのみ存在します。
次のように構造式にまとめることができる:CH 3(CH 2)N-2 CH 3。それを適用して説明してみてください。
立体配座
線状アルカンの構造的立体配座。出典:ガブリエルボリバル
一部の線状アルカンは、他のものより長くても短くてもかまいません。この場合、nの値は2 a∞になります。つまり、無限のCH 2基と2つの末端CH 3基で構成される鎖です(理論上は可能です)。ただし、すべての文字列が空間内で同じように「配置」されるわけではありません。
アルカンの構造コンフォメーションが発生するのはここです。彼らが借りているものは何ですか?CH結合の回転性とその柔軟性。これらのリンクが核間軸を中心に回転または回転すると、チェーンが元の線形特性から離れて屈曲、折り畳み、またはコイル状に動き始めます。
線形
たとえば、上の画像では、13本の炭素鎖が線形または延長されたままの上部に表示されています。分子環境が鎖内の原子の空間配置に最小限の影響しか及ぼさないと想定されているため、このコンフォメーションは理想的です。何も彼女を邪魔せず、彼女は屈む必要はありません。
丸めるか折りたたむ
画像の中央では、27本の炭素鎖が外乱を経験しています。構造は、より「快適」になるために、それ自体が折り畳まれるようにリンクを回転させます。長いスパゲッティなど。
計算による研究では、直鎖が持つことができる炭素の最大数はn = 17であることが示されています。n= 18から、曲がったり、コイル状になったりしないことは不可能です。
混合
チェーンが非常に長い場合は、他の部分が曲がったり傷ついたりしていても、直線の領域が残っていることがあります。とりわけ、これはおそらく現実の構造に最も近いものです。
プロパティ
物理的
それらは炭化水素であるため、本質的に無極性であり、したがって疎水性です。つまり、水と混ざることはできません。それらの鎖はそれらの間に余りにも多くの空のスペースを残すので、それらはあまり密ではありません。
同様に、それらの物理的状態は、気体(n <5の場合)、液体(n <13の場合)、または固体(n≥14の場合)の範囲であり、チェーンの長さに依存します。
相互作用
線形アルカン分子は無極性であるため、分子間力はロンドン散乱型です。(おそらく混合構造を採用している)鎖は、それらの分子質量と、水素と炭素原子の瞬間的に誘導された双極子の作用によって引き付けられます。
このため、鎖が長くなり重くなると、同じように沸点と融点が上昇します。
安定
チェーンが長いほど、不安定になります。彼らは一般的にリンクを切断して、大きなチェーンから小さなチェーンを作ります。実際、このプロセスはクラッキングと呼ばれ、石油精製でよく使用されています。
命名法
線状アルカンに名前を付けるには、名前の前にインジケーターn-を追加するだけで十分です。プロパンの場合と同様にn = 3の場合、このアルカンが分岐を示すことは不可能です。
CH 3 -CH 2 -CH 3
これは、n = 4、つまりn-ブタンと他のアルカンでは発生しません。
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
または
(CH 3)2 CH-CH 3
2番目の構造はイソブタンに対応し、イソブタンはブタンの構造異性体から構成されます。一方を他方と区別するために、n-インジケーターが機能します。したがって、n-ブタンは、分岐のない線状異性体のみを指します。
nが大きいほど、構造異性体の数が多くなり、n-を使用して線状異性体を指すことがより重要になります。
たとえば、オクタン、C 8 H 18(C 8 H 8×2 + 2)には、多くの分岐が可能なため、最大13の構造異性体があります。ただし、線状異性体の名前はn-オクタンで、その構造は次のとおりです。
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
例
それらは以下に記載されており、いくつかの線形アルカンを完成させるために:
-エタン(C 2 H 6):CH 3 CH 3
-プロパン(C 3 H 8):CH 3 CH 2 CH 3
-n-ヘプタン(C 7 H 16):CH 3(CH 2)5 CH 3。
-n-デカン(C 10 H 22):CH 3(CH 2)8 CH 3。
-n-ヘキサデカン(C 16 H 34):CH 3(CH 2)14 CH 3。
-n-ノナデカン(C 19 H 40):CH 3(CH 2)17 CH 3。
-n-エイコサン(C 20 H 42):CH 3(CH 2)18 CH 3。
-n-ヘクタン(C 100 H 202):CH 3(CH 2)98 CH 3。
参考文献
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