エチレングリコール：特性、化学構造、用途 - 化学

エチレングリコールは、グリコールのファミリーの最も単純な有機化合物です。その化学式はC ₂ H ₆ O ₂であり、その構造式はHOCH ₂ -CH ₂ OHです。グリコールは、脂肪族鎖の2つの隣接する炭素原子に2つのヒドロキシル基（OH）が結合していることを特徴とするアルコールです。

エチレングリコールは、無色透明で無臭の液体です。下の画像には、瓶に入った彼のサンプルがあります。また、甘みがあり吸湿性に優れています。これは揮発性の低い液体です。そのため、蒸気圧は非常に小さく、蒸気の密度は空気の密度よりも大きくなります。

内容物にエチレングリコールが入ったボトル。出典：Σ64

エチレングリコールは、多くの有機化合物と混和性があることに加えて、水への溶解度が高い化合物です。短鎖脂肪族アルコール、アセトン、グリセロールなどこれは、プロトン性溶媒（Hを含む）から水素結合を提供および受け入れる能力によるものです。

エチレングリコールは、多くの化合物に重合します。その名前は、多くの場合、PEGと略され、そのおおよその分子量を示す数字になります。例えば、ＰＥＧ４００は、比較的小さい液体ポリマーである。一方、大きなPEGは白い固体で、脂っこい外観をしています。

エチレングリコールは、融点を下げ、水の沸点を上げる性質があるため、車両、飛行機、コンピューター機器の冷却剤や抗凝固剤として使用できます。

プロパティ

お名前

エタン-1,2-ジオール（IUPAC）、エチレングリコール、モノエチレングリコール（MEG）、1-2-ジヒドロキシエタン。

モル質量

62.068 g / mol

外見

無色透明で粘稠な液体。

におい

トイレ

味

甘い

密度

1.1132 g / cm ³

融点

-12.9ºC

沸点

197.3ºC

水溶性

水と混和性、非常に吸湿性の高い化合物。

他の溶媒への溶解度

低級脂肪族アルコール（メタノールおよびエタノール）、グリセロール、酢酸、アセトンおよび類似のケトン、アルデヒド、ピリジン、コールタールベースと混和し、エーテルに可溶。ベンゼンおよびその同族体、塩素化炭化水素、石油エーテルおよび油に実質的に不溶。

発火点

111ºC

蒸気密度

2.14を1とみなした空気に関して

蒸気圧

25°Cで0.092 mmHg（外挿による）。

分解

分解するまで加熱すると、刺激的で刺激的な煙を放出します。

保存温度

2-8ºC

燃焼熱

1,189.2 kJ / mol

気化熱

50.5 kJ / mol

表面張力

25°Cで47.99 mN / m

屈折率

20°Cで1.4318

解離定数

25ºCでpKa = 14.22

pH

20ºCで6〜7.5（100 g / L水）

オクタノール/水分配係数

ログP =-1.69

化学構造

エチレングリコールの分子構造。出典：WikipediaのBen Mills。

上の画像には、球と棒のモデルで表されるエチレングリコール分子があります。黒い球は、CC骨格を構成する炭素原子に対応し、その端には、酸素原子と水素原子にそれぞれ赤い球と白い球があります。

それは対称的な分子であり、一見すると永久的な双極子モーメントを持っていると考えることができます。ただし、それらのC-OH結合は回転し、双極子に有利になります。それはまた、一定の回転と振動を受ける動的分子であり、その2つのOHグループのおかげで水素結合を形成または受信することができます。

実際、これらの相互作用は、このような高い沸点（197ºC）を持つエチレングリコールの原因です。

温度が-13°Cに下がると、分子は斜方晶で合体し、そこで回転異性体が重要な役割を果たします。つまり、OH基が異なる方向に配向している分子があります。

製造

エチレン酸化

エチレングリコール合成の最初のステップは、エチレンの酸化エチレンへの酸化です。過去において、エチレンは次亜塩素酸と反応してクロロヒドリンを生成しました。次に、これを水酸化カルシウムで処理して、酸化エチレンを生成した。

クロロヒドリン法はあまり有益ではなく、酸化銀を触媒として使用して、空気または酸素の存在下でエチレンを直接酸化する方法が切り替えられました。

エチレンオキシドの加水分解

加圧下の水によるエチレンオキシド（EO）の加水分解は、粗混合物を生成します。水とグリコールの混合物を蒸発させて再利用し、分留によってモノエチレングリコールをジエチレングリコールとトリエチレングリコールから分離します。

エチレンオキシドの加水分解反応は次のように概説できます：

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH（エチレングリコールまたはモノエチレングリコール）

三菱化学は、リンを使用して、エチレンオキシドをモノエチレングリコールに変換する触媒プロセスを開発しました。

オメガプロセス

オメガプロセスでは、エチレンオキシドは、二酸化炭素（CO ₂）との反応により、最初にエチレンカーボネートに変換されます。次に、エチレンカーボネートを接触加水分解に供して、選択率98％のモノエチレングリコールを得る。

エチレングリコールの合成には比較的新しい方法があります。これは、メタノールのシュウ酸ジメチル（DMO）への酸化的カルボニル化と、それに続くエチレングリコールへの水素化で構成されます。

