安息香酸ナトリウム：構造、特性、用途およびリスク - 化学

安息香酸ナトリウムを含む有機塩である化学式C ₆ H ₅ COONaを。安息香酸と水酸化ナトリウムの中和反応により生成または生成されます。その結果、白い固体（下の画像）が水に溶け、120℃で加熱すると分解します。

この塩は、ブルーベリー、プラム、レーズン、シナモン、クローブ、リンゴなど、さまざまな果物や野菜の他の部分に自然に含まれています。また、藻や植物の代謝物でもあります。

安息香酸ナトリウム粉末。出典：ポーランド語版ウィキペディアのChemik10

安息香酸ナトリウムは、アミノ酸のグリシンと急速に結合して馬尿酸を形成し、尿中に自由に排出されるため、体内に蓄積されません。

この化合物は食品防腐剤と共に使用され、その作用は酸性pHでより効率的です。これは、安息香酸ナトリウムの作用に適したpHを食品に与える有機酸の存在によるものです。そのため、最終的に安息香酸にプロトン化されます。

この塩は、それを処理する酵素が不足している中間代謝産物の蓄積を引き起こす、尿素サイクルの遺伝性代謝障害の治療にも使用されます。

化学的安全性に関する国際プログラムは、647-825 mg /体重kgの消費量で、安息香酸ナトリウムが人体に有害な影響を与えることを発見しませんでした。

しかしながら、安息香酸ナトリウムは、じんましんと喘息のエピソードが頻繁に発生する患者において、疑似アレルギー反応を引き起こし、症状を悪化させる可能性があることが報告されています。

安息香酸ナトリウムの構造

安息香酸ナトリウムの構造。出典：Kamil9243

上の画像は、球棒モデルで安息香酸ナトリウムの構造を示しています。芳香環は、肉眼で見ることができるカルボキシレート基を有する、-COO ^-、それは（赤い球を有するもの）に取り付けられます。そして後者は、次に、静電的にNa ⁺カチオン（紫色の球体）を引き付けます。

2つのイオンのサイズの差が大きいため（画像で比較）、安息香酸ナトリウム結晶の格子エネルギーが低いことは驚くにあたりません。これにより、結晶は極性溶媒に可溶化する、または一連の化学反応を起こす自然な傾向を持ちます。

C ₆ H ₅ COO ^- 2つの水分子からの2つの水素結合を受け入れることができ、水和を促進します。一方、のNa ^+をも取り付けられ、それを維持する静電気力を克服し、水によって溶媒和されてしまうC ₆ H ₅ COO ^-。

従って、この塩は、から構成されているC ₆ H ₅ COO ^-およびNa ⁺イオンビルド結晶に整然と配置されています。その結晶構造に関する情報は文献に記載されていないため、この塩の単位胞のタイプは不明です。

プロパティ

化学名

-安息香酸ナトリウム

-安息香酸ナトリウム塩

-そべなと

-Antimol。

身体的特徴

白い顆粒または結晶性粉末。無色の結晶性粉末。

におい

トイレ。

味

ほろ苦い、渋くて不快。

発火点

> 100°C

自動点火

> 500°C

密度

1.50 g / cm ³。

溶解度

-液体アンモニアとピリジンに可溶。

-エタノールに溶けにくい：25℃で8.22 g / 100 g。

-メタノールでは、エタノールよりも溶解度が高い：15°Cで8.22 g / 100 g。

安定

推奨保管条件下で安定しています。湿度に敏感で、安息香酸に加水分解します。強力な酸化剤、アルカリ、鉱酸とは相容れない。

分解

120°C（248°F）で分解するまで加熱すると、酸化ナトリウムなどの有毒で発がん性のある成分の刺激的な煙を放出します。

120 atCで分解することにより、沸点と融点が正確に決定されなくなり、これらのパラメーターの報告値は理論的な推定値になります。

pH

8に近い、水に溶解。つまり、それは塩基性塩です。それはOH解放するために加水分解するためです^-イオンを。

表面張力

1 g / lの水溶液で20°Cで72.9 mN / cm。

合成

安息香酸ナトリウムの合成に関与する安息香酸は、主に3つの方法で生成されます：

-ナフタレンは五酸化バナジウムで酸化して無水フタル酸を形成します。この化合物は、脱炭酸を受けて安息香酸を生成することがあります。これは、2つの芳香環を持つ構造では、2つの-COO基が一緒に縮合しているように見えるためです。

