クロロベンゼン（C6H5CL）：構造、特性、合成 - 化学 - 2025

クロロベンゼンは、化学式Cの芳香族化合物である₆ H ₅ Clで、具体的には芳香族ハロゲン化物。室温では無色の可燃性液体で、溶剤や脱脂剤としてよく使用されます。また、非常に有用な化合物を数多く製造するための原料にもなります。

前世紀では、殺虫剤DDTの合成の基礎として機能し、マラリアなどの病気の根絶に非常に役立ちました。しかし、1970年には人体への毒性が高いため、その使用は禁止されました。クロロベンゼン分子は、それが結合している炭素原子と比較して塩素の電気陰性度が高いため、極性があります。

これにより、炭素と残りの芳香環に対して中程度の密度の負電荷δ-を持つ塩素が生成されます。同様に、クロロベンゼンは水にはほとんど溶けませんが、クロロホルム、ベンゼン、アセトンなどの芳香族化学物質の液体には溶けます。

さらに、Rhodococus phenolicusは、唯一の炭素源としてクロロベンゼンを分解できる細菌種です。

化学構造

上の画像は、クロロベンゼンの構造を示しています。炭素の黒い球が芳香環を構成し、白い球と緑の球が対応して水素原子と塩素原子を構成します。

ベンゼン分子とは異なり、クロロベンゼンには双極子モーメントがあります。これは、Cl原子が他のsp ²混成炭素よりも電気陰性度が高いためです。

このため、リングには電子密度の均一な分布はありませんが、そのほとんどはCl原子に向けられています。

この説明によれば、電子密度マップを使用すると、弱いものの、電子が豊富な領域δ-があることが裏付けられます。

その結果、クロロベンゼン分子は双極子間力を介して互いに相互作用します。しかしながら、それらはこの化合物が室温で固相に存在するのに十分なほど強くはありません。このため、液体です（ただし、ベンゼンよりも沸点が高くなります）。

化学的特性

におい

その香りは穏やかで、不快ではなく、アーモンドの香りに似ています。

分子量

112.556 g / mol。

沸点

760 mmHgの圧力で131.6°C（270°F）。

融点

-45.2ºC（-49ºF）

引火点

27ºC（82ºF）

水溶性

25°Cで499 mg / l

有機化合物への溶解度

エタノールやエチルエーテルと混和します。ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、二硫化炭素に非常によく溶けます。

密度

20°Cで1.1058 g / cm 3（68°Fで1.11 g / cm 3）。水よりやや濃い液体です。

蒸気密度

空気に対して3.88。3.88（空気= 1）。

蒸気圧

68°Fで8.8 mmHg; 77°Fで11.8 mmHg; 25°Cで120 mmHg

自己発火

593ºC（1,099ºC）

粘度

20°Cで0.806 mPoise

腐食性

ある種のプラスチック、ゴム、ある種のコーティングを侵す。

燃焼熱

-3,100 kJ / mol（25°C）

気化熱

25°Cで40.97 kJ / mol

表面張力

20°Cで33.5ダイン/ cm

イオン化ポテンシャル

9.07 eV。

臭いのしきい値

空気中の認識2.1.10-1 ppm。低臭気：0.98 mg / cm 3; 高い臭気：280 mg / cm3。

実験的凝固点

-45.55°C（-50°F）。

安定

それは酸化剤と互換性がありません。

合成

業界では、1851年に導入された方法が使用されます。この方法では、触媒として機能する塩化第二鉄（FeCl ₃）の存在下で、240℃の温度で液体ベンゼンに塩素ガス（Cl ₂）を通過させます。

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

クロロベンゼンは、Sandmayer反応でアニリンからも調製されます。アニリンは、亜硝酸ナトリウムの存在下で塩化ベンゼンジアゾニウムを形成します。塩化ベンゼンジアゾニウムは、塩化銅の存在下で塩化ベンゼンを形成します。

用途

有機合成での使用

-溶剤、脱脂剤として使用され、非常に有用な多数の化合物を作り出すための原料として機能します。クロロベンゼンは殺虫剤DDTの合成に使用され、現在、人への毒性のため使用されていません。

-程度は低いですが、クロロベンゼンはフェノールの合成に使用されます。フェノールは、殺菌、殺菌、殺虫、消毒作用があり、農薬の製造やアセチサリチル酸の製造プロセスでも使用されます。

-自動車部品の脱脂剤であるジイソシアネートの製造に従事。

-p-ニトロクロロベンゼンと2,4-ジニトロクロロベンゼンを得るために使用されます。

-トリフェニルホスフィン、チオフェノール、フェニルシラン化合物の合成に使用されます。

-トリフェニルホスフィンは有機化合物の合成に使用されます。チオフェノールは殺虫剤および医薬品中間体です。その代わり、フェニルシランはシリコーン産業で使用されています。

-植物の病気の制御や他の化学製品の製造において、伝熱剤として使用される酸化ジフェニルの製造のための原料の一部です。

クロロベンゼンから得られる-P-ニトロクロロベンゼンは、着色剤、顔料、医薬品（パラセタモール）の製造およびゴム化学において中間体として使用される化合物です。

有機溶剤の合成のための使用

クロロベンゼンは、メチレンジフェニルジイソシアネート（MDI）やウレタンなどの有機化合物の合成反応に使用される溶剤の製造原料としても使用されます。

MDIはポリウレタンの合成に関与しています。ポリウレタンは、建設製品、冷蔵庫と冷凍庫、ベッドの家具、履物、自動車、コーティング、接着剤、およびその他の用途の生産で多数の機能を果たします。

同様に、ウレタンは、農業用のアジュバント化合物、塗料、インク、電子機器で使用する洗浄溶剤の製造の原料です。

医療用途

-2,4-ジニトロクロロベンゼンは、円形脱毛症の治療における皮膚科学で使用されてきました。また、アレルギー研究、皮膚炎、白斑の免疫学、悪性黒色腫、性器いぼ、下痢いぼの進行予後などにも使用されています。

-HIV患者の治療に使用されている。一方、免疫調節機能はそれに起因しており、議論の対象となっています。

参考文献

1. Dra。Alessandra B.AlióS.（1998）。ジニトロクロロベンゼンとその応用。。ベネズエラ皮膚科、VOL。36、1番。
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