用途

クーラントと不凍液

エチレングリコールと水を混合すると、氷点が下がり、沸点が上がるので、自動車のエンジンが冬に凍結したり、夏に過熱したりすることはありません。

水との混合物中のエチレングリコールの割合が70％に達すると、凝固点は-55ºCになるため、エチレングリコールと水の混合物を冷却液として、およびそれらの凍結に対する保護として使用できます。それが発生する可能性のある条件。

エチレングリコール溶液は凍結温度が低いため、自動車エンジンの不凍液として使用できます。航空機の翼の着氷防止; そしてフロントガラスの除氷に。

また、低温に保たれた生体サンプルを保存し、サンプルの構造に損傷を与える可能性のある結晶の形成を回避するためにも使用されます。

沸点が高いため、エチレングリコールソリューションを使用して、自動車、コンピューター機器、エアコンなど、動作時に熱を発生する機器または機器の低温を維持できます。

脱水

エチレングリコールは非常に吸湿性の高い化合物であり、水蒸気を多く含む下層土から抽出されたガスの処理に使用できます。天然ガスからの水の除去は、それぞれの工業プロセスにおけるそれらの効率的な使用に有利です。

ポリマー製造

エチレングリコールは、ポリエチレングリコール（PEG）、ポリエチレンテレフタレート（PET）、ポリウレタンなどのポリマーの合成に使用されます。PEGは、食品の増粘、便秘の治療、化粧品などの用途で使用されるポリマーのファミリーです。

PETは、さまざまな種類の飲料や食品で使用されるすべての種類の使い捨て容器の製造に使用されます。ポリウレタンは、冷蔵庫の断熱材やさまざまなタイプの家具のフィラーとして使用されます。

爆薬

ダイナマイトの製造に使用され、ニトログリセリンの凝固点を下げることにより、リスクを抑えて保管することができます。

木材保護

エチレングリコールは、菌類の作用によって生成される腐敗から保護するために木材の処理に使用されます。これは美術館での芸術作品の保存にとって重要です。

他のアプリ

エチレングリコールは、電解コンデンサや大豆泡安定剤の導電性塩を懸濁するための媒体に含まれています。また、可塑剤、エラストマー、合成ワックスの製造にも使用されます。

エチレングリコールは、芳香族炭化水素とパラフィン系炭化水素の分離に使用されます。また、洗浄装置用洗剤の製造にも使用されています。粘度が高くなり、インクの揮発性が低下して使いやすくなります。

また、エチレングリコールは鋳物砂の鋳造工場で、またガラスやセメントの粉砕時の潤滑剤としても使用できます。また、油圧ブレーキ液の原料として、またエステル、エーテル、ポリエステル繊維、樹脂の合成の中間体としても使用されます。

エチレングリコールを原料とする樹脂には、アルキド塗料のベースとなるアルキッドが自動車や建築用塗料などに使用されています。

中毒とリスク

暴露による症状

エチレングリコールは、皮膚に接触したり、吸入したりすると、急性毒性が低くなります。しかし、その毒性は摂取すると完全に現れ、1.5 g / kg体重の致命的なエチレングリコール、または70 kgの成人の場合は100 mLとして示されます。

エチレングリコールへの急性暴露は以下の症状を引き起こします：吸入すると咳、めまい、頭痛を引き起こします。皮膚では、エチレングリコールとの接触により、乾燥が起こります。一方、目には赤みと痛みが生じます。

摂取による損傷

エチレングリコールの摂取は、腹部の痛み、吐き気、意識喪失、嘔吐によって現れます。エチレングリコールの過剰摂取は、中枢神経系（CNS）、心血管機能、腎臓の形態と生理機能に有害な影響を与えます。

CNSの機能障害により、麻痺または不規則な眼球運動（眼振）が発生します。心肺系では、高血圧、頻脈、および考えられる心不全が発生します。腎臓には深刻な変化があり、エチレングリコールによる中毒の産物です。

尿細管では、拡張、変性、シュウ酸カルシウムの沈着が起こります。後者は、次のメカニズムによって説明されます。エチレングリコールは乳酸デヒドロゲナーゼ酵素によって代謝されて、グリコアルデヒドを生成します。

グリコアルデヒドは、グリコール酸、グリオキシル酸、シュウ酸を生成します。シュウ酸はカルシウムとともに急速に沈殿してシュウ酸カルシウムを形成し、その不溶性の結晶が尿細管に沈着し、それらに形態学的変化および機能不全を引き起こし、腎不全を引き起こし得る。

エチレングリコールの毒性のため、一部の用途では、プロピレングリコールに徐々に置き換えられています。

エチレングリコールの生態学的影響

除氷中に、飛行機はかなりの量のエチレングリコールを放出し、最終的に着陸帯に蓄積します。これにより、洗浄すると、水がエチレングリコールを排水システムを通じて河川に移動させ、その毒性が河川の寿命に影響を与えます魚。

しかし、生態系の損傷の主な原因は、エチレングリコール自体の毒性ではありません。その好気性生物分解の間に、かなりの量の酸素が消費され、表層水の減少を引き起こします。

一方、嫌気性生物分解は、アセトアルデヒド、エタノール、酢酸塩、メタンなどの魚に有毒な物質を放出する可能性があります。

参考文献

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