アルカロイド：構造、生合成、分類および用途 - 生物学 - 2025

アルカロイドは、一般に複合環を形成し、その分子構造中に炭素原子および窒素原子を含有する分子です。アルカロイドという用語は、1819年に薬剤師W.マイスナーが最初に提案したもので、「アルカリに似ている」という意味です。

アルカリという用語は、分子が酸から水素イオン（プロトン）を吸収する能力を指します。アルカロイドは個々の分子として見つかるため、小さく、水素イオンを吸収して塩基に変えることができます。

アルカロイドの生合成

いくつかの一般的なベースには、牛乳、制酸剤中の炭酸カルシウム、または洗浄剤中のアンモニアが含まれます。アルカロイドは、いくつかの生物、特に植物によって生成されます。しかし、植物におけるこれらの分子の役割は明らかではありません。

植物におけるそれらの役割に関係なく、多くのアルカロイドは人間の医学に使用されています。モルヒネなどのケシ植物に由来する鎮痛剤は1805年以来存在しています。別の例は、アマゾンの部族で400年以上使用されてきた抗マラリアキニーネです。

ケシの実、またはケシの植物

構造

アルカロイドの化学構造は非常に多様です。一般に、アルカロイドはアミンのような構造に少なくとも1つの窒素原子を含んでいます。つまり、水素原子を炭化水素と呼ばれる水素炭素基で置き換えることによるアンモニアの誘導体です。

このまたは別の窒素原子は、酸塩基反応における塩基として活性であり得る。アルカロイドという名前は、無機アルカリと同様に、酸と反応して塩を形成するため、元々これらの物質に使用されていました。

ほとんどのアルカロイドは、しばしば環系と呼ばれる原子の環の一部として1つ以上の窒素原子を持っています。アルカロイドの名前は通常、末尾が「-ina」で終わります。これは、アミンとしての化学的分類の参照です。

生合成

植物におけるアルカロイドの生合成には、さまざまなタンパク質ファミリーに属する酵素によって触媒される多くの代謝段階が含まれます。このため、アルカロイドの生合成経路はかなり複雑です。

ただし、いくつかの一般性についてコメントすることは可能です。アルカロイド合成にはいくつかの主要な分岐があります。

トロパンおよびニコチン性アルカロイドの生合成

このアルカロイドのグループでは、生合成は化合物L-アルギニンとオルニチンから行われます。これらは、それぞれの酵素であるアルギニンデカルボキシラーゼとオルニチンデカルボキシラーゼによって媒介される脱炭酸プロセスを受けます。

これらの反応の産物はプトレシン分子です。メチル基の転移を含む他のステップの後、ニコチン誘導体（ニコチンなど）とトロパン誘導体（アトロピンやスコポラミンなど）が生成されます。

ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成

ベンジルイソキノリンアルカロイドの合成は、酵素チロシンデカルボキシラーゼによって脱炭酸されてチラミン分子を生成するL-チロシン分子から始まります。

酵素ノルコクラウリンシンターゼは、前のステップで生成されたチラミンとL-DOPAを使用してノルコクラウリン分子を形成します。それらは、アルカロイドであるベルベリン、モルヒネ、コデインを生成する別の一連の複雑な反応を受けます。

テルペン系インドールアルカロイドの生合成

このアルカロイドのグループは2つの経路から合成されます。1つはL-トリプトファンから、もう1つはゲラニオールから始まります。これらの経路の生成物はトリプタミンとセコラガニンであり、これらの分子は、ストリクトシジンの合成を触媒する酵素ストレクトシジンシンターゼの基質です。

さまざまなテルペン性インドールアルカロイドは、アジュマリシン、カタランチン、蛇紋岩、ビンブラスチンなどのストレクトシジンから生成されます。後者はホジキン病の治療に使用されています。

