安息香酸ベンジル：構造、特性、合成、用途 - 化学

安息香酸ベンジルは、式Cの有機化合物である₁₄ H ₁₂ O ₂。それは無色の液体として、またはフレークの形の白い固体として現れ、特徴的な弱いバルサミコの匂いがします。これにより、安息香酸ベンジルを香料業界で香り固定剤として使用できるようになります。

それは1918年に医薬品として最初に研究され、それ以来世界保健機関の必須医薬品リストに載っています。

出典：Wikimedia CommonsのJynto

それは、疥癬または疥癬の治療に最も使用される化合物の1つです。Sarcoptes scabeiダニによって引き起こされる皮膚感染症で、夜間に激しくなり、二次感染を引き起こす可能性のある重度のかゆみが特徴です。

それは、疥癬のダニに対して致命的であり、シラミ症、頭および体のシラミの蔓延にも使用されます。一部の国では、化合物の刺激作用のため、疥癬の治療薬として使用されていません。

安息香酸とベンジルアルコールを縮合させて得られます。化合物を合成する他の同様の方法があります。同様に、Polyalthia属の植物のいくつかの種で分離されています。

安息香酸ベンジルの構造

上の画像は、棒と球のモデルでの安息香酸ベンジルの構造を示しています。点線は、ベンゼン環の芳香族性を示しています。1つは安息香酸（左）、もう1つはベンジルアルコール（右）です。

Ar-COOおよびH ₂ C-Ar 結合が回転し、リングがこれらの軸上で回転します。これらの回転を超えて、その動的特性に（一見）貢献できるものは多くありません。したがって、その分子は分子間力を確立するためのより少ない方法を見つけます。

相互作用

したがって、隣接する分子の芳香環は感知できるほどには相互作用せず、極性の違い（赤い球、R-CO-ORの違い）によってエステル基とも相互作用しないことが期待できます。

また、その構造のいずれかの側で水素結合の可能性はありません。エステル基はそれらを受け入れることができますが、分子はそのような相互作用が発生するための水素ドナー基（OH、COOH、またはNH ₂）を欠いています。

一方、分子はわずかに対称であり、これは非常に低い永久双極子モーメントに変換されます。したがって、双極子間相互作用は弱いです。

そして、電子密度が最も高い領域はどこにあるのでしょうか？エステル基では、その構造の対称性のため、あまりはっきりしていません。

安息香酸ベンジルの支配的な分子間力は、散乱力またはロンドン力です。これらは分子量に直接比例し、これらの分子のいくつかをグループ化することにより、瞬間的な誘導双極子の形成がより高い確率で発生することが期待できます。

上記のすべては、安息香酸ベンジルの物理的性質によって示されます。21℃でのみ溶融しますが、液体状態では323℃で沸騰します。

物理的及び化学的性質

化学名

安息香酸ベンジル、または安息香酸メチルエステル。さらに、医療製品の製造業者のために、多くの名前が割り当てられ、その中には、Acarosan、Ascabiol、Benzanil、およびNovoscabinがあります。

分子量

212,248 g / mol。

分子式

C ₁₄ H ₁₂ O ₂。

外見

フレーク状の無色の液体または白色の固体。

におい

マイルドなバルサミコの香りがします。

味

鋭く、味に焼けます。

沸点

323.5°C

融点

21ºC。

ファイアーポイント

148°C（298°F）。

水溶性

それは水に実質的に不溶性です（15.4 mg / L）。

有機溶剤への溶解性

グリセロールに不溶、アルコール、クロロホルム、エーテルおよび油と混和性。アセトンおよびベンゼンに可溶。

密度

25°Cで1,118 g / cm ³

水との相対密度

1.1（水の密度が1 g / cm ^3の場合）。

空気との関係での蒸気密度

7.31（空気= 1）。

蒸気圧

25°Cで0.000224 mmHg

安定

OS乳化剤とウールワックスアルコールで調製された20％安息香酸ベンジルエマルジョンは安定しています。約2年間効果を持続します。

自動点火

480°C

粘度

25°Cで8,292 cPoise

燃焼熱

-6.69×10 ⁹ J / Kmol。

pH

リトマス紙をコンパウンドで濡らしてpHを推定すると、実質的に中性になります。

表面張力

216.6°Cで26.6ダイン/ cm

屈折率

21°Cで1.5681

作用機序

安息香酸ベンジルは、Sarcoptes scabieiダニの神経系に毒性を及ぼし、その死を引き起こします。作用の正確なメカニズムは不明ですが、ダニの卵にも有毒です。

