- 有機化合物の組成：炭素
- 有機化合物の特徴
- 分類
- アルカン
- アルケン
- アルキン
- 芳香族炭化水素またはアレーン
- アルコールとフェノール
- エーテルとエポキシド
- チオール
- アミン
- アルデヒドとケトン
- ハロゲン化物またはハロゲン化物
- カルボン酸
- 命名法
- アルカンの命名法
- 官能基を有する化合物の命名法
- 有機化合物の例
- 参考文献
有機化合物又は有機分子は、炭素原子を含むそれらの化学物質です。その研究を担当する化学の分野は、有機化学として知られています。
細胞の生存を可能にする実質的にすべての分子は炭素、すなわちタンパク質、酵素、脂質、炭水化物、ビタミン、核酸などを含んでいます。したがって、生命システムで発生するすべての化学反応は有機反応です。
アルコール、有機化合物の構造のグラフィック表示（出典：SubDural12 /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由）
同様に、人間が食物、薬、衣服、エネルギーに依存している自然界に見られるほとんどの化合物も、有機化合物です。
化学者が何百万もの有機化合物を人工的に、つまり実験室の壁の中で生産しており、したがって、これらの化合物は自然界には見られないため、天然および合成の有機化合物があります。
有機化合物の組成：炭素
有機化合物は、とりわけ炭素原子で構成されています。炭素は非常に特殊な元素であり、これは主に元素の2番目の行の中心にあるため、周期表におけるその位置に起因します。
周期表の炭素（出典：IUPAC /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由）
左側の要素は電子を放棄する傾向があり、右側の要素は電子を受け取る傾向があります。炭素がこれらの元素の真ん中にあるという事実は、電子を完全に放棄することも、完全に電子を受け取ることもせず、むしろそれらを共有することを意味します。
電子を共有し、それらを奪ったり他の元素に与えたりしないことにより、炭素は数百の異なる原子と結合を形成し、複数の化学的性質を持つ数百万の安定した化合物を形成します。
有機化合物の特徴
-すべての有機化合物は、水素、酸素、窒素、硫黄、リン、フッ素、塩素、臭素などの原子と組み合わせた炭素原子で構成されています。
ただし、炭素原子を含むすべての化合物が、炭酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどの有機化合物であるとは限りません。
-結晶性の固体、オイル、ワックス、プラスチック、ゴム、可動性または揮発性の液体または気体である可能性があります。さらに、彼らは幅広い色、香り、味を持っていることができます（それらの特徴のいくつかはグループによって説明されます）
-それらは天然または合成であることができます。つまり、それらは通常自然界で見られるか、または人為的に合成されます。
-人間の日常生活の多くの側面で有機化合物を利用しているため、細胞の観点と人間中心の意味の両方で、それらは複数の機能を持っています
分類
有機化合物は、一連の「官能基」に分類できます。これらの機能グループのうち、最も一般的で適切なものは次のとおりです。
-アルカン、アルケン、アルキン
-砂または芳香族炭化水素
-アルコール、フェノール、エーテル、エポキシド
-チオール、アミン、アルデヒド、ケトン
-ハライド
-カルボン酸
アルカン
アルカンは、単純な非極性共有結合で結合された炭素原子と水素原子のみで構成される有機化合物であるため、炭化水素と呼ばれる種類の物質に属します。
これらの化合物を構成する結合は、一般に、有機分子で見られる最も反応性の低い結合であり、したがって、アルカンシーケンスは、ほとんどの有機化合物の「不活性フレームワーク」を形成します。
いくつかのアルカンの構造。メタン、エタン、プロパン、ブタン。（出典：1840460mahesh / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0）経由Wikimedia Commons）
これらの化合物は、炭化水素鎖として、または環状構造もしくは環として存在する可能性があります。炭化水素鎖が置換基として複数の基本構造単位に結合している場合、これはアルキル基として知られています。
最も単純なアルカンは、メタン（CH4）です。メタン（CH4）は、天然ガスに含まれる主要な化合物の1つです。ポケット。
アルケン
エテン ユーザー別：Wikimedia CommonsのBryan Derksen
有機化合物は、それを構成する炭素原子間に二重結合を含む場合、アルケンであり、水素原子で飽和されていないため、これらは不飽和であると言われています。
