シクロプロパン（C3H6）：構造、特性、用途、リスク - 化学

シクロプロパンは、分子式Cを有する環状分子である₃ H ₆、および環を形成するために一緒に接合された3個の炭素原子からなります。化学には、環の形の単結合で結合された炭素原子で構成された主鎖を持つ飽和炭化水素のファミリーがあります。

このファミリーは、さまざまな数の分子（主な炭素鎖の長さが異なる）で構成され、高鎖のものよりも高い融点および沸点を持ち、これらよりも反応性が高いことが知られています。

シクロプロパンは、1881年にオーストリアの化学者、アウグストフロイントによって発見されました。アウグストフロイントは、エチレンの毒性要素を知り、同じシクロプロパンであると考えるようになりました。

それでも、工業レベルでの生産が始まったのは1930年代になってからでした。麻酔薬としての用途が発見されたのは、それ以前は商業的に魅力的ではなかったためです。

化学構造

分子式C ₃ H _6のシクロプロパンは、3つの小さな炭素原子で構成され、環が形成されるような構成で結合して、鎖の各炭素にD _3hの分子対称性を残します。

この分子の構造では、形成される結合角が約60度である必要があります。これは、sp ³ハイブリッド原子間で観測される109.5度よりもはるかに小さく、熱力学的に安定した角度です。

これにより、水素原子のコンフォメーションの食い違いによりリングが持つ自然なねじり応力に加えて、このタイプの他の構造よりも重大な構造応力がリングにかかります。

これと同じ理由で、この分子の炭素原子間に形成される結合は、一般的なアルカンよりもかなり弱いです。

独特の方法で、2つの分子間の近接性がより大きな結合エネルギーを象徴する他の結合とは異なり、この分子の炭素間の結合は、他のアルカンよりも長さが短いという特殊性を持っています（それらの形状により）、同時にそれらの間の組合よりも弱い。

さらに、シクロプロパンは、炭素-炭素結合の6つの電子の周期的非局在化による安定性を備えており、シクロブタンよりもわずかに不安定で、シクロヘキサンよりもはるかに不安定です。

他のより一般的なシクロアルカンと比較して、シクロプロパンはこれらのタイプの分子の中で最低の沸点を持ち、マイナス33度で揮発します（他のシクロアルカンはゼロ未満の温度で揮発しません）。

一方、シクロプロパンは線状プロパンと比較して沸点が高く、マイナス42°Cで揮発し、従兄弟のシクロアルカンよりわずかに低くなります。

シクロプロパンの融点は他のシクロアルカンの融点よりも低く、ゼロよりも低い128℃の温度で溶融します。それでも、ゼロ未満の温度で溶融するのはシクロアルカンだけではなく、この現象はシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘプタンでも観察できます。

したがって、線状プロパンの場合は、187°Cより低い温度で融解します。

シクロプロパンは、シクロアルカンの中で最も密度が高く、最も密度の高い一般的なシクロアルカンの2倍以上です（シクロプロパンの場合は1.879 g / l、シクロデカンを0.871で上回ります）。

シクロプロパンでは、線状プロパンよりも密度が高くなります。線状アルカンとシクロアルカンの沸点と融点の違いは、ロンドン原子の力が大きく、内部原子間の接触面積を大きくできるリング形状によって増加しています。

シクロプロパン分子の反応性は、その結合の弱さによって直接影響を受け、これらの結合に加えられる応力のために、他のシクロアルカンと比較して大幅に増加します。

このおかげで、シクロプロパンはより簡単に分離でき、特定の反応ではアルケンとして振る舞うことができます。実際、シクロプロパンと酸素の混合物の極端な反応性は爆発の危険になり得る。

卓越したシクロプロパンの商業的使用は麻酔薬としてのものであり、この特性は1929年に初めて研究されています。

シクロプロパンは、気道を刺激したり、悪臭を放つことのない強力で速効性の麻酔薬です。手術中に患者を睡眠状態にするために酸素と一緒に数十年間使用されましたが、「シクロプロパンショック」として表される望ましくない副作用が観察され始めました。

コストと可燃性の高い要因に加えて、廃棄し、他のより安全な麻酔薬と交換するプロセスを経ました。

それは麻酔導入に使用される化合物の一部のままでしたが、今日では医療用途で使用される薬剤の一部ではありません。

-シクロプロパンは可燃性の高いガスであり、炎と接触すると有毒ガスを発生します。さらに、過塩素酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、硝酸塩、ハロゲンなどの酸化剤と反応して、火災や爆発を引き起こす可能性があります。

-高レベルのシクロプロパンは、頭痛、めまい、吐き気、協調運動の喪失、失神および/または立ちくらみを引き起こす可能性があります。

-また、不整脈、不整脈、呼吸困難、昏睡、さらには死に至ることもあります。

-液化したシクロプロパンは、温度がかなり低いため、皮膚に凍傷を引き起こす可能性があります。

-周囲条件では気体であるため、この化合物は空気を介して容易に体内に入ることができ、空気中の酸素レベルも低下させます。