- 構造
- 命名法
- プロパティ
- 体調
- 分子量
- 融点
- 密度
- 溶解度
- 解離定数
- 化学的特性
- その他の特性
- 入手
- 用途
- -インクと着色剤
- -医療用途
- -潜在的な医療用途
- がんに対して
- さまざまな病状に対して
- 細胞老化防止剤として
- -獣医学用途
- -さまざまなアプリケーションで
- -自然の水生環境における有用性
- 参考文献
没食子酸は、分子式Cの有機化合物である6 H 2(OH)3 COOHは、ポリフェノールのカテゴリに属します。淡黄色に近い白色の結晶性粉末として認められています。
それは、ベンゼン環によって形成されるトリヒドロキシ安息香酸であり、環の3、4、および5位にある酸性カルボキシル基(-COOH)と3つのヒドロキシル基(-OH)が結合しています。
没食子酸(3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸)の分子構造。Vchorozopoulos。ソース:ウィキペディアコモンズ
自然界では、植物や真菌内で大量に形成される製品であるため、広く普及しています。それは、クルミ、ブドウ、ディビディビ植物、オークの樹皮、ザクロまたはその根、スマック植物および茶が際立つ、ほとんどの植物種のタンニンに遊離または付着しています。
オークの樹皮。ロブ・ミッチェル。ソース:ウィキペディアコモンズ
また、ハチミツ、ココア、さまざまなベリー、マンゴー、その他の果物や野菜、ワインやお茶などの飲料にも含まれています。
植物組織では、それはエステルまたは没食子酸塩の形をしています。それが見つかる量は、植物が受けた紫外線量、化学的ストレス、微生物感染などの外部刺激に依存します。
ブドウとワインの場合、それはブドウの種類、加工、貯蔵に依存します。緑茶ではガレートの含有量が高いですが、ココアには緑茶と赤ワインよりも多く含まれています。
化学的には還元剤として機能します。それは収斂性と抗酸化性です。また、青色の筆記用インクにも使用されており、製薬業界で一般的に使用されています。
没食子酸とその誘導体の複数の特性により、予防医学における有望な治療薬となるため、医療用途において幅広い可能性を秘めています。
構造
没食子酸は、無水メタノールまたはクロロホルムから白い針状に結晶化します。それはその一水和物から絹のような針の形で水中で結晶化します。
命名法
-没食子酸。
-3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸。
プロパティ
体調
固体、結晶針。
分子量
170.12 g / mol。
融点
235-240 atCで分解し、ピロガロールとCO 2を生成する
密度
1.694 g / cm 3
溶解度
水中:やや溶けやすい。
-87 mlの水に1 g
-3 mlの熱湯に1 g
エタノール中:6 mlのアルコールに1 g。
ジエチルエーテル中:100mlのエーテル中に1g。
グリセロール中:10 gのグリセロール中に1 g。
アセトン中:5 mlのアセトンに1 g。
ベンゼン、クロロホルム、石油エーテルに実質的に不溶。
解離定数
K 1 4.63 x 10 -3(30°C)。
K 2 1.41 x 10 -9
化学的特性
没食子酸溶液、特にアルカリ金属塩は、空気に触れると酸素を吸収して褐色になります。
没食子酸は、金または銀塩を金属に還元できる強力な還元剤です。塩素酸塩、過マンガン酸塩、アンモニア、酢酸鉛、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、銀塩、酸化剤とは一般的に互換性がありません。
鉄(II)塩を使用すると、没食子酸は深い青色の錯体を形成します。
没食子酸では、4位の水酸基(-OH)が最も化学的に反応します。
その他の特性
光化学的に分解するため、光から保護する必要があります。
それは穏やかな地元の刺激物です。粉塵を吸入すると、鼻や喉に影響を与えたり、目や皮膚との接触により刺激を引き起こしたりします。
マウスの毒性研究は、5000 mg / kgのレベルまで摂取された没食子酸はこれらの動物に毒性がないことを示しています。それは低毒性であると考えられ、その使用の安全性を確認します。
入手
没食子酸は、これらの化合物が豊富なナッツまたは植物材料のタンニンのアルカリまたは酸加水分解によって得られます。
タンニン分子を分解または切断する酵素であるタンナーゼを含む、ペニシリウムグラウムやアスペルギルスニガーなどのカビ培養液を使用して、加水分解を酵素的に行うこともできます。