アルケンは自然界に広く分布しており、いくつかの一般的な例には、エチレン（プラスチックの製造に使用）、2-メチル-1,3-ブタジエンイソプレン（ゴムまたはゴムの製造に使用）、ビタミンAなどがあります。
アルキン
アセチレンの化学構造
アルキンは炭化水素（炭素原子と水素原子で構成される化合物）であり、一部の炭素原子の間に三重結合があり、強度と剛性が優れています。それらは本質的にあまり豊富ではありません。
アセチレンとしても知られるエチンは、この分子グループの最も代表的な例の1つです。オキシアセチレン溶接機のトーチの燃料として使用されます。
アルカン、アルケン、アルキンの沸点は、分子量の増加に伴い増加しますが、融点は、これらの分子が固相で採用する構造に依存するため、非常に変動しやすくなります。
芳香族炭化水素またはアレーン
ベンゼン
芳香族炭化水素とも呼ばれるアレーンは、二重結合で結合された3組の原子で構成される官能基を含む有機分子のセットであり、互いに結合して規則的な平面（フラット）六角形を形成します。
これらの化合物の六角形の環は、通常、単結合と二重結合が交互に並んだシーケンスで表されます。
この性質の官能基を形成できる最小の分子はベンゼン（C6H6）であり、アレーンは1つ以上のベンゼン環または他の同様の構造を持つことができます。それらが他の構造単位の置換基と呼ばれるとき、それらはアリール置換基として知られている。
「芳香族炭化水素」としてのこれらの説明は、ベンゼンや他の大きなアレーンの強い臭いに関係しています。
これらの化合物の良い例は、2つの縮合ベンゼン環によって形成されるナフタレンです。これは、モスボールの活性化合物に相当し、通常、不要な家庭用昆虫を追い払うための農薬として使用されます。
アルコールとフェノール
出典：アルコールの一般的な構造。Wikimedia CommonsのSecalinum
アルコールは、水酸基（-OH）が結合したアルカン骨格によって形成される化合物です。一方、フェノールは、水酸基がアリール環（芳香族炭化水素）に結合したものです。
アルコールとフェノールはどちらも非常に一般的ですが、より豊富で重要なのはアルコールです。
フェノールの化学構造。UAwiki / CC BY-SA（https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0）
酸素原子は炭素原子や水素原子よりもはるかに電気陰性であるため、ヒドロキシル基が存在するため、アルコール分子やフェノール分子の物理的および化学的特性は非常に多様です。
その結果、これら3つの原子間の結合は極性を持ち、アルコールとフェノールの主な特性の原因となっているのはこれらです。
アルコールの沸点は、分子量が同等のアルカンまたはアルケンの沸点よりも高くなりますが、これらの分子のアルキル基が高ければ高いほど、それらの特性はアルカンのそれに類似します。
エーテルとエポキシド
有機エステルの一般構造
エーテルは、1つの酸素原子が2つの炭素原子に結合している有機分子であり、非常に豊富な性質を持っています。たとえば、ジエチルエーテルは以前は麻酔薬として使用され、2-エトキシナフタレンは「オレンジ色の花のような香味料」として香料に使用されていました。
直鎖エーテルと環状エーテルがあり、酸素と炭素の間の結合は極性がありますが、これらの化合物はアルコールやフェノールよりも反応性が低くなります。
一方、エポキシドは、3つの原子の環で構成される環状エーテルであり、最も単純な例は、オキシランとしても知られているエチレンオキシド、強い臭気のある可燃性ガスです。
エポキシドの例、2,3-エポキシヘキサン
チオール
スルフヒドリル、チオール基
チオールはアルコールに非常に似ていますが、酸素原子の代わりに硫黄原子を持っています。主な特徴は、非常に悪臭がすることです。
最も単純なチオールは硫化水素（H₂S）で、腐った卵のようなにおいがする水の硫黄類似物です。エタンチオールは、漏れを検出可能にするために家庭用ガスに追加されるため、別の有名なチオールです。
他の構造単位の置換基として存在する場合、チオールまたはSH基は「メルカプト」基として知られています。
アミン
アミンの一般式。出典：MaChe、ウィキメディア・コモンズより。
アミンは一般に、少なくとも1つの窒素原子が結合したアルカン（アルキル基）またはアレーン（アリール基）化合物です。
それがアルキル基で構成されるフレームワークである場合、その化合物はアルキルアミンと呼ばれます。一方、骨格がアリール基からなる場合、その化合物はアリールアミンに相当する。
窒素原子が対応して1つ、2つ、または3つのアルキル基またはアリール基のどちらに結合しているかに応じて、1次、2次、および3次アミンがあります。これらは自然界では非常に一般的であり、多くは生物で生理的に活発です。
アルデヒドとケトン
アルデヒドの表現（出典：Wereldburger758、Wikimedia Commons経由）
