アルカン又は飽和炭化水素は、唯一の構造に単結合によって特徴づけられる共有結合型。これは、これらの種に存在する炭素原子が、それらが結合を形成できる水素原子の最大量に結合していることを意味します。このため、それらは飽和として知られています。
有機化学の世界では、パラフィンとしても知られるアルカンは、脂肪族炭化水素(不飽和炭化水素など)のグループに属し、非常に豊富で非常に重要な種であると考えられています。
形成できる最も単純な飽和炭化水素を例として取り上げます。メタンは、標準の周囲条件(25°Cおよびatm)で気相に見られる化合物で、式はCH 4です。
見て分かるように、この分子に存在する唯一の炭素原子は、各水素原子と1つずつ、4つの単純な結合を持っています。
アルケンとアルキンは、エチレンやプロピレンの場合のように、重要な商業用途があります。しかし、これらは飽和炭化水素よりも反応性の高い化合物であるため、一般的なアルケンやアルキンから生じる幅広い反応を引き起こします。
アルカンの命名法
アルカンまたは飽和炭化水素を正しく命名するために、最初に覚えておかなければならないのは、IUPAC(国際純粋および応用化学連合)によると、4つの最も単純なアルカンの体系的な命名法は適用すべきではないということです。
線状飽和炭化水素の命名法
これらの化合物は一般式C n H 2n + 2を持ちます。ここで、nの値は正の整数(n = 1,2、…)のみで、炭素原子の数に対応する接頭辞を使用して名前が付けられます。接尾辞–anoを追加します。
したがって、最初の4つの飽和分子は、メタン(CH 4)、エタン(C 2 H 6)、プロパン(C 3 H 8)、およびブタン(C 4 H 10)です。
5〜10個の炭素原子を持つアルカンの命名法から始めるには、連続している限り、最長の鎖に存在するこれらの原子の数を数えます。
さらに、アルカンから水素原子を差し引くと置換基、すなわち、末端のアンが-イルに変化した基となる。たとえば、メタン(CH 4)はメチル(-CH 3)になり、他の分子と同様になります。
これまでの説明を考慮し、最も近い置換基を持つ炭素原子から常にカウントを開始する必要があることを追加すると、アルカンの名前が後に続く置換基の位置が示されます。
したがって、上記の化合物は3-メチルペンタンと呼ばれる。
分岐飽和炭化水素の命名法
同様に、分岐鎖アルカンは、線状のものと同じ一般式を持っていますが、n> 2です。したがって、1つ以上の原子または原子のグループが1つ以上の水素原子に置き換わるたびに、これらの置換基の位置に注意する必要があります。
同じアルキルタイプのグループの分岐がいくつかある場合、これらの置換基の量を示すために、di-、tri-、またはtetra-という表現が使用され、その前にそれらの位置が示され、アルカンの名前で終わります。
置換基が異なる場合、それらはアルファベット順に名前が付けられ、塩素(Cl)やニトロ(NO 2)などの非炭素置換基を持つこともあります。
すべての場合において、主鎖の炭素数を数えるために、最も小さい数は、アルファベット順で最も低い置換基にリンクされている炭素に与えられ、その方向に続きます。
環状飽和炭化水素の命名法
環状アルカンとしてよく知られている環状タイプの飽和炭化水素は、一般式C n H 2nで、n = 3,4、…
これらの有機分子では、それを構成する炭素原子が閉じた方法で配置されています。つまり、それらの構造は環を形成しています。
これらの種に名前を付けるには、前述の直鎖および分岐アルカンのガイドラインに従い、接頭辞cyclo-のみを追加します。同様に、シクロプロパン(C 3 H 6)は最も単純なシクロアルカンと見なされます。
同様に、これらの分子は、主鎖に組み込まれた複数の環を含み、最低3つの炭素原子を含み、非常に複雑な構造を形成することさえできます。
プロパティ
飽和炭化水素には、原子間に単純な結合を形成するという主な特徴があります。これにより、炭化水素は非常に大きな分子グループになり、以下に詳述するように非常に特異的な特性が得られます。
幾何異性化
アルカン分子の構造は、炭素が形成できる4つの結合のコンフォメーションにより、物理的および化学的特性に変化をもたらします。
これは、これらの分子では炭素がsp 3タイプの混成を持っているという事実にもかかわらず、隣接する原子間の角度が原子のタイプに応じて変化する可能性があることを意味します。
より正確に説明すると、シクロアルカンにはねじれ角があり、立体化学と呼ばれる独特の特性を与えます。これは、分子のエネルギーや、分光特性や光学特性など、分子に固有のその他の要因に影響を与える可能性があります。
酸度
飽和炭化水素は、イオン種や他の極性種に対してかなり低い反応性を示します。同時に、それらは酸性およびアルカリ性物質と実質的に相互作用しません。
極性
アルカンは電場の存在下で極性が実質的にゼロであるため、非導電性と見なされます。そのため、水素結合を形成して極性溶媒に溶解させることはできません。
したがって、それらはすべての非極性溶媒に実質的に溶解し、水などの極性溶媒とは混和しません。
沸点と融点
飽和炭化水素では、ファンデルワールス力によって分子間相互作用が発生します。この相互作用では、相互作用が強いほど沸点が高くなります。
融点についても同様の傾向が見られますが、これは分子のパッキング能力によるものです。
これらの相互作用は種の分子量に直接関係しているため、分子が大きいほど、その沸点と融点が高くなります。
したがって、分子間接触面を与えるより強固な構造を持つことにより、シクロアルカンは対応する線状アルカンよりも沸点と融点が高くなります。
アルカンの例
直鎖アルカン