没食子酸を得る別の方法は、p-ヒドロキシ安息香酸から、スルホン化とアルカリ溶融により、分子内の他の2つの-OH基を追加する方法です。
用途
-インクと着色剤
没食子酸は、ガロシアニンやガロフラビンなどの着色剤の生産の中間体であるアントラガロールとピロガロールの製造に使用されます。また、着色剤としても使用されているオキサジン誘導体の合成原料です。
没食子酸は鉄と青色の錯体を形成するため、筆記用インクの製造において非常に重要です。これらのインクは主に没食子酸、硫酸第一鉄(FeSO 4)、アラビアゴムの混合物を含んでいます。
没食子酸インキは、文書の執筆、図面の作成、資料の作成に欠かすことのできない素材です。
青インクのペン。バタフライランチ。ソース:ウィキペディアコモンズ
-医療用途
腸の収斂剤、止血剤(止血剤)として使用されます。没食子酸は、抗マラリア薬であるルフィガロールを得るための原料です。
没食子酸はその化学的還元能力により、医薬品の製造に使用されています。
-潜在的な医療用途
がんに対して
没食子酸は、さまざまな植物抽出物の抗がん作用の主な原因として特定されています。
その特定の抗酸化作用に反して、それは癌細胞のアポトーシスの誘導においてプロオキシダント特性を提示できることが見出された。アポトーシスは、同じ生物によって引き起こされた損傷細胞の整然とした破壊です。
細胞のアポトーシス。Ltumanovskaya V. Nagibin。ソース:ウィキペディアコモンズ
没食子酸と没食子酸が急速に成長している腫瘍細胞に選択的アポトーシスを誘発し、健康な細胞を無傷のままにするという証拠があります。さらに、それは血管新生を遅らせ、その結果、癌の浸潤と転移を遅らせることが報告されています。
没食子酸抗癌活性は、白血病、前立腺、肺、胃、膵臓および結腸癌、乳癌、子宮頸癌および食道癌で発見されています。
さまざまな病状に対して
いくつかの研究では、抗真菌性、抗菌性、抗ウイルス性、抗アレルギー性、抗炎症性、抗変異原性、抗コレステロール、抗肥満および免疫調節活性を有することが示されています。
没食子酸は歯周病(歯周病)を制御するための良い候補です。
また、神経保護、心臓保護、肝保護、および腎保護の可能性を示します。たとえば、ラットの心臓組織に関するさまざまな研究により、没食子酸が酸化ストレスに対して心筋を保護することが確認されています。
細胞老化防止剤として
没食子酸は、多くの場合、ヒドロキシルラジカルのような生物学的システムに見出される反応種によって引き起こされる酸化的損傷に対する効果的な保護を提供する(OH 。)、スーパーオキシド(O 2 。)とペルオキシ(ROO 。)。
ほとんどのポリフェノールよりも消化管に速く吸収されることがわかっています。そして、それは最高の抗酸化能力を持つものの一つです。
さらに、一部の研究者は、没食子酸がニオソームによって輸送され、アンチエイジング活性を高めると主張しています。ニオソームはそれを必要とする体内での薬物の制御放出のための分子システムです。
これらの特性は、細胞の老化に対して高い可能性を与えます。
-獣医学用途
動物の腸の収斂剤として使用されています。
-さまざまなアプリケーションで
没食子酸は、没食子酸メチル、没食子酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ラウリルなどのエステルの製造に使用されます。
これらの誘導体は、酸敗および酸化劣化を防ぐために、加工食品、食品包装材料の抗酸化剤および保存料として広く使用されています。上記の誘導体は化粧品にも使用されています。
没食子酸は写真現像剤として、また紙の製造に使用されます。さらに、革のなめし工程におけるコラーゲンの安定化にも広く使用されています。
分析試薬として、没食子酸は植物抽出物のフェノール含有量を決定するための標準として理想的であり、結果は没食子酸当量として表されます。
また、遊離鉱酸、ジヒドロキシアセトン、アルカロイドの測定試験にも使用されます。
-自然の水生環境における有用性
植物物質の帯水層に自然に存在する没食子酸は、水生種の成長に必要なFe(II)の栄養利用可能性の原因の1つです。
これは、好気性条件下で高レベルの溶存鉄(II)濃度を維持できるためです。これは、酸化に強いFe(II)と錯体を形成するためです。
水生種:マス。ジョン・フレンチによる画像。出典:Pixabay
参考文献
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