- 第二級アルコールの構造
- プロパティ
- 沸点
- 酸度
- 反応
- 脱水
- 活性金属との反応
- エステル化
- 酸化
- 命名法
- 用途
- 例
- 2-オクタノール
- エストラジオールまたは17β-エストラジオール
- 20-ヒドロキシ-ロイコトリエン
- 2-ヘプタノール
- 参考文献
第二級アルコールは、ヒドロキシル基（OH）の担体炭素が2つの炭素に結合しています。一方、第一級アルコールでは、ヒドロキシル基を持つ炭素は1つの炭素原子に結合し、第三級アルコールでは3つの炭素原子に結合します。
アルコールは水よりもわずかに弱い酸で、次のpKaがあります。メチル（15.2）、エチル（16）、イソプロピル（2級アルコール、17）、およびtert-ブチル（18）アルコール。ご覧のとおり、イソプロピルアルコールはメチルアルコールやエチルアルコールよりも酸性度が低くなっています。
第二級アルコールの構造式。出典：Jü、ウィキメディア・コモンズより
上の画像は、2級アルコールの構造式を示しています。赤の炭素はOHのキャリアであり、2つのアルキル（またはアリール）R基と1つの水素原子にリンクしています。
すべてのアルコールは一般式ROHを持っています。しかし、キャリアカーボンが詳細に観察されると、第一級（RCH 2 OH）、第二級（R 2 CHOH、ここでは上げられます）、および第三級（R 3 COH）アルコールが得られます。この事実は、その物理的性質と反応性に違いをもたらします。
第二級アルコールの構造
アルコールの構造はR基の性質に依存しますが、2級アルコールの場合、分岐の有無にかかわらず線状構造、または環状構造しか存在しないことを考慮して、いくつかの例を示すことができます。たとえば、次の画像があるとします。
環状第二級アルコールおよび分岐鎖第二級アルコール。出典：GabrielBolívar
どちらの構造にも共通点があることに注意してください。OHは「V」にリンクされています。Vの各端は、等しいR基（画像の上部、環状構造）または異なるR基（下部、分岐鎖）を表します。
このようにして、たとえその命名法がまったく知られていないとしても、どんな第二級アルコールも非常に簡単に識別されます。
プロパティ
沸点
第二級アルコールの特性は、物理的に他のアルコールとあまり変わりません。それらは通常透明な液体であり、室温で固体であるためには、いくつかの水素結合を形成し、高分子量を持っている必要があります。
ただし、同じ構造式R 2 CHOHは、これらのアルコールの特定の一般的にユニークな特性を示唆しています。たとえば、OH基は露出が少なく、水素結合相互作用R 2 CH-OH-OHCHR 2に利用できます。
これは、OHを含む炭素に隣接するR基が邪魔になり、水素結合の形成を妨げるためです。その結果、第二級アルコールは第一級アルコール（RCH 2 OH）よりも沸点が低くなります。
酸度
ブレンステッド・ローリーの定義によれば、酸はプロトンまたは水素イオンH +を提供するものです。これが第二級アルコールで起こるとき、あなたは持っています：
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
共役塩基R 2 CHO - 、アルコキシドアニオンは、その負の電荷を安定化しなければなりません。二級アルコールの場合、2つのR基が電子密度を持ち、酸素原子の負電荷をある程度反発するため、安定性は低くなります。
一方、第一級アルコールのアルコキシドアニオンため、RCH 2 Oは、-だけのR基ではなく2が存在するように、より少ない電子反発力があります。さらに、水素原子は大きな反発力を発揮せず、逆に負電荷の安定化に寄与します。
したがって、第二級アルコールは第一級アルコールよりも酸性度が低くなります。これがそうである場合、それらはより基本的であり、まったく同じ理由で：
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
今、R基はその電子密度の一部を放棄することにより酸素の正電荷を安定させます。
反応
ハロゲン化水素と三ハロゲン化リン
第二級アルコールはハロゲン化水素と反応することができる。硫酸媒体中でのイソプロピルアルコールと臭化水素酸の間の反応、および臭化イソプロピルの生成の化学式を示します。
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
また、三ハロゲン化リンPX 3（X = Br、I）とも反応します。
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
上記の化学式は、Sec-ペンタノールと三臭化リンの間の反応に対応し、Sec-ペンチルブロミドになります。
どちらの反応でも、二級ハロゲン化アルキル（R 2 CHX）が生成されることに注意してください。
脱水
