シクロアルケンは、バイナリの有機化合物のグループに属します。つまり、それらは炭素と水素のみで構成されています。末尾の「エン」は、それらの構造に二重結合が存在することを示します。これは、不飽和または水素欠乏と呼ばれます(式に水素がないことを示します)。
それらはアルケンまたはオレフィンと呼ばれる不飽和の線状有機化合物の一部です。それらは油性(油性)の外観を持っているためですが、違いは、シクロアルケンが閉鎖を持ち、サイクルまたはリングを形成していることです。
シクロアルケンの一種であるシクロプロペン
アルケンと同様に、二重結合はσ結合(高エネルギーシグマ)とπ結合(低エネルギーpi)に対応します。フリーラジカルの破壊と形成が容易であるため、反応性が発生するのはこの最後の結合です。
それらはC n H 2n-2である一般式を持っています。この式では、nは構造が持つ炭素原子の数を示します。最小のシクロアルケンはシクロプロペンです。つまり、3つの炭素原子と1つの二重結合しかありません。
式C n H n-2を適用して炭素原子数= 3の構造を取得する場合は、nを3で置き換えるだけで次の分子式が得られます。
C 3 H 2(3)-2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4。
次に、図に表示されているのと同じように、3つの炭素原子と4つの水素を持つサイクルがあります。
これらの化合物は、ポリマーなどの新しい物質の形成が容易であるため(二重結合が存在するため)、または形成の前駆体である同じ数の炭素原子を持つシクロアルカンを取得するため、産業レベルで非常に有用ですその他の化合物の。
化学構造
シクロアルケンは、構造中に1つ以上の二重結合を持つことができます。これは共役構造として知られています。さもなければ、反発力がそれらの間に作成され、分子の分解を引き起こします。
化学構造中にシクロアルケンが2つの二重結合を持っている場合、それは「ジエン」と呼ばれます。二重結合が3つある場合は「トリエン」です。また、二重結合が4つある場合は、「テトラエン」などと呼びます。
最もエネルギー的に安定な構造は、その中に電子が移動することによって引き起こされる大量のエネルギーによって分子構造が歪むため、そのサイクルに多くの二重結合がありません。
最も重要なトリエンの1つは、6つの炭素原子と3つの二重結合を持つ化合物であるシクロヘキサトリエンです。この化合物は、アレーンまたは芳香族と呼ばれる元素のグループに属しています。これは、とりわけナフタレン、フェナントレン、アントラセンの場合です。
命名法
シクロアルケンの名前を付けるには、国際純正応用化学連合(IUPAC)の基準を考慮する必要があります。
二重結合が1つあり、アルキルまたはラジカル置換基がないシクロアルケン
-サイクル内の炭素数がカウントされます。
-「サイクル」という言葉が書かれ、その後に炭素原子の数に対応するルート(メット、エト、プロップ、ペントなど)が続き、最後の「エノ」はアルケンに対応するために与えられています。
2つ以上の二重結合を持ち、アルキルまたはラジカル置換基を持たないシクロアルケン
炭素鎖は、二重結合が2つの連続した数字の間にあり、最も低い値になるように番号が付けられています。
番号はコンマで区切られて記述されます。番号付けが完了すると、数字と文字を区切るためにハイフンが書き込まれます。
次に、「サイクル」という単語が書き込まれ、その構造が持つ炭素原子の数に対応するルートが続きます。文字「a」を書き込んでから、接頭辞di(2)、tri(3)、tetra(4)、penta(5)などを使用して、二重結合の数を書きます。末尾が「eno」で終わります。
次の例は、2つの列挙を示しています。1つは赤で囲まれ、もう1つは青で囲まれています。
赤い円の番号はIUPAC規格に準拠した正しい形式を示していますが、青い円の番号は、小さい値の連続する番号の間に二重結合が含まれていないため、正しくありません。
次の表は、シクロアルケンの最も重要な反応を示しています。
二重結合を持つ炭素の1つがラジカルに置き換えられると、反応物質からの水素が、より多くの水素原子を持つ炭素に結合します。これはマルコフニコフ規則と呼ばれます。
例
シクロヘキセン:C6H10。
シクロブテン:C4H6。
シクロペンテン:C5H8。
1,5-シクロオクタジエン:C8H12。
1,3-シクロブタジエン:C4H4。
1,3-シクロペンタジエン:C5H6。
1,3,5,7-シクロオクタテトラエン:C8H8。
シクロプロペン
シクロヘプテン
参考文献
- ティアニー、J(1988、12)、マルコニコフの法則:彼は何を言いましたか、いつ彼はそれを言いましたか?。J.Chem.Educ。65、pp。1053-1054。
- ハート、H; クレイン、L; Hart、D. Organic Chemistry:A Short Course、(Ninth Edition)、Mexico、McGraw-Hill。
- García、A.、Aubad、A.、Zapata、R。、(1985)、Hacia laQuímica2、Bogotá:Temis
- Pine、S.、Hammond、G.、Hendrickson、J.、Cram、D.、(1980)、Organic Chemistry(4th ed。)、Mexico:McGraw-Hill。
- Morrison、r。、Boyd、R.、(1998)、Organic Chemistry、(5th edition)、Spain、Addison Wesley Iberoamericana