どちらもカルボニル基に結合した炭素原子を持つ化合物です。カルボニル基は、二重結合を介して炭素原子に結合した酸素原子で構成されます。これらのグループでは、炭素原子は酸素に加えて他の2つの原子に結合しています。
他の多くの官能基は、カルボニル基の炭素原子上の異なる原子グループの存在によって生成されますが、アルデヒドとケトンが間違いなく最も重要です。
ケトンは、カルボニル基の炭素原子が他の2つの炭素原子に結合している化合物ですが、アルデヒドでは、これらの原子の少なくとも1つが水素です。
ケトンの一般式
多くのアルデヒドとケトンは、動物が摂取する多くの果物や野菜の味と香りの原因であり、自然環境には非常に豊富です。
ホルマリンは、水中のホルムアルデヒドの混合物からなり、生体標本の保存に一般的に使用される液体です。
たとえば、ベンズアルデヒドは、アーモンドやチェリーの香りの原因となる芳香族アルデヒドです。一方、ブタンジオンは、2つのカルボニル基を持つケトンであり、多くのチーズの特徴的な香りを与えます。
ハロゲン化物またはハロゲン化物
フッ化リチウム、ハロゲン化物
それらは、極性結合を介してフッ素、ヨウ素、臭素、塩素などのハロゲン原子に結合した炭素原子を含む化合物です。それらは結合に参加する炭素原子を持ち、わずかに正の電荷を持つため、非常に反応性の高い化合物です。
これらの化合物の多くは海洋生物で発見されており、他の化合物には多くの商業的に重要な用途があります。たとえば、クロロエタンまたは塩化エチルは、局所麻酔薬として使用される揮発性液体です。
カルボン酸
カルボン酸の構造。Rは水素または炭酸鎖です。
カルボニル基（C = O）がヒドロキシル基（-OH）と結合すると、カルボキシル基（-COOH）と呼ばれる官能基を形成します。
カルボキシル基の水素原子は除去され、酸性の性質を持つ負イオンを形成するため、これらの基を持つ化合物はカルボン酸として知られています。
これらの化合物は本質的に豊富です。それらは、私たちが台所で使用する酢、私たちが消費する柑橘類、特定の野菜、そして多くの一般的に使用されている医薬品にも含まれています。
カルボキシル基に結合したアルキル基を含む構造単位はアシル基と呼ばれ、カルボン酸に由来する化合物はすべて、異なる置換基に結合したアシル基を含むものです。
これらの誘導体には、エステル、アミド、酸ハロゲン化物、および無水物が含まれます。エステルは、アシル基に結合したアルコキシフラグメント（OR）、アミドはアミノ基（-NR2）、酸ハライドは塩素または臭素原子、無水物はカルボキシル基で形成されます。
いくつかの単純なエステルは果物や花に心地よい香りを与えます。尿素は炭酸のダブルアミドであり、尿の主成分です。
塩化アシルと無水物は最も反応性の高い誘導体であり、一般に化学試薬として使用されますが、実際にはそれほど重要ではありません。
前述のグループに加えて、多官能と呼ばれる化合物もあることに注意することが重要です。これらの構造には、上記に挙げたものよりも複数の官能基が含まれているためです。
命名法
有機化合物を命名するために最も使用される命名法は、IUPACです。これは、連続鎖であるか構造であるかに関係なく、分子の二重結合によって接続された炭素原子の最長の鎖に名前を付けることで構成されます循環。
すべての「オフセット」は、それらが炭素と水素以外の多重結合または原子であるかどうかにかかわらず、特定の優先順位に従って接頭辞または接尾辞として示されます。
アルカンの命名法
アルカンは、線状（非環状）または環状（脂環式）分子であることができます。5つの炭素原子のアルカンから始める場合、鎖の炭素数はギリシャ文字またはラテン語の接頭辞で示されます。
それらが環状アルカン（シクロアルカン）の場合、接頭辞「シクロ」が使用されます。炭素原子の数に応じて、アルカンは（線形または環状）の場合があります。
-メタン（CH4）
-エタン（CH3CH3）
-プロパン（CH3CH2CH3）
-ブタン（CH3（CH2）2CH3）
-ペンタン（CH3（CH2）3CH3）
-ヘキサン（CH3（CH2）4CH3）
-ヘプタン（CH3（CH2）5CH3）
-オクタン（CH3（CH2）6CH3）
-ノナン（CH3（CH2）7CH3）
-デカノ（CH3（CH2）8CH3）
-ウンデカン（CH3（CH2）9CH3）など
官能基を有する化合物の命名法
機能グループは、優先順位に従って名前が付けられます。次のリストは、優先度の高い順に（最も重要なものから最も重要でないものへ）さまざまな官能基を示し、これらの特性を持つ分子に名前を付けるために使用する必要がある接頭辞と接尾辞の両方を示しています。
接頭辞または接尾辞を使用して名前を付けることができるもの：
- カルボン酸：R-COOH、接頭辞「カルボン酸」および接尾辞「-oic」
- アルデヒド：R-HC = O、接頭辞「オキソ-」または「ホルミル」、接尾辞「-al」または「カルバルデヒド」
