アルケン又はオレフィンは、その構造中に少なくとも一つの二重結合に有する不飽和炭化水素です。それらは、エテンまたはエチレンがハロゲンと反応して油または油を生成する能力のために、オレフィンと呼ばれた。現在、この用語は使用されなくなっており、これらの化合物は通常アルケンと呼ばれています。
アルケンの物理的性質は、分子量や炭素骨格の影響を受けます。たとえば、炭素数が2〜4のアルケン(エテンからブテン)はガスです。長鎖に5〜18個の炭素原子があり、液体です。一方、炭素数が18を超えるアルケンは固体です。
エテン ユーザー別:Wikimedia CommonsのBryan Derksen
二重結合の存在はそれらに優れた反応性を提供し、したがって、付加、脱離、水素化、水和および重合などの多くの化学反応を起こし、それにより多くの用途および用途を生み出すことができます。
アルケンは、高分子量アルカン(パラフィンワックス)の熱分解によって工業的に生産されます。接触脱水素および塩素化-脱塩化水素。
化学構造
自分のソース
アルケンは、その構造内に1つ以上の二重結合を持つことを特徴としています。これはC = Cとして表され、両方の炭素原子はsp 2ハイブリダイゼーションを持っています。
したがって、二重結合または不飽和が存在する鎖の領域は平坦です。2つの炭素が2つの他の置換基(またはグループ)にリンクできることも注目に値します。
どんな置換基?最も単純なアルケン水素の1つであるエチレン(またはエテン)を置き換える人。それから開始して(A、上図)アルキル置換基であるRは、4つの水素の1つに取って代わり、一置換アルケン(B)を生成します。
これまでのところ、どの水素が置換されているかに関係なく、Bのアイデンティティは変更されていません。これは、立体異性体、同じ化学式を持つが原子の空間配置が異なる化合物がないことを意味します。
立体異性体
Cのように2番目の水素が別のRで置換されると、立体異性体C、D、Eが発生します。これは、両方のRに関する空間配向が変化する可能性があるためです。 cis-transまたはEZ割り当て。
C、二置換アルケンでは、2つのRは、任意の長さの鎖またはヘテロ原子であることができます。一方は他方に対して正面の位置にあります。たとえば、2つのRが同じ置換基Fで構成されている場合、Cはシス立体異性体です。
Dでは、両方のR基は同じ炭素原子に結合しているため、さらに近くなります。これはジェミナルな立体異性体ですが、立体異性体だけではありませんが、実際には末端二重結合です。つまり、鎖の終わりまたは始まりにあります(そのため、他の炭素には2つの水素があります)。
そして、最も安定な立体異性体(または幾何異性体)であるEでは、2つのR基がより長い距離だけ離れており、二重結合の対角線を横切っています。なぜ最も安定しているのですか?それらの間の空間的分離が大きいほど、それらの間には立体的な緊張がないためです。
一方、FとGはそれぞれ三置換アルケンと四置換アルケンです。繰り返しになりますが、それらは立体異性体を生成することができません。
物理的及び化学的性質
溶解度
極性が低いため、水と混和しません。しかし、それらは有機溶媒に溶解します。
inCでの融点
エテン-169、プロペン-185、1-ペンテン-165、1-ヘプテン-119、3-オクテン
-101.9、3-ノナン-81.4、5-デセン-66.3。
°Cでの沸点
エテン-104、プロペン-47、トランス2ブテン0.9、シス2ブテン3.7、1-ペンテン30、1-ヘプテン115、3-オクテン122、3-ノン147、5-デセン170。
沸点は、アルケンの炭素数に直接関係して増加します。一方、その構造が分岐しているほど、その分子間相互作用は弱くなり、沸点または融点の低下に反映されます。
密度
エテン0.6128 mg / ml、プロペン0.6142 mg / ml、1-ブテン0.6356 mg / ml、1-ペンテン0.64 mg / ml、1-ヘキセン0.673。
アルケンの最大密度は0.80 mg / mlです。つまり、水より密度が低くなります。
極性
それは化学構造、置換および他の官能基の存在に依存します。アルケンの双極子モーメントは低いため、2-ブテンのシス異性体の双極子モーメントは0.33ですが、トランス異性体の双極子モーメントはゼロです。
反応性
アルケンは、それらが持っている二重結合のために反応する大きな能力を持っています。それらが参加する反応の中には、付加、脱離、置換、水素化、水和および重合があります。
付加反応
H 2 C = CH 2 + Cl 2 => ClCH 2 -CClH 2(二塩化エチレン)
水素化反応
高温で、適切な触媒(微細なPt、Pd、Ni)の存在下で発生します。
CH 2 = CH 2 + H 2 => CH 3 -CH 3(エタン)
水和反応
石油誘導体からのアルコール生成の原因となる反応:
H 2 C = CH 2 + H 2 O => H 3 C-CH 2 OH(エチルアルコール)
重合反応
アルミニウムトリアルキルや四塩化チタンなどの触媒の存在下でエチレンは、約800個の炭素原子を含むポリエチレンで重合します。このタイプのポリマーは付加ポリマーと呼ばれます。
用途と用途
ポリマー
-低密度ポリエチレンは、バッグ、温室用プラスチック、容器、プレート、ガラスなどの製造に使用されています。高密度はより剛性があり、機械的に耐性がありますが、ボックス、家具、ヘルメットや膝パッドなどのプロテクター、おもちゃ、パレットの製造に使用されています。
-ポリプロピレン、プロピレンポリマーは、コンテナー、シート、実験装置、おもちゃ、包装用フィルム、ロープ用のフィラメント、室内装飾品、カーペットの製造に使用されます。
-ポリ塩化ビニル(PVC)は、パイプ、床タイル、チャネルなどの製造に使用される塩化ビニルのポリマーです。
-1,3-ブタジエンポリマーであるポリブタジエンは、車両のトレッド、ホース、ベルトの製造、および金属缶のコーティングに使用されます。
-エチレンプロピレンコポリマーは、自動車のホース、ボディおよびシャーシパーツの製造、繊維コーティングなどに使用されています。
アルケン
・エチレングリコール、ジオキサンなどの溶剤の取得に使用。エチレングリコールは、自動車のラジエーターの不凍液として使用されています。
-エチレンは、成長、種子の発芽、果実の発達を制御する植物ホルモンです。したがって、目的地に到着したときにバナナの熟成を誘発するために使用されます。
-ハロゲン化アルキル、酸化エチレン、特にエタノールなどの多くの化合物の製造の原料として使用されます。彼らはまた、産業、パーソナルケア、医学で使用されています。
-ラッカー、洗剤、アルデヒド、燃料の入手と製造に使用されます。1,3-ブタジエンは合成ゴムの製造原料として使用されます。
参考文献
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