シクロブタンを有するシクロアルカン、4個の炭素原子からなる炭化水素であり、分子式C 4 H 8。シクロブタンという名前はより受け入れられて知られていますが、四角い幾何学でリングを構成する4つのCH 2ユニットであることを考えると、テトラメチレンとも呼ばれます。
室温では、それは無色の可燃性ガスであり、明るい炎で燃えます。その最も原始的な使用は、燃焼時の熱源としてです。ただし、その構造基盤（四角）は、生物学的および化学的な深い側面を包含し、これらの化合物の特性に何らかの形で貢献しています。
歪んだ立体配座のシクロブタン分子。出典：Jynto。
上の画像は、正方形構造のシクロブタン分子を示しています。次のセクションでは、リンクがタイトであるため、このコンフォメーションが不安定である理由を説明します。
シクロプロパンに次いで、それは最も不安定なシクロアルカンです。なぜなら、環のサイズが小さいほど、反応性が高くなるからです。したがって、シクロブタンはペンタンとヘキサンのサイクルよりも不安定です。しかし、その派生物で、動的である核または正方形の心臓を目撃するのは不思議です。
シクロブタンの構造
最初の画像では、シクロブタンの構造は単純な炭化および水素化された正方形として扱われていました。ただし、この完全な正方形では、軌道は元の角度から大きくねじれます。これらは、sp 3ハイブリダイゼーション（角度張力）を伴う炭素原子の109.5度と比較して、90度の角度で分離されています。
Sp 3炭素原子は四面体であり、四面体によっては、軌道を大きく曲げて90度の角度を作成するのが難しい場合があります。しかし、sp 2（120º）とsp（180º）の混成を持つ炭素では、元の角度からずれる可能性があります。このため、シクロブタンは本質的にsp 3炭素原子を持っています。
また、水素原子は互いに非常に接近しており、宇宙で見えなくなっています。これにより、立体障害が増加し、その高いねじり応力により、想定された正方形が弱まります。
したがって、角度およびねじり応力（「リングストレス」という用語でカプセル化）により、通常の状態ではこの構造が不安定になります。
シクロブタン分子は両方のストレスを軽減しようとし、これを達成するために、バタフライまたはしわ状コンホメーションとして知られているものを採用します。
蝶またはしわのある構造
シクロブタンの立体配座。出典：Smokefoot。
シクロブタンの真の立体配座を上に示します。それらでは、角度応力とねじり応力が減少します。ご覧のとおり、今ではすべての水素原子がケラレているわけではありません。ただし、エネルギーコストがあります。結合の角度が鋭くなり、90度から88度に下がります。
これは、三角形の翼が3つの炭素原子で構成されている蝶と比較できることに注意してください。4つ目は、各翼に対して25度の角度で配置されています。双方向矢印は、両方の配座異性体の間に平衡があることを示します。まるで蝶が羽を上下するようです。
一方、シクロブタン誘導体では、この羽ばたきは非常に遅く、空間的に妨げられると予想されます。
分子間相互作用
正方形を一瞬忘れると、代わりに炭酸蝶に置き換えられたとします。それらの翼のこれらは、それらの翼の面積とその分子量に比例するロンドンの分散力によってのみ、液体中で一緒に保持できます。
プロパティ
外見
無色のガス。
分子量
56.107 g / mol。
沸点
12.6°C したがって、寒い条件では、原則としてあらゆる液体のように扱うことができます。唯一の詳細では、揮発性が高く、その蒸気は考慮に入れられるリスクを表すことになります。
融点
-91°C
発火点
閉じたガラスの中で50℃。
溶解度
水に不溶、これはその非極性の性質を考えると意外ではありません。しかし、極性の低い溶媒であるアルコール、エーテル、アセトンにはわずかに溶解します。四塩化炭素、ベンゼン、キシレンなどの非極性溶媒に論理的には溶解すると予想されます（ただし、報告されていません）。
密度
5°Cで0.7125（水の1に対して）。
蒸気密度
1.93（空気の1に対して）。これは、空気よりも密度が高いことを意味します。したがって、流れがない限り、その傾向は上昇しません。
蒸気圧
25°Cで1,180 mmHg。
屈折率
290°Cで1.3625
燃焼エンタルピー
-655.9 kJ / mol。
形成熱
25°Cで6.6 Kcal / mol
合成
シクロブタンは、構造がほとんど同じであるシクロブタジエンの水素化によって合成されますが、唯一の違いは二重結合を持っていることです。したがって、さらに反応性が高くなります。これはおそらく、それを取得するための最も単純な合成ルート、または少なくともそれだけであり、派生物ではありません。
原油でそれを得ることは、それが環を壊して線鎖、すなわちn-ブタンを形成するような方法で最終的に反応することになるので、ありそうにない。
シクロブタンを得る別の方法は、二量化するエチレン分子CH 2 = CH 2に紫外線を照射することです。この反応は光化学的に促進されますが、熱力学的には促進されません。
紫外線によるシクロブタンの合成。出典：ガブリエルボリバル
上の画像は、上の段落で述べたことを非常によくまとめています。エチレンの代わりに、例えばアルケンが2つある場合、置換シクロブタンが得られます。または同じもの、シクロブタンの誘導体。実際、興味深い方法で多くの誘導体がこの方法で合成されています。
ただし、他の誘導体には、一連の複雑な合成ステップが含まれます。したがって、シクロブタン（その誘導体と呼ばれる）は有機合成の研究対象です。
用途
シクロブタン単独では、熱源としての役割を果たす以外に用途はありません。しかし、その誘導体は、薬理学、バイオテクノロジー、医学に応用され、有機合成の複雑な分野に入り込んでいます。過度に複雑な構造を掘り下げることなく、ペニトレムとグランディソルはシクロブタンの例です。
シクロブタンは一般に、細菌、植物、海洋無脊椎動物、および真菌の代謝に有益な特性を持っています。それらは生物学的に活性であり、そのため、その用途は非常に多様であり、特定するのが困難です。
グランディソル-シクロブタン誘導体の例。出典：Jynto。
たとえば、グランディソルはゾウムシ（カブトムシの一種）のフェロモンです。上に、そして最後に、その構造が示されています。シクロブタンの正方形のベースを持つモノテルペンと見なされます。
参考文献
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
- グラハム・ソロモン、TW; Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第 11 版）。ワイリー。
- ウィキペディア。（2019）。シクロブタン。から回復：en.wikipedia.org
- PubChem。（2019）。シクロブタン。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- ペイリス・ニコール。（2015年11月29日）。シクロアルカンの物理的性質。化学LibreTexts。回収元：chem.libretexts.org
- Wiberg B. Kenneth。（2005）。シクロブタンの物理的性質と理論的研究。イェール大学化学科。
- クレメント・フー。（sf）。有機合成におけるシクロブタン。回収元：scripps.edu
- マイヤーズ。（sf）。シクロブタン合成。Chem115。回収元：hwpi.harvard.edu