- ケトン：RC = OR、接頭辞「oxo-」および接尾辞「-one」
- アルコール：ROH、接頭辞「ヒドロキシ-」および接尾辞「-ol」
- アミン：RN-、接頭辞「アミノ-」、接尾辞「-アミン」
サフィックスのみを使用して名前を付けることができるもの：
- アルケン：C = C、サフィックス「-eno」
- アルキン：C-三重結合-C、サフィックス「-ino」
接頭辞を使用してのみ名前を付けることができるもの：
- アルキル（メチル、エチル、プロピル、ブチル）：R-、接頭辞「アルキル-」
- アルコキシ：RO-、接頭辞「アルコキシ-」
- ハロゲン：F-（フルオロ-）、Cl-（クロロ-）、Br-（ブロモ-）、I-（ヨウ素-）
- -NO 2基を有する化合物：接頭辞「ニトロ」
- CH = CH 2基を有する化合物：接頭辞「ビニル」
- グループを持つ化合物-CH2CH = CH2：接頭辞「アリル-」
- フェノール基を持つ化合物：接頭辞「フェニル」
上記によると、たとえば、プレフィックスでのみ名前を付けることができる置換基を持つ有機化合物は、次のように名前を付ける必要があります。
- 炭素原子の最も長い鎖を見つけて、この親鎖の「ルート」名、つまり同じ数の炭素原子を持つ単鎖アルカンの名前を決定します。
- 数最初の置換基が第一の置換基が最も低い番号を有すること、換言すれば、最初の位置を占めるようにチェーン。
- 鎖内の各置換基の名前と位置を決定します。置換基の1つが窒素である場合、数字の代わりに「N-」が使用されます。
- 数字の接頭辞「di」、「tri」、「tetra」などを使用して、同じグループの数を示します。
- 書き込み位置の数字とアルファベット順に置換基の名称および「ルート名」の前に。アルファベット順にソートする場合、接頭辞「sec-」、「tert-」、「di」、「tri」などは考慮されませんが、接頭辞「cyclo-」および「iso」は考慮されます。
置換基を持ち、サフィックスでのみ命名できる有機化合物は、次のように命名する必要があります。
アルケンは、以下を除いて、アルカンと同じ名前が付けられています。
- 二重結合（C = C）を含む炭素原子の鎖は、置換基よりも優先度が高いため、これらの原子が可能な限り「最低の位置」を持つようにリストされています。
- 接尾辞「-ano」が「-eno」に変更されました
- 幾何異性体は接頭辞「cis」、「trans」、「E」、または「Z」で示されます。
- C = Cを含めることができない場合は、置換基の名前が使用されます
アルキンは、アルカンにちなんで名付けられていますが、一部変更があります。
- 3つの結合で結合された炭素のペアを含む炭素原子の鎖は、官能基が「最も低い」数値位置を持つようにリストされています。
- 接尾辞「-ano」は「-ino」に変更され、数値位置は鎖の最初の炭素に割り当てられます。
接頭辞と接尾辞の両方で名前を付けることができる分子の命名法。1つ以上の官能基を持つ分子には、優先度が最も高い官能基の接尾辞が付いて名前が付けられ、その他の分子も優先順位に従って接頭辞として示されます。
有機化合物の例
このテキスト全体で、有機化合物のさまざまなグループのいくつかの古典的な例が言及されており、私たちの細胞を構成する高分子もこれらの化合物の不均一なグループであることを読者が覚えておくことは重要です。
Tumisuの画像（www.pixabay.com）
したがって、大きくて重要な有機化合物の例は次のとおりです。
-デオキシリボ核酸やリボ核酸などの核酸
-すべてのタンパク質と酵素
-単純で複雑な炭水化物、つまり、グルコースやガラクトースなどの単糖類と、デンプン、セルロース、キチンなどの多糖類
-カルボン酸、アルコール、その他の官能基の組み合わせからなる単純で複雑な脂質、ほとんど常に極性
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2-プロパノールは有機化合物であり、イソプロピルアルコールとして商業的に知られており、通常は創傷の洗浄に使用します。野菜由来のものを問わず、料理に使用する油も同様です。
ビールやワインなどのアルコール飲料に含まれるエチルアルコールは、デザートや飲み物を甘くするために使用する砂糖と同様に、有機化合物です。
参考文献
- Speight、JG（2016）。エンジニアのための環境有機化学。バターワースハイネマン。
- ブルース、PY（2004）。有機化学。国際版。
- クレイデン、J。、グリーブス、N。、ウォーレン、S。&ウーザーズ、P。（2001）。有機化学。
- リー、GJ（編）。（2011）。化学命名法の原則：IUPAC勧告へのガイド。王立化学協会。
- Usselman、M.、Zumdahl、S.、Norman、R.、Noller、C.（2019）百科事典ブリタニカ。 2020年4月6日、britannica.comから取得