シクロペンタン（C5H10）：構造、特性、用途 - 化学 - 2025

シクロは、環状炭化水素、具体的にはシクロアルカンです。これは、分子式がC ₅ H ₁₀である有機化合物です_。これは、2つの水素原子が失われて両端が結合された、開いた鎖を持つn-ペンタンの閉じたバージョンとして視覚化できます。

下の画像はシクロペンタンの骨格を示しています。骨格がどのように幾何学的に見え、五角形のリングが形成されているかに注目してください。ただし、その分子構造は平坦ではなく、リング内の応力を安定させて軽減しようとする折り目を示します。シクロペンタンは揮発性が高く引火性の高い液体ですが、n-ペンタンほどは引火性が高くありません。

シクロペンタンの炭素骨格。出典：Ccroberts

シクロペンタンは、その溶媒容量により、化学業界で最も広く使用されている溶媒の1つです。強い臭いを持つ多くの製品がそれらの組成物中にそれを含み、それゆえ可燃性であることは驚くべきことではありません。また、冷蔵庫で使用されるポリウレタンフォームの発泡剤としても使用されます。

シクリペンタンの構造

分子間相互作用

球と棒のモデルで表されるシクロペンタンの分子構造。ソース：ジント

最初の画像では、シクロペンタン骨格が示されています。上では、単純な五角形以上のものであることがわかります。水素原子（白い球）はその端に突き出ていますが、炭素原子は五角形の環（黒い球）を構成しています。

CC結合とCH結合のみを持つことにより、それらの双極子モーメントは無視できるため、シクロペンタン分子は双極子間双極力を介して相互に相互作用することができません。代わりに、それらはロンドンの分散力のおかげで一緒に保持され、リングは互いに積み重ねようとしています。

このスタッキングは、線状のn-ペンタン分子間で利用できるよりもいくらか大きな接触面積を提供します。この結果として、シクロペンタンはn-ペンタンよりも沸点が高く、蒸気圧も低くなります。

-94ºCで凍結すると、シクロペンタンが分子結晶を形成するのに分散力が必要です。その結晶構造に関する情報は多くありませんが、多形であり、I、II、IIIの3つの相があり、相IIはIとIIIの無秩序な混合物です。

立体配座とリングストレス

シクロペンタン環は完全に平らではありません。出典：Edgar181

上の画像は、シクロペンタンが平らであるという誤った印象を与えます。しかし、それはそうではありません。そのすべての炭素原子にはsp ³ハイブリダイゼーションがあるため、それらの軌道は同じ平面にはありません。また、これでは不十分であるかのように、水素原子は互いに非常に接近しており、日食すると強く反発します。

したがって、コンフォメーションについて話します。そのうちの1つはハーフチェアのコンフォメーションです（上の画像）。この観点から、シクロペンタン環には屈曲があり、炭素原子が互いに非常に接近しているため、その環張力を低下させるのに役立つことが明確に理解されています。

この張力は、CC結合が109.5度未満の角度を示すという事実によるものです。これは、sp ³ハイブリダイゼーションの結果としての四面体環境の理想的な値です。

ただし、このストレスにもかかわらず、シクロペンタンはペンタンよりも安定性が高く、燃えにくい化合物です。これは、シクロペンタンの燃焼性が3、ペンタンの燃焼性が4である安全ダイヤモンドを比較することで確認できます。

シクリペンタンの性質

外見

軽油のようなにおいのする無色の液体。

モル質量

70.1 g / mol

融点

-93.9ºC

沸点

49.2ºC

引火点

-37.2ºC

自己発火温度

361℃

気化熱

25ºCで28.52 kJ / mol

粘度

0.413 mPa s

屈折率

1,4065

蒸気圧

20°Cで45 kPa この圧力は約440 atmに相当しますが、n-ペンタンの圧力よりも低くなります：57.90 kPa。

ここで構造の効果が明らかになります：シクロペンタンリングは、より効果的な分子間相互作用を可能にします。したがって、後者の方が蒸気圧が高くなります。

密度

20°Cで0.751 g / cm ³ 一方、その蒸気は空気より2.42倍密度が高いです。

溶解度

疎水性のため、シクロペンタン156 mgのみが25℃の水1リットルに溶解します。ただし、他のパラフィン、エーテル、ベンゼン、四塩化炭素、アセトン、エタノールなどの非極性溶媒には混和します。

オクタノール/水分配係数

３

反応性

適切に保管すると、シクロペンタンは安定します。環の張力によってエネルギーが解放されても、CHおよびCC結合は壊れにくいため、反応性の物質ではありません。

酸素の存在下では、完全であろうと不完全であろうと、燃焼反応で燃焼します。シクロペンタンは非常に揮発性の高い化合物であるため、熱源に曝されない場所に保管する必要があります。

一方、酸素がない場合、シクロペンタンは熱分解反応を起こし、より小さな不飽和分子に分解します。それらの1つは1-ペンテンです。これは、熱がシクロペンタン環を切断してアルケンを形成することを示しています。

一方、シクロペンタンは紫外線下で臭素と反応します。このようにして、CH結合の1つがC-Brに置き換わり、C-Brは他の基に置き換わります。したがって、シクロペンタン誘導体が出現しています。

用途

工業用溶剤

シクロペンタンの疎水性と無極性の特性により、他のパラフィン系溶剤とともに、脱脂溶剤になります。このため、接着剤、合成樹脂、塗料、接着剤、タバコ、ガソリンなど、多くの製品の配合の一部であることがよくあります。

エチレン源

シクロペンタンが熱分解にかけられると、シクロペンタンが生成する最も重要な物質の1つはエチレンで、これはポリマーの世界で数え切れないほどの用途があります。

断熱ポリウレタンフォーム

シクロペンタンの最も注目すべき用途の1つは、断熱ポリウレタンフォームの製造用の発泡剤としてです。つまり、シクロペンタンの蒸気は、その大きな圧力のために、冷蔵庫や冷凍庫の枠内で使用される有益な特性を持つ泡を形成するまで高分子材料を膨張させます。

一部の企業は、断熱層の製造にHFCをシクロペンタンの代わりに使用することを選択しました。これは、オゾン層の劣化に寄与せず、環境への温室効果ガスの放出も減らすためです。

参考文献

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