- 構造
- 命名法
- プロパティ
- 入手
- アリールスルホン酸
- アルキルスルホン酸
- 用途
- 界面活性剤および洗剤用のスルホン酸
- スルホン酸ベースの染料
- スルホン酸ベースのアミド
- フッ素化およびクロロフッ素化スルホン酸
- 生物学的用途
- 石油業界では
- 潤滑剤と防食剤の処方で
- 参考文献
1つ以上の-SO 3 H を有する有機酸のファミリーに属するすべての化合物に対して、スルホン酸と呼ばれます。一部の著者は、親化合物がH-S（= O）2 -OHまたはH-SO 3であることを示しています Hは「スルホン酸」と呼ばれますが、その存在は証明されておらず、その互変異性体HO – S（= O）–OHも "亜硫酸"（H 2 SO 3）として知られていますまた、ソリッドステートではありません。
後者は、二酸化硫黄ガス（IV）（SOという事実による2水溶液中）は亜硫酸水素イオン（HSOに変換され、3 -及びピロ亜硫酸（S）2 O 5 2 - ）ではなくHに- S（= O ）2 –OHおよびHO – S（= O）–OH。これは、多くの化学研究者によってすでに証明されています。
スルホニル基。Choij。ソース：ウィキペディアコモンズ
スルホン酸の化学式R-SO 3 Hでは、基Rは、アルカン、アルケン、アルキンおよび/またはアレーンなどの炭化水素骨格を表すことができる。これらは、とりわけ、エステル、エーテル、ケトン、アミノ、アミド、ヒドロキシル、カルボキシル、およびフェノール基などの二次官能基を含むことができます。
スルホン酸は、硫酸（H 2 SO 4）に匹敵する強酸です。ただし、そのプロパティの残りの部分は、Rグループの性質に大きく依存します。
いくつかは高温で脱スルホン化する傾向があります。これは、特にRがアレーン、つまりベンゼン環の場合、-SO 3 H基を失うことを意味します。
スルホン酸は、その化学式に応じて多くの用途があります。それらは、他の多くの用途の中で、着色剤、インク、ポリマー、洗剤、界面活性剤を製造するために、および触媒として使用されます。
構造
スルホン酸の一般的な構造は次のとおりです。
スルホン酸の一般式。Benjah-bmm 27。ソース：ウィキペディアコモンズ
命名法
-スルホニル基：–SO 3 H
-アルキルまたはアリールスルホン酸：R – SO 3 H
プロパティ
R基によって固体または液体で、気体のスルホン酸は知られていない。
それらの物理的および化学的特性はR基の性質に依存します。比較として、さまざまなスルホン酸のいくつかの物理的特性が示されます。ここで、pfは融点、peは1 mm Hgの圧力での沸点です。
-メタンスルホン酸：mp 20°C; bp 122°C
-エタンスルホン酸：mp -17°C; bp 123°C
-プロパンスルホン酸：mp -37°C; bp 159°C
-ブタンスルホン酸：mp -15°C; bp 149°C
-ペンタンスルホン酸：mp -16°C; bp 163°C
-ヘキサンスルホン酸：mp 16°C; bp 174°C
-ベンゼンスルホン酸：mp 44°C; bp 172°C（0.1 mm Hgで）
-p-トルエンスルホン酸：mp 106°C; bp 182°C（0.1 mm Hgで）
-1-ナフタレンスルホン酸：mp 78°C; peが分解する
-2-ナフタレンスルホン酸：mp 91°C; peが分解する
-トリフルオロメタンスルホン酸：mp none; bp 162°C（760 mm Hgで）
ほとんどは水に非常によく溶けます。
スルホン酸はカルボン酸よりもさらに酸性です。硫酸に似た酸味があります。それらは水酸化ナトリウム水溶液および重炭酸塩水溶液に溶解します。
それらは熱分解を受け、脱スルホン化を引き起こす傾向があります。しかしながら、いくつかのアルカンスルホン酸は熱的に安定です。特に、トリフル酸、またはトリフルオロメタンスルホン酸は、最も強力で最も安定した酸の1つです。
入手
アリールスルホン酸
アリールスルホン酸は一般に、スルホン化したい有機化合物に過剰の発煙硫酸（H 2 SO 4 + SO 3）を加えることからなるスルホン化プロセスによって得られます。たとえばベンゼンの場合：
C 6 H 6 + H 2 SO 4 <---> C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O
ArH + H 2 SO 4 <---> ArSO 3 H + H 2 O
スルホン化は可逆反応です。ベンゼンスルホン酸に希酸を加え、混合物に蒸気を通すと、SO 3除去反応が発生し、蒸気の揮発によってベンゼンが蒸留され、平衡が脱スルホン化。
スルホン化剤はまた、クロロ硫酸、スルファミン酸、または亜硫酸イオンであり得る。
アルキルスルホン酸
これらは一般にスルホ酸化、すなわち二酸化硫黄SO 2および酸素O 2によるアルキル化合物の処理、または直接三酸化硫黄SO 3による処理によって調製されます。
RH + 2SO 2 + O 2 + H 2 O <----> R-SO 3 H + H 2 SO 4
用途
界面活性剤および洗剤用のスルホン酸
アルキルベンゼンスルホン酸は洗剤の製造に使用されており、最も普及している用途の1つです。
P-メチルベンゼンスルホン酸。彼のG ソース=自作。*日付= 2006年8月21日。* ChemDrawで作成。出典：ウィキペディアコモンズ。
それらは粉および液体洗剤、重いまたは軽い義務の洗剤、ハンドソープおよびシャンプーに使用されます。