安息香酸ベンジルは、電位依存性ナトリウムチャネルの機能を妨害することによって作用し、神経細胞の膜電位の長時間の脱分極と神経伝達物質の機能の妨害を引き起こします。

無脊椎動物に対するペルメトリン（疥癬に使用される薬）の選択的神経毒性効果は、脊椎動物と無脊椎動物のナトリウムチャネル間の構造の違いによるものであることが指摘されています。

合成

これは、トリエチルアミンの存在下でのベンジルアルコールと安息香酸ナトリウムの共役によって生成されます。また、酸化ベンジルの存在下、安息香酸メチルのエステル交換によっても生成されます。これは、トルエンでの酸化による安息香酸の合成の副産物です。

さらに、ベンズアルデヒドとナトリウムベンジレート（ナトリウムとベンジルアルコールから生成）を触媒として使用するTischenko反応で合成できます。

用途

疥癬の治療に

この化合物は、疥癬やアタマジラミの治療に長い間使用されており、25％安息香酸ベンジルローションとして使用されています。疥癬の治療では、前回の洗浄後、ローションを首から全身に塗布します。

最初の塗布が乾燥したら、安息香酸ベンジルでローションの2番目のコートを塗布します。その使用は、疥癬の成人患者にとってはリスクが低く、病気を引き起こすダニに対しては致命的であると考えられています。ダニは通常5分で除去されます。子供の安息香酸ベンジルの使用は推奨されません。

通常、皮膚の炎症を引き起こすには、2〜3回の化合物の塗布が必要です。化合物の過剰摂取は、水疱、じんましん、または発疹を引き起こす可能性があります。

安息香酸ベンジルの経皮吸収に関する使用可能なデータはありません。この事実を示唆する研究がありますが、その大きさを定量化していません。

吸収された安息香酸ベンジルは安息香酸とベンジルアルコールに急速に加水分解されます。これはその後安息香酸に酸化されます。その後、安息香酸はグリシンと共役してベンゾイルコリン（馬尿酸）を生成するか、グルクロン酸と共役してベンゾイルグルクロン酸を生成します。

けいれんの治療に

安息香酸ベンジルは、血管拡張作用および鎮痙作用を有し、喘息および百日咳の治療のための多くの薬物に存在している。

安息香酸ベンジルは、当初、過度の腸の蠕動運動など、人々の健康に影響を与える多くの症状の治療に使用されていました。下痢および赤痢; 腸の疝痛および腸痙攣; 幽門痙攣; 痙性便秘; 胆汁疝痛; 腎または尿道疝痛; 膀胱のけいれん。

また、精嚢の収縮に関連するけいれん; 痙性月経困難症における子宮疝痛; 高血圧に伴う動脈のけいれん; 喘息のような気管支けいれん。現在、多くの用途でより効果的な薬に置き換えられています

賦形剤として

安息香酸ベンジルは、性腺機能低下症の治療におけるいくつかのテストステロン補充薬（Nebidoなど）の賦形剤として使用されます。

オーストラリアでは、安息香酸ベンジルの使用に関連するテストステロン補充薬による治療を受けている患者でアナフィラキシーの症例が発生しました。

この化合物は、白癬、軽度から中程度のにきび、脂漏症などの一部の皮膚疾患の治療に使用されます。

獣医病院で

安息香酸ベンジルは、獣医病院で局所殺ダニ剤、殺カビ剤、殺シラミ剤として使用されました。高用量では、化合物は過覚醒、協調性の喪失、運動失調、発作、実験動物の呼吸麻痺を引き起こす可能性があります。

その他の用途

-それは、チガー、ダニ、蚊の忌避剤として使用されます。

・酢酸セルロース、ニトロセルロース、人工ムスクの溶剤です。

-キャンディー、菓子類、チューインガムの香料として使用されます。さらに、それは抗菌防腐剤としての用途を見出す。

-安息香酸ベンジルは、石油のゼリーと香料と組み合わせてクリームを使用して、乾燥した唇の治療の美容学で使用されます。

-これは、セルロイド化合物、プラスチック、およびピロキシリンの樟脳の代用品として使用されます。

-染料担体および可塑剤として使用されます。香りの定着剤として役立ちます。有効成分ではありませんが、主成分の安定性と特有のにおいを改善します。

参考文献

ハートフォードシャー大学。（2018年5月26日）。安息香酸ベンジル。から回復：sitem.herts.ac.uk
ウィキペディア。（2018）。安息香酸ベンジル。から回復：en.wikipedia.org
PubChem。（2018）。安息香酸ベンジル。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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Saludmedin.es。（2018年6月30日）。安息香酸ベンジルの使用説明書：乳濁液および軟膏。回収元：saludmedin.es

安息香酸ベンジル：構造、特性、合成、用途 - 化学 - 2025