シクロアルカンは、 Cの一般式を有する飽和炭化水素のファミリーであり、N H 2Nアルケンと一致します。見かけの不飽和は二重結合によるものではなく、リングまたはサイクルによるものです。それがアルケンの異性体と考えられている理由です。
これらは、線状アルカンが鎖の末端に結合して閉じた構造を形成するときに形成されます。アルカンと同様に、シクロアルカンは、異なるサイズ、分子量、置換、または複数の環で構成されるシステム（多環式）を示すこともあります。
いくつかの単環式シクロアルカン。ソース：ウィキペディア経由のメフィストスパ。
そうでなければ、化学的および物理的にそれらはアルカンに似ています。それらは炭素と水素しかなく、中性分子であるため、ファンデルウォールの力によって相互作用します。それらは燃料としても機能し、酸素の存在下で燃焼すると熱を放出します。
なぜシクロアルカンはそれらのオープンチェーン対応物よりも不安定なのですか？その理由は、上の画像に示されているシクロアルカンの例の鳥瞰図から推測できます。立体的な（空間的な）緊張と障害があります。
炭素が少ないほど（青色で表示）、構造が閉じていることに注意してください。逆に、それらが増えると、ネックレスのようになります。
小さなシクロアルカンは気体であり、サイズが大きくなると分子間力も大きくなります。その結果、それらは、脂肪と無極性分子を溶解することができる液体、潤滑剤、またはアスファルトのような暗い色と品質を呈する固体であることができます。
物理的及び化学的性質
極性
炭素と水素のみで構成されているため、原子自体は電気陰性度があまり変わらないため、シクロアルカン分子は無極性になり、双極子モーメントが不足します。
それらは双極子間力を介して相互作用することはできませんが、特にロンドンの力に依存しています。ロンドン力は弱いが、分子量とともに増加します。そのため、小さなシクロアルカン（炭素数が5未満）は気体です。
分子間相互作用
一方、シクロアルカンは環であるため、接触面積が大きくなり、分子間のロンドンの力に有利になります。したがって、それらはアルカンと比較してより良い方法でグループ化および相互作用します。したがって、その沸点と融点が高くなります。
彼らは、2個の少ない水素原子（C持っているので、また、N H 2NシクロアルカンおよびC N H 2N + 2アルカン用）を、それらが軽量です。さらに、接触面積が大きいという事実に加えて、分子が占める体積が減少するため、分子の密度が高くなります。
飽和
シクロアルカンが飽和炭化水素に分類されるのはなぜですか？水素分子を組み込む方法がないためです。リングが開かれていない限り、それらは単純なアルカンになります。炭化水素が飽和していると見なされるためには、可能な最大数のCH結合がなければなりません。
安定
化学的にそれらはアルカンに非常に似ています。どちらにもCC結合とCH結合がありますが、他の製品を製造するために簡単に切断することはできません。しかし、それらの相対的安定性は、燃焼のその加熱（ΔHを測定することによって実験的に検証することができ、異なるコーム）。
たとえば、プロパンとシクロプロパン（図では三角形で表されています）のΔH 櫛を比較すると、それぞれ527.4 kcal / molと498.9 kcal / molになります。
詳細は、アルカンの燃焼熱に基づくシクロプロパンは、3つのメチレン基CH 2であるため、ΔH コム（471 kcal / mol）が低いはずです。しかし実際には、推定よりも不安定であることを反映して、より多くの熱を放出します。この過剰なエネルギーは、リング内の応力に起因すると言われています。
そして実際、これらの緊張は、アルカンに関して、特定の反応に対するシクロアルカンの反応性または安定性を支配し、区別します。応力がそれほど高くない限り、シクロアルカンはそれぞれのアルカンよりも安定している傾向があります。
命名法
命名規則をテストするための置換シクロアルカンのいくつかの例。出典：ガブリエルボリバル
シクロアルカンのIUPAC命名法は、アルカンの命名法と大差ありません。すべての最も単純な規則は、シクロアルカンが形成されるアルカンの名前にシクロプレフィックスを付けることです。
したがって、例えば、n-ヘキサン、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3から、シクロヘキサンが得られます（最初の画像では六角形で表されています）。同じことがシクロプロパン、シクロブタンなどでも起こります。
しかしながら、これらの化合物は、それらの水素の1つの置換を受ける可能性があります。環の炭素数がアルキル置換基の数よりも多い場合、環は主鎖と見なされます。これは、上の画像の場合のa）の場合です。
a）のシクロブタン（四角）には、それに結合しているプロピル基よりも多くの炭素があることに注意してください。この化合物は、プロピルシクロブタンと呼ばれます。
置換基が複数ある場合は、アルファベット順で、可能な限りロケーター番号が少なくなるように名前を付ける必要があります。たとえば、b）は次のように呼ばれます。1-ブロモ-4-フルオロ-2-ブチルシクロヘプタン（1-ブロモ-5-フルオロ-7-ブチルシクロヘプタンではなく、正しくありません）。
そして最後に、アルキル置換基が環よりも多くの炭素を有する場合、後者は主鎖の置換基であると言われる。したがって、c）は次のように呼ばれます：4-シクロヘキシルノナン。
構造
