フェニル酢酸：構造、特性、用途、効果 - 化学 - 2025

フェニル酢酸は化学式Cを有する固体有機化合物である₈ H ₈ O ₂またはC ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ Hでそれがであるモノカルボン酸である、単一のカルボキシル基-COOHを有します。

ベンゼン酢酸またはフェニルエタン酸としても知られています。不快な臭いのする白い結晶性固体ですが、その味は甘いです。一部の花、果物、植物、お茶、ココアなどの発酵飲料に含まれています。また、タバコや木の煙にも含まれています。

フェニル酢酸の結晶。Tmv23。出典：ウィキペディアコモンズ。

フェニル酢酸は、いくつかの生物の内因性分子、すなわちこれらの自然の一部である分子の変換によって形成される化合物です。

それはそれが発見された生物の種類に依存する重要な機能を果たします。たとえば、植物では成長に関与し、人間では重要な分子メッセンジャーの脳からの放出に関与します。

抗真菌剤および細菌増殖の阻害剤としてのその効果が研究されてきた。

構造

フェニル酢酸またはベンゼン酢酸の分子には、カルボキシル-COOHとフェニルC ₆ H _5-の 2つの官能基があります。

それは、メチル基-CH _3にベンゼン環またはフェニル基C ₆ H _5-が付加された酢酸分子のようなものです。

また、メチル基-CH _3の水素Hがカルボキシル基-COOHに置き換わったトルエン分子のようなものとも言えます。

フェニル酢酸の構造。著者：マリル・ステア。

命名法

-フェニル酢酸

-ベンゼン酢酸

-2-フェニル酢酸

-フェニルエタン酸

-ベンジルギ酸

-アルファトルイル酸

-ベンジルカルボン酸。

プロパティ

体調

不快な刺激臭のある結晶またはフレークの形の白から黄色の固体。

分子量

136.15 g / mol

融点

76.7ºC

沸点

265.5ºC

引火点

132ºC（クローズドカップ方式）

自然発火温度

543ºC

密度

1.09グラム/ cmの³ 25でºC

溶解度

水に非常に溶けやすい：25ºCで17.3 g / L

エタノール、エチルエーテル、二硫化炭素に非常によく溶ける。アセトンに可溶。クロロホルムにわずかに溶ける。

pH

その水溶液は弱酸性です。

解離定数

pK _A = 4.31

その他の特性

それは非常に不快な臭いがあります。水で薄めると蜂蜜のような甘い香りがします。

その味は蜂蜜に似た甘いです。

分解するまで加熱すると、刺激的で刺激性の煙を放出します。

合成

それは、シアン化ベンジルを希硫酸または希塩酸と反応させることにより調製される。

Ni（CO）₄触媒の存在下での塩化ベンジルと水の反応による。

フェニル酢酸の合成。Claudio Pistilli。出典：ウィキペディアコモンズ。

生物の生化学における役割

それは、生物、例えば、ヒト、植物、大腸菌、サッカロミセス・セレビシエ、およびサッカロミセス・セレビシエにおいて代謝産物（基質、中間化合物または最終産物として代謝に関与する分子）として作用するアスペルギルス。しかし、それらすべてで同じように生成されているわけではないようです。