活性成分は一般に直鎖アルキルベンゼンスルホネートおよびスルホン化脂肪エステルである。
一般的な界面活性剤は、α-オレフィンスルホネート、スルホベタイン、スルホスクシネート、およびアルキルジフェニルエーテルジスルホネートであり、これらはすべてスルホン酸から誘導されます。
これらの界面活性剤は、家庭用クリーニング製品、化粧品、乳化重合、および農薬の製造に使用されています。
リグノスルホネートは、木材の成分であるリグニンのスルホン化誘導体であり、分散剤、湿潤剤、道路舗装のバインダー、コンクリート混和剤、および動物飼料の添加剤として使用されます。
2-ナフタレンスルホン酸の誘導体は、セメントの流動性と強度を高めるために使用されます。
スルホン酸ベースの染料
これらは一般的にアゾ基を含むことで特徴付けられます（R – N = N – R）。
アシッドレッド染料。スモークフット。出典：ウィキペディアコモンズ。
スルホン酸に由来する染料は、製紙産業、インクジェット印刷などのインク、綿やウールなどの繊維、化粧品、石鹸、洗剤、食品、皮革などに有用です。
2-ナフタレンスルホン酸の誘導体は、ポリエステル繊維用および革なめし用の染料の原料としても使用されます。
スルホン酸ベースのアミド
アクリルアミドスルホン酸は、この用途で際立っており、ポリマー、金属の電着、界面活性剤、および透明な曇り防止コーティングに使用されています。
それらはまた、土壌回収剤として、水硬性セメント混合物として、およびアミノプラスト樹脂硬化促進剤として、強化された油回収で使用されます。
一部のスルホンアミドは殺虫剤の処方にも使用されています。
フッ素化およびクロロフッ素化スルホン酸
このグループでは、トリフル酸とも呼ばれるトリフルオロメタンスルホン酸（CF 3 SO 3 H）が際立っています。この化合物は、有機合成および重合反応の触媒作用に用途があります。
トリフル酸。カパッチョ。出典：ウィキペディアコモンズ。
たとえば、芳香族オレフィンの重合や、燃料添加剤として使用するためにオクタン価の高い高度に分岐したパラフィン系炭化水素の製造に使用されます。
その用途のもう1つは、ポリアセチレンのドーピングによる導電性ポリマーの合成で、たとえばp型半導体を生成します。
ペンタフルオロ酸として知られているペンタフルオロエタンスルホン酸（CF 3 CF 2 SO 3 H）は、有機触媒として使用されます。
トリフル酸は、五フッ化アンチモン（SbF 5）と反応して、いわゆる「マジック酸」を生成します。これは、アルキル化と重合に役立つ超酸触媒です。
Nafion-Hは、過フッ素化ポリマーのスルホン酸のイオン交換樹脂です。強酸、強塩基、還元剤や酸化剤に対して不活性であるという特徴があります。
生物学的用途
自然界に見られる数少ないスルホン酸の1つは、タウリンとしてよく知られている2-アミノエタンスルホン酸で、特に猫にとって必須のアミノ酸です。
合成および天然タウリンは、ペットフードおよび医薬品のサプリメントとして使用されています。
タウリン分子。Harbinary。ソース：ウィキペディアコモンズ
タウロコール酸は胆汁の成分であり、脂肪の消化に関与しています。タンパク質の研究には、合成化合物である8-アニリノ-1-ナフタレンスルホン酸が使用されています。
尿素とビフェニルジスルホン酸の共重合体は、単純ヘルペスウイルスの阻害剤として使用されています。
スルホン化ポリスチレンおよびいくつかのアゾ化合物などのスルホン酸のいくつかの誘導体は、宿主細胞に対して過度に毒性を示すことなく、ヒト免疫不全ウイルスまたはHIVの阻害特性を示した。
石油業界では
芳香族、パラフィン、多核芳香族のさまざまな組み合わせを含む石油誘導体の特定の混合物をスルホン化し、適切に中和して、いわゆる石油スルホネートを生成することができます。
これらの石油スルホネートは、水中の石油の表面張力を低下させる特性を持っています。さらに、その生産は非常に低コストです。
このため、石油スルホネートが既存の油井に注入され、地表下の岩石の間に閉じ込められている原油を回収するのに役立ちます。
潤滑剤と防食剤の処方で
スルホン酸マグネシウムは、洗浄剤分散添加剤として、また摩耗を防ぐために、潤滑剤配合物に広く使用されています。
スルホン酸バリウムは、高速アプリケーションで使用される減摩ベアリング潤滑剤に使用されます。ナトリウムおよびカルシウムスルホネートは、極圧特性を改善するためにギアの潤滑剤やグリースに使用されています。
スルホン酸のマグネシウム塩は、コーティング、グリース、樹脂などの防食用途にも有用です。
参考文献
- フォーク、マイケル、ジゲール、ポールA.（1958）。亜硫酸の性質について。Canadian Journal of Chemistry、Vol。36、1958。nrcresearchpress.comから回収
- Betts、RHおよびVoss、RH（1970）。亜硫酸イオンと水間の酸素交換の速度論。Canadian Journal of Chemistry、Vol。48、1970。nrcresearchpress.comから回収
- コットン、FA、ウィルキンソン、G（1980）。高度な無機化学。第4版。第16章ジョン・ワイリー&サンズ。
- カークオスマー（1994）。化学技術百科事典。第23巻。第4版。ジョン・ワイリー&サンズ。
- コスウィッグ、カート。（2012）。界面活性剤。Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol。35。Wiley-VCHVerlag GmbH&Co.