メタン:無色無臭のガスで、自然界に多く存在し、特定の人間の活動の産物として発生します。メタンはアルカンの最も単純なメンバーであり、温室効果ガスの中で最も強力です(EncyclopædiaBritannica、2017)。
エタン:主に天然ガスに含まれるガスで、他のガスと混合して燃料を生成します。
プロパン:無色のガスで、天然ガスに含まれ、家庭や産業で燃料として使用されます。プロパンの化学式はC 3 H 8で、拡張式はCH 3 CH 2 CH 2(プロパン式、SF)です。
ブタン:またはn-ブタンは、天然天然ガスから抽出される数十のガスの1つであり、原油から生成することもできます。N-ブタンは無色の多目的ガスです。ブタンは、加熱、冷却、およびより軽い燃料に使用できます。
N-ペンタン:石油のようなにおいがする無色透明の液体。ペンタンは、アルコール飲料やホップオイルに含まれています。このアルカンはいくつかの燃料の成分であり、研究室では特殊溶剤として使用されています。
N-ヘキサン:石油のような臭いがする無色透明の液体です。それは柑橘系の果物に含まれ、種子や野菜から食用油を抽出するために、特殊用途の溶剤として、および洗浄剤として使用されます。
N-ヘプタン:石油のようなにおいがする無色透明の液体です。カルダモンに含まれています。水より密度が低く、水に不溶。蒸気は空気より重い。
N-オクタン:ガソリンの臭いがする無色の液体です。水より密度が低く、水に不溶。したがって、水に浮きます。刺激性の蒸気を発生する。
塩化メチル:クロロメタンとも呼ばれ、無色のガスです。これは、シリコーンポリマーの製造や他の化学製品の製造に使用される最も単純なハロアルカンです。
クロロホルム:それは、その麻酔特性のために広く使用されてきた無色、臭気および揮発性の高い液体です。これらの特性により、少量で摂取した場合でも、人々を気絶させたり、殴ったりすることができるという評判があります(MoviesDoes Chloroformは、実際に映画のようにすぐにノックアウトしますか?、2016)。
四塩化炭素:テトラクロロメタンとも呼ばれ、無色、濃厚、毒性が高く、揮発性があり、特有の臭いがあり、溶剤として使用される不燃性の液体。
クロロエタン:わずかな圧力で凝縮するガスです。クロロエタンは主にスポーツ医学における局所鎮痛に使用されます(National Center for Biotechnology Information。、2017)。
ブロモエタン:臭化エチルとも呼ばれ、無色の揮発性液体で、水よりわずかに溶け、密度が高くなります。蒸気は空気より重い。医薬品の製造や溶剤として使用されます。
分岐アルカン
イソブタン:石油臭の少ない無色のガス。蒸気圧下で液化ガスとして出荷されます。液体との接触は凍傷を引き起こす可能性があります。簡単に点灯します。
イソペンタン -2-メチルブタンとも呼ばれ、ガソリンの臭いがする無色の水性液体です。水に浮く。可燃性で刺激性の蒸気を生成します(National Center for Biotechnology Information。PubChem Compound Database;、2017)。
2-メチルペンタン:分子式がC 6 H 1 4の分岐鎖アルカンです。水に浮くと刺激臭のあるガソリン臭のある水様液です。
3,3-ジメチルヘキサン -ハーブやスパイスに含まれています。3、3-ジメチルヘキサンは、オスマンサスフラグランス(甘いオスマンサス)と高麗人参油の成分です。
2、3-ジメチルヘキサン:果物に含まれる。2,3-ジメチルヘキサンはデンプンの揮発性成分です。
ネオペンタン:水より密度が低い液体です。水には溶けないがアルコールには溶ける(National Center for Biotechnology Information。、2015)。
2、2、4- トリメチルペンタン:またはイソオクタンは、石油産業に関連する製品の製造、使用、廃棄を通じて環境に放出されます。2,2,4-トリメチルペンタンは人間の皮膚に浸透し、手の皮膚や組織の壊死を引き起こし、手術が必要でした(National Center for Biotechnology Information。、2017)。
シクロアルカン
シクロプロパン -石油のような臭いがする無色のガスです。液体との接触は凍傷を引き起こす可能性があります。空気の移動により窒息する可能性があり、高濃度で麻酔作用があります。
シクロブタン:13°Cで凝縮して液体になるガス。水に不溶。アルコール、アセトン、エーテルに可溶。
シクロペンタン -石油のような臭いがする無色透明の液体です。水より密度が低く、水に不溶。蒸気は空気より重い。
シクロヘキサン:コールラビで発見されました。食品用着色添加剤混合物の希釈剤。
シクロヘプタン:無色の不溶性の油性液体で、水よりも密度が低くなります。高濃度の吸入は麻酔作用を及ぼす可能性があります。それは他の化学物質を作るために使用されます。
シクロオクタン:9個の炭素原子を持つ多環式炭化水素です。水に不溶。
メチルシクロヘキサン -石油のような臭いがする無色透明の液体です。メチルシクロヘキサンでは、大きなメチル基が赤道である椅子の立体配座が最も安定しているため、考えられるすべての立体配座の中で最も人口が多い(Carey、2011)。
イソプロピルシクロヘキサン:果物に含まれる無色の液体です。イソプロピルシクロヘキサンはカリカパパイヤ(パパイヤ)に含まれています。
メチルシクロペンタン:無色、不溶性の液体で、水より密度が低い。蒸気は麻薬性で刺激性があります。メチルシクロペンタンは、Helianthus annuus(ヒマワリ)から分離されます。
ノルボラン:ヘプタン自転車とも呼ばれる二環式アルカンで、式はC7H12です。
参考文献
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