-トルエンは硝酸を加えることによって安息香酸に酸化されます。この反応では、メチル基は「ちょうど」酸化してカルボキシル基になります。

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

-そして最後に、ベンゾトリクロリドは鉱酸の作用により加水分解され、安息香酸を生成します。

これらの3つの方法のいずれかによって安息香酸を得て、それを次に水酸化ナトリウムに溶解します。これらの化合物は中和反応を受け、安息香酸ナトリウムと水を生成します。

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

炭酸ナトリウムを用いて反応を行うこともできますが、その収率は期待よりも低い場合があります。

用途

食べ物で

安息香酸ナトリウムは、食品保存剤であり、発酵プロセス、酸性化、またはそれらの劣化を引き起こす任意のプロセスを抑制または減速することができます。さらに、安息香酸ナトリウムには殺菌作用があります。

この塩は、食品に存在する酵母、細菌、真菌を排除することができます。その防腐作用はpH <6でより効率的です。つまり、酸性条件下です。このため、酢（酢酸）を含むジャムやサラダドレッシングに使用されています。

安息香酸ナトリウムは、炭酸が含まれている炭酸飲料や清涼飲料の保存にも使用されます。また、ジャム、クエン酸が豊富、そして一般的に、酸性環境を確立する酸が存在する食品。

さらに、0.1％の安息香酸ナトリウム濃度の飼料に使用されます。食品に防腐剤として使用される安息香酸と安息香酸ナトリウムの最大量は、食品のkgあたり2,000 mgを超えません。

医療

急性高アンモニア血症

フェニル酢酸ナトリウムおよび安息香酸ナトリウムは、補助療法の形で、尿素サイクル障害の患者の急性高アンモニア血症および関連する脳症の治療に使用されます。

これらの化合物は、オーファンドラッグとして分類されます。この指定は、経済的な観点から利益をもたらさない薬物に適用されます。

統合失調症

安息香酸ナトリウムは統合失調症の治療に実験的に使用されてきました。研究の中心的な部分は、治療におけるD-アミノ酸オキシダーゼ酵素の阻害の役割、安息香酸ナトリウムが果たす活動です。

アルギノコハク酸尿症

安息香酸ナトリウムは、中枢神経系に影響を与えることができる患者のアンモニウム濃度の上昇を引き起こす可能性がある遺伝性代謝障害であるアルギノコハク酸尿症の治療に使用されます。

阻害剤

-アラキドネート15-リポキシゲナーゼ酵素の阻害剤であり、冠状動脈性心臓病に関与していると製薬業界が調査している酵素です。

-小腸でグリセロールと脂肪酸を放出することによって作用する酵素であるトリアシルグリセリドリパーゼ酵素の作用を阻害し、食品に存在するこれらの脂質の吸収を可能にします。

トリアシルグリセリドなどの脂質の腸管吸収を調節するために安息香酸ナトリウムを使用することが可能かもしれません。

遺伝性疾患

安息香酸ナトリウムは、アミノ酸代謝に関連するいくつかの遺伝性疾患の治療に使用されます。その中には、高アルギニン血症の治療、およびオルニチントランスロカーゼ酵素欠損症の治療があります。

その他

-アルコールベースのリンスとシルバーポリッシュで使用されます。さらに、火工品の製造に使用され、電源を入れると笛が鳴るようにします。

-この塩の生産における主要な要求の1つである防食剤として使用されます。また、クーラント、不凍液、およびその他の水ベースのシステムでも使用されます。

-ポリプロピレンなどのプラスチックの配合では、強度と透明度を向上させるために使用されます。

-それは浴室および写真プロセスの安定剤として役立ちます。

リスク

安息香酸ナトリウムは、食品の重量の0.1％の用量でFDAにより「一般的に安全」と分類されています。皮膚や目への刺激性はないと考えられており、急性毒性は低いと言えます。

ただし、安息香酸ナトリウムは、接触すると非免疫反応（偽アレルギー）を引き起こす可能性があります。この影響は正常な人ではまれですが、じんましんや喘息の症状が頻繁に発生する患者では、これらの症状の頻度が増加する可能性があります。

ラットとマウスでの研究では、安息香酸ナトリウムの発がん作用の証拠は見つかりませんでした。

ベンゼンを生成する可能性があるアスコルビン酸の存在下での使用の不便さが指摘されている。有毒化合物、発がん性として指定されています。

参考文献

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世界保健機関ジュネーブ。（2005年4月12日）。安息香酸と安息香酸ナトリウム。。から回復：who.int

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