人間の機能

フェニル酢酸は、人間の脳の内因性成分であり、脳伝染に関与している2-フェニルエチルアミンの主な代謝産物です。

フェニルエチルアミンの代謝により、フェニルアセトアルデヒドが生成され、酸化されてフェニル酢酸になります。

フェニル酢酸は、神経系で重要な機能を実行する分子であるドーパミンの放出を刺激することにより、神経調節物質として機能します。

うつ病や統合失調症などの情動障害では、体液中のフェニルエチルアミンまたはフェニル酢酸のレベルに変化があることが報告されています。

これらの化合物の濃度の変動は、一部の子供が苦しんでいる注意欠陥多動症候群に影響を及ぼしていると疑われています。

注意欠陥および多動性症候群の人の脳で、前頭前野が強調表示されています。この領域が疾患の影響が最も大きい場所です。マヌ5。出典：ウィキペディアコモンズ。

植物の機能

フェニル酢酸は維管束および非維管束植物に広く分布していることを数人の研究者が示しています。

40年以上にわたり、天然の植物ホルモンまたはオーキシン、つまり植物の成長を調節するホルモンとして認識されてきました。植物の成長と発達にプラスの効果があります。

それは一般的に植物の芽にあります。トウモロコシ、オート麦、豆（エンドウ豆または豆）、大麦、タバコ、トマトに対する有益な作用で知られています。

エンドウ豆または豆植物の芽。Bijay chaurasia。出典：ウィキペディアコモンズ。

しかし、植物の成長におけるその作用機序はまだ十分に解明されていません。それが植物や野菜でどのように形成されるかについても確実には知られていない。それらの中でそれはフェニルピルビン酸から生成されることが示唆されている。

他の人たちは、それがアミノ酸フェニルアラニン（2-アミノ-3-フェニルプロパン酸）の脱アミノ化生成物であり、フェニルアラニンを生産する植物や微生物がそれからフェニル酢酸を生成できることを示唆しています。

いくつかの微生物の機能

一部の微生物は、代謝プロセスでそれを使用できます。たとえば、真菌のペニシリウムクリソゲナムはペニシリンGまたは天然のペニシリンを生産するためにそれを使用します。

左側にフェニル酢酸が提供する成分が観察されるペニシリンG分子の構造。自転車。出典：ウィキペディアコモンズ。

トマトなどのしおれた植物を引き起こす土壌中の細菌であるRalstonia solanacearumのように、炭素と窒素の唯一の供給源としてそれを使用する人もいます。

用途

農業で

フェニル酢酸は、農業用途に効果的な抗真菌剤であることが証明されています。

一部の研究では、バクテリアStreptomyces humidusによって生産され、実験室で分離されたフェニル酢酸は、トウガラシの発芽と、トウガラシ植物を攻撃するPhytophthora capsici菌の菌糸成長の抑制に効果的であることがわかっています。

それは他の市販の殺菌剤と同様に機能するため、P。capsici感染に対するこれらの植物の耐性を誘発する可能性があります。

コショウのプランテーション。PJeganathan。出典：ウィキペディアコモンズ。

他の研究では、さまざまな種類のバチルスによって生成されたフェニル酢酸が、松の木を攻撃する線虫に対して毒性を及ぼすことが示されています。

食品業界では

キャラメル、フローラル、ハチミツのフレーバーとして使用されています。

他の化学物質の生産において

それは、他の化学物質や香料を製造するために使用され、香料や香料、医薬品、除草剤として使用されるエステルを調製します。

フェニル酢酸は、中毒を引き起こす覚醒剤であるアンフェタミンを入手する際に非常に有害な使用があり、そのためすべての国の当局による厳格な管理の対象となっています。

病原菌に対する潜在的な使用

一部の研究では、フェニル酢酸の蓄積により、ヒトおよび動物の細胞および組織における緑膿菌の細胞毒性が低下することがわかっています。この細菌は肺炎を引き起こします。

このフェニル酢酸の蓄積は、高濃度のこれらの微生物がヒトの試験細胞に接種されたときに発生します。

調査結果は、実験の条件下で、緑膿菌細菌がこの阻害剤を産生および蓄積し、これが感染に対抗することを示唆しています。

ヒトへの蓄積による悪影響

慢性腎不全の患者で発生するフェニル酢酸の蓄積は、アテローム性動脈硬化症とその中の心血管疾患の割合の増加に寄与することが判明しています。

フェニル酢酸は、L-アルギニン（アミノ酸）からの一酸化窒素（NO）の形成を調節する酵素を強く阻害します。

正常な状態では一酸化窒素が血管壁上のアテローム生成プラークの形成に対して保護効果を発揮するため、これは動脈の壁のレベルで不均衡を生成します。

この不均衡は、これらのリスクのある患者に高いプラーク生成と心血管疾患を引き起こします。

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