この反応では、隣接する炭素からのHとOHが失われ、これら2つの炭素原子間に二重結合が形成されます。したがって、アルケンの形成があります。反応には酸触媒と熱の供給が必要です。
アルコール=>アルケン+ H 2 O
たとえば、次の反応があります。
シクロヘキサノール=>シクロヘキセン+ H 2 O
活性金属との反応
第二級アルコールは金属と反応することができます：
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½H +
ここで、イソプロピルアルコールはカリウムと反応して、カリウムイオンと水素イオンのイソプロポキシド塩を形成します。
エステル化
第二級アルコールはカルボン酸と反応してエステルを形成します。たとえば、sec-ブチルアルコールと酢酸を反応させて、sec-ブチルアセテートを生成する化学式を次に示します。
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
酸化
第一級アルコールはアルデヒドに酸化され、これらは次にカルボン酸に酸化されます。しかし、第二級アルコールはアセトンに酸化されます。反応は通常、重クロム酸カリウム（K 2 CrO 7）とクロム酸（H 2 CrO 4）によって触媒されます。
全体的な反応は次のとおりです。
R 2 CHOH => R 2 C = O
命名法
第二級アルコールは、主（最長）鎖におけるOHグループの位置を示すことによって命名されます。この番号は名前の前に付けられます。または、そのチェーンのそれぞれのアルカンの名前の後に付けられます。
例えば、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3は、2-ヘキサノールまたはヘキサン-2-オールです。
構造が周期的である場合、分子を配置する必要はありません。他の置換基がない限り。これが、2番目の画像の環状アルコールがシクロヘキサノールと呼ばれる理由です（環は六角形です）。
そして、同じ画像の他のアルコール（分岐アルコール）の場合、その名前は6-エチル-ヘプタン-2-オールです。
用途
-Sec-ブタノールは、溶媒および化学中間体として使用されます。ブレーキ、工業用クリーナー、ポリッシュ、ペイントストリッパー、ミネラルフローテーション剤、フルーツエッセンス、香水用の油圧作動油に含まれています。
・イソプロパノールアルコールは工業用溶剤、抗凝固剤として使用されています。防腐剤としてオイルや速乾性インクに使用され、化粧品のエタノールの代わりに使用されます（スキンローション、ヘアトナー、消毒用アルコールなど）。
-イソプロパノールは、液体石鹸、ガラス洗浄剤、非アルコール飲料および食品の合成香料の成分です。また、化学中間体でもあります。
-シクロヘキサノールは、溶剤、布地の仕上げ、皮革の加工、石鹸の乳化剤、合成洗剤として使用されています。
-メチルシクロヘキサノールは、石鹸ベースの染み抜き剤および特殊な布地洗剤の成分です。
例
2-オクタノール
2-オクタノール分子。出典：Jü、ウィキメディア・コモンズより
脂肪アルコールです。それは無色の液体で、水にわずかに溶けますが、ほとんどの非極性溶媒に溶けます。香料や香料、塗料やコーティング、インク、接着剤、ホームケア、潤滑剤などの製造に使用されます。
エストラジオールまたは17β-エストラジオール
エストラジオール分子。出典：NEUROtiker、Wikimedia Commons
ステロイド性ホルモンです。その構造には2つのヒドロキシル基があります。それは生殖年の間の支配的なエストロゲンです。
20-ヒドロキシ-ロイコトリエン
それはおそらくロイコトリエンの脂質の酸化に由来する代謝産物です。それはシスチニルロイコトリエンとして分類されます。これらの化合物は、アレルギー性鼻炎の病態生理学的特徴に寄与する炎症過程のメディエーターです。
2-ヘプタノール
果物に含まれるアルコールです。また、生姜油やイチゴにも含まれています。無色透明で水に溶けません。各種樹脂の溶剤として使用され、鉱物処理の浮選に関与しています。
参考文献
- ジェームス。（2014年9月17日）。アルコール（1）-命名法および特性。回収元：masterorganicchemistry.com
- 職場での健康と安全の百科事典。（sf）。アルコール。。回復：insht.es
- クラークJ.（2015年7月16日）。アルコールの構造と分類。化学Libretexts。回収元：chem.libretexts.org
- PubChem。（2019）。20-ヒドロキシ-ロイコトリエンE4。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。5 taエディション。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（第 10 版。）Wiley Plus。
- ウィキペディア。（2018）。2-オクタノール。から回復：en.wikipedia.org