構造生化学、分子および細胞生物学、バイオテクノロジーの応用分野では、近年、新しいアルカロイド生合成酵素の特性評価が研究の焦点となっています。

分類

アルカロイドは多様性と構造の複雑さのため、さまざまな方法で分類できます。

その生合成の起源によると

生合成の起源によると、アルカロイドは3つの大きなグループに分類されます。

真のアルカロイド

それらはアミノ酸に由来し、複素環の一部として窒素原子を持っているものです。例：ヒグリン、コカイン、フィゾスチグミン。

プロトアルカロイド

それらはアミノ酸にも由来しますが、窒素は複素環の一部ではありません。例：エフェドリンとコルヒチン。

偽アルカロイド

それらはアミノ酸に由来しないアルカロイドであり、窒素は複素環構造の一部です。例：アコニチン（テルペンアルカロイド）およびソラニジン（ステロイドアルカロイド）。

その生物遺伝学的前駆体によると

この分類では、アルカロイドは、合成を開始する分子に応じてグループ化されます。したがって、以下に由来するアルカロイドがあります：

-L-フェニルアラニン。

-L-チロシン。

-L-トリプトファン。

-L-オルニチン。

-L-リジン。

-L-ヒスチジン。

-ニコチン酸。

-アントラニル酸。

-紫色のベース。

-テルペン代謝。

その化学構造または基本的な核によると

-ピロリジン。

-ピリジン-ピロリジン。

-イソキノリン。

-イミダゾール。

-ピペリジン。

-ピリジン-ピペリジン。

-キノリン。

-プリナ。

-トロパン。

-インドール。

用途

アルカロイドには、自然界と社会の両方で複数の用途と用途があります。医学では、アルカロイドの使用は、化合物の毒性の尺度である体内でそれらが引き起こす生理学的効果に基づいています。

生物によって生成される有機分子であるため、アルカロイドは生物系と相互作用し、生物の生理機能に直接影響を与える構造的能力を持っています。この性質は危険に思えるかもしれませんが、制御された方法でアルカロイドを使用することは非常に便利です。

それらの毒性にもかかわらず、一部のアルカロイドは、正しい用量で使用すると役立ちます。過剰な投与は損傷を引き起こし、身体に有毒であると考えられます。

アルカロイドは主に低木とハーブから得られます。それらは、葉、茎、根など、植物のさまざまな部分で見つけることができます。

アルカロイドは薬として使用できます

一部のアルカロイドは重要な薬理活性を持っています。これらの生理学的効果は、いくつかの深刻な疾患を治療するための薬としてそれらを価値のあるものにします。

例：Vinca roseusのビンクリスチンは抗癌剤として使用され、Ephedra distachyaのエフェドリンは血圧の調整に使用されます。

他の例には、キュラリに含まれ、強力な筋弛緩薬であるキュラリーナがあります。瞳孔を拡張するために使用されるアトロピン; 咳抑制剤として使用されるコデイン; 麦角アルカロイド、特に片頭痛を和らげるために使用されます。

アルカロイドは麻薬として使用できます

中枢神経系に作用する向精神物質の多くはアルカロイドです。たとえば、アヘンからのモルヒネ（Papaver somniferum）は、薬物および鎮痛剤と見なされています。LSDとしてよく知られているリゼルグ酸ジエチルアミドは、アルカロイドであり、サイケデリックな薬物です。

これらの麻薬は古代から精神的興奮や陶酔感の手段として使用されてきましたが、現代医学では有害とされています。

アルカロイドは農薬や忌避剤として使用できます

自然の殺虫剤と忌避剤のほとんどは植物に由来し、それらは植物に影響を与える昆虫、真菌または細菌に対する植物自身の防御システムの一部として機能を発揮します。これらの化合物は一般にアルカロイドです。

上述のように、これらのアルカロイドは本来毒性があり、この特性は濃度に大きく依存します。

例えば、ピレスリンは蚊には致命的であるが人間には致命的ではない濃度で防虫剤として使用されています。

アルカロイドは科学研究に使用できます

アルカロイドは身体への特定の影響のため、科学的研究で広く使用されています。たとえば、アルカロイドのアトロピンは、瞳孔を拡張させることがあります。

そのため、新しい物質に類似した効果または反対の効果があるかどうかを評価するには、それをアトロピンの効果と比較します。

ビンブラスチンやビンクリスチンなどの抗腫瘍特性のため、いくつかのアルカロイドが非常に興味深く研究されています。

科学的研究におけるその他の重要なアルカロイドには、キニーネ、コデイン、ニコチン、モルヒネ、スコポラミン、レセルピンなどがあります。

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