置換されたシクロアルカンは別として、それらの構造的基盤である環にのみ焦点を合わせると便利です。これらは最初の画像に描かれています。
それらを観察すると、そのような分子が平らであるという誤った考えにつながる可能性があります。しかし、シクロプロパンを除いて、その表面は「ジグザグ」であり、同じ平面に対して炭素が上昇または下降します。
これは、そもそも、すべての炭素がsp 3ハイブリダイゼーションを持っているため、結合角が109.5度の四面体の形状を示しているためです。しかし、リングの形状を注意深く観察すると、それらの角度がこれらの角度であることは不可能です。たとえば、シクロプロパン三角形内の角度は60度です。
これは、角応力として知られています。リングが大きくなると、CC結合間の角度は109.5°に近くなり、これにより前記張力が低下し、シクロアルカンの安定性が向上します。
別の例は、結合角が90度であるシクロブタンで観察されます。すでにシクロペンタンでは、その角度は108°であり、シクロヘキサンからは、角応力がそのような顕著な不安定化効果を及ぼすのをやめると言われています。
立体配座
角応力に加えて、シクロアルカンが経験する応力に寄与する他の要因があります。
CCボンドは単に回転することはできません。これは、構造全体が「揺れる」ことを意味するためです。したがって、これらの分子は非常に明確に定義された空間構造を採用することができます。これらの動きの目的は、水素原子の日食によって引き起こされるストレスを減らすことです。つまり、互いに向き合っている場合です。
たとえば、シクロブタンの立体配座は蝶が羽ばたくように見えます。封筒、シクロペンタン。シクロヘキサン、ボートまたは椅子のそれら、そしてリングが大きいほど、それらが空間で取ることができる数と形が大きくなります。
シクロヘキサンの椅子様とボート様の立体配座間の反転。出典：Keministi。
上の画像は、シクロヘキサンのこのような構造の例を示しています。想定される六角形は、実際には椅子（図の左側）または船（右側）のように見えます。1つの水素は赤い文字で表され、もう1つの水素は反転後に相対位置がどのように変化するかを示すために青い文字で表されます。
（1）では、水素がリングの平面に垂直である場合、それは軸位置にあると言われます。それと平行であるとき、それは赤道位置にあると言われます。
反応
シクロアルカンが受ける反応は、アルカンと同じです。どちらも、典型的な燃焼反応で過剰な酸素の存在下で燃焼して、二酸化炭素と水を生成します。同様に、両方ともハロゲン化を受けることができ、水素がハロゲン原子（F、Cl、Br、I）に置き換わります。
シクロペンタンの反応。出典：ガブリエルボリバル
上記の例として、シクロペンタンの燃焼反応とハロゲン化反応を示します。1モルは熱の存在下で燃焼し、7.5モルの分子状酸素はCO 2とH 2 O に分解します。一方、紫外線と臭素の存在下では、1つのHを1つのBrに置き換え、気体分子を放出しますHBrによる。
用途
シクロアルカンの使用は、それらの炭素数に大きく依存します。最軽量、したがってガス状のものは、かつて公共照明のガスランプに電力を供給するために使用されていました。
液体は、油、脂肪、または非極性の商品の溶剤としての用途があります。これらの中で、シクロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタンについて言及することができる。それらはまた、石油研究所の日常業務、または燃料の調合で非常に頻繁に使用されます。
より重い場合は、潤滑剤として使用できます。一方、それらはまた、薬物合成の出発物質を表すことができます。その構造にシクロブタン環を含むカルボプラチンのように。
シクロアルカンの例
最後に、記事の最初に戻る：いくつかの非置換シクロアルカンの画像。
シクロアルカンを覚えるには、三角形（シクロプロパン）、四角形（シクロブタン）、五角形（シクロペンタン）、六角形（シクロヘキサン）、七角形（シクロヘプタン）、十角形（シクロデカン）、五角形（シクロペンタデカン）などの幾何学図形について考えてみてください。 。
リングが大きくなるほど、それぞれの幾何学的図形に似なくなります。シクロヘキサンは六角形以外のものであることがすでに確認されています。同じことは、シクロテトラデカン（14個の炭素）でより明白です。
彼らはネックレスのように振る舞い、リンクや食のストレスを最小限に抑えるために折りたたむことができるようになります。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N。（1987）。有機化学。第5版。社説Addison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。アミン。（第10版。）。Wiley Plus。
- 化学LibreTexts。（2019年6月2日）。シクロアルカンの命名。回収元：chem.libretexts.org
- ウィキペディア。（2019）。シクロアルカン。から回復：en.wikipedia.org
- クラーク・ジム。（2015）。アルカンとシクロアルカンの紹介。から回復：chemguide.co.uk
- ジェームス・アセンハースト。（2019）。立体配座およびシクロアルカン。マスター有機化学。回収元：masterorganicchemistry.com
- フェルナンデス・ゲルマン。（sf）。シクロアルカン理論。有機化学。回収元：quimicaorganica.org