ターシャリーブチルアルコール：構造、特性、リスク、用途 - 化学 - 2024

第三級ブチルアルコールを有する有機化合物であり、式（CH ₃）₃ COHまたはT-BuOHを。それはすべての中で最も単純な第三アルコールです。周囲温度に応じて、無色の固体または液体として表示されます。以下の画像は、例えば、無色の結晶を示しています。

このアルコールは、アルコール性デヒドロゲナーゼ酵素の基質ではなく、カタラーゼのペルオキシダーゼ活性の基質でもないため、非代謝性アルコールとして分類されます。その生化学的特性により、無傷の細胞におけるin vivoでのヒドロキシルラジカルの検出に役立つ可能性があると考えられています。

それはイソブチルアルコールの4つの異性体の1つであり、異性体は最も酸化されにくく、最も反応性が低いです。自然界では、ヒヨコマメとキャッサバまたはキャッサバに含まれ、アルコール飲料を生産するために発酵される根です。

ターシャリーブチルアルコールは、水や有機溶剤に非常によく溶けます。その主な用途は溶剤として、プラスチック、香水、塗料除去剤などの製造におけるその役割を果たします。

多くの有機化合物と同様に、それは少し有毒ですが、高用量では、頭痛、立ちくらみ、めまい、めまい、立ちくらみを特徴とする麻薬効果があります。

tert-ブチルアルコールの構造

ターシャリーブチルアルコール分子。ソース：ウィキペディア経由のJynto。

上の画像は、球と棒のモデルでtert-ブチルアルコールの分子構造を示しています。分子全体はグローバルな四面体ジオメトリを持ち、3番目の炭素はその中心にあり、CH ₃およびOHグループはその頂点にあります。

この構造を観察すると、このアルコールが第3である理由がわかります。中央の炭素は、他の3つの炭素にリンクしています。四面体について説明を続けると、その下部は無極性と見なされ、上部の頂点は無極性と見なされます。

この頂点にはOHグループがあり、これにより永久双極子モーメントが作成され、t-BuOH分子が水素結合を介して相互作用できるようになります。水分子や他の極性物質と同じように。

t-BuOH結晶では、これらの水素結合が分子同士を結びつける重要な要素です。このアルコールの結晶構造が何であるかに関する多くの情報はありませんが。

OH基が非常に近く、無極性CH ₃基に囲まれているため、水分子は、OHと相互作用すると同時にほとんどすべてのアルコールを水和することができます。これは、水への溶解度が高いことを説明しています。

プロパティ

化学名

-テルブチルアルコール

-ter-ブタノール

-2-メチル-2-プロパノール

-2-メチルプロパン-2-オール。

分子式

C ₄ H ₁₀ Oまたは（CH ₃）₃ COH。

分子量

74.123 g / mol。

身体的特徴

融点が77.9ºF（25.4ºC）であるため、周囲温度に応じて無色の固体または無色の液体。77.9ºF以上では液体です。

におい

クスノキに似ています。

沸点

82.4°C

融点

77.9°F（25.4°C）

発火点

52°F（11°C）。閉じたカップ。

水溶性

非常に溶けやすい。実際、比率に関係なく、このアルコールは常に水と混和します。

有機溶剤への溶解性

エタノール、エチルエーテルと混和し、クロロホルムに可溶。

密度

0.78 g / cm ³。

蒸気密度

2.55（空気に対して= 1）。

蒸気圧

20°Cで4.1 kPa

オクタノール/水分配係数

Log P = 0.35。

熱安定性

暑さの中で不安定

自然発火温度

896°F（470°C）。

分解

加熱すると、一酸化炭素とイソブチレンの蒸気を放出します。

気化熱

39.07 kJ / mol。

カロリー容量

215.37 JK ^-1 mol ^-1。

形成エンタルピー

-360.04〜^- 358.36 kJmol ^-1。

保存温度

2-8°C.

安定

安定していますが、強力な酸化剤、銅、銅合金、アルカリ金属、アルミニウムとは相性が良くありません。

イオン化ポテンシャル

9.70 eV。

臭いのしきい値

219 mg / m ³（低臭気）。

屈折率

25°Cで1.382

解離定数

pKa = 19.20。

最大蒸気濃度

25°Cで5.53％

反応

-強塩基によって脱プロトン化されて、アルコキシドアニオンを生成します。具体的には、terbutoxide、（CH ₃）₃ CO ^- 。

-ターシャリーブチルアルコールは塩化水素と反応してターシャリーブチルクロライドを生成します。

（CH ₃）₃ COH + HCl =>（CH ₃）₃ CCl + H ₂ O

三級アルコールは、二級および一級アルコールよりもハロゲン化水素との反応性が高い。

リスク

皮膚に接触した第3ブチルアルコールは、重篤でない紅斑や充血などの小さな病変を引き起こします。また、皮膚を通過しません。逆に、目には激しい刺激を与えます。

吸入すると、鼻、喉、気管支を刺激します。高濃度の暴露の場合、麻薬の影響、眠気、ならびに立ちくらみ、立ちくらみ、頭痛が発生することがあります。

このアルコールは実験的な催奇形性物質であるため、先天性疾患の出現に影響を与える可能性があることが動物で観察されています。

保管に関しては、液体と蒸気は可燃性であり、特定の状況では火災や爆発を引き起こす可能性があります。

OSHA は、8時間シフトに対して100 ppm（300 mg / m ³）の濃度限界を確立しました。

用途

-Tert-ブチルアルコールは、油溶性樹脂を調製するために有機化合物にtert-ブチル基を組み込むために使用され、トリニトロ-tert-ブチルトルエン、人工ムスクです。さらに、それは過酸化物の調製のための出発物質を構成する。

-食品と接触するプラスチック部品および材料に使用する消泡剤として、FDAにより承認されています。フルーツエッセンス、プラスチック、ラッカーの製造に使用されています。

-塩化ターブチルとトリブチルフェノールの製造中間体です。エタノールの変性剤として働きます。

-浮選剤の製造に使用され、塗料を除去し、香水に使用されるエッセンスを溶解するための有機溶剤として使用されます。

-それはガソリンのオクタン価向上剤として使用されます。燃料および燃料添加剤; 洗浄および脱脂剤として使用する溶剤。

-tert-ブチルアルコールは、tert-ブチルメチルエーテル（MTBE）およびトリブチルエチルエーテル（ETBE）の製造における中間体であり、それぞれメタノールおよびエタノールと反応します。

-また、過酸化水素との反応によるトリブチルヒドロペルオキシド（TBHP）の製造でも同じように作用します。

-これは、クルチウス転位として知られるプロセスの試薬として使用されます。

参考文献

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