フェノールフタレインは、酸-塩基指示薬として多くの滴定測定に使用される弱酸ジプロトン、それ自体が有機色素です。つまり、それが二塩基酸である場合、溶液中で2つのH +イオンを失う可能性があり、指標となるためには、評価されるpH範囲でカラフルであるという特性を備えている必要があります。
塩基性培地（pH> 8）では、フェノールフタレインの色はピンクで、紫がかった赤色に強くなります（次の図に示すように）。酸-塩基指示薬として使用される、それはOHと速く反応してはならない-に媒体分析物を決定することがより。
さらに、それは非常に弱い酸であるため、-COOH基の存在は除外され、したがって、酸性プロトンの供給源は、2つの芳香環に結合した2つのOH基です。
式
フェノールフタレインは、C 20 H 14 O 4の縮合化学式を持つ有機化合物です。それが持っている有機基を発見するには十分ではないかもしれませんが、その骨格を解明し始めるために、式から不飽和を計算することができます。
化学構造
フェノールフタレインの構造は動的です。つまり、環境のpHに応じて変化します。上の画像は0の範囲のフェノールフタレインの構造を示しています
最も大きな変更を受けるのは五角形のリングです。例えば、フェノール環のOH基の一つが脱プロトン化される塩基性媒体中で、その負電荷は（-O - ）芳香環、「開口」は、その結合の新しい配置に五角形リングによって引き寄せられます。
ここでは、新たに負の電荷が-COOに位置しています-これは、された五角形リングから「デタッチ」。
次に、媒体の塩基性を高めた後、フェノール環の2番目のOH基が脱プロトン化され、結果として生じる電荷が分子構造全体に非局在化されます。
下の画像は、基本的な媒体での2つの脱プロトン化の結果をまとめたものです。この構造が、フェノールフタレインのおなじみのピンク色の原因です。
共役π系（共鳴二重結合で表される）を「移動」する電子は、可視スペクトル、特に黄色の波長で吸収され、視聴者の目に届くピンク色を反映します。
フェノールフタレインは全部で4つの構造を持っています。前の2つは実際的に最も重要であり、H 2 InおよびIn 2-と省略されます。
用途
インジケーター機能
フェノールフタレインは、中和反応または酸-塩基滴定における当量点を決定する際の視覚的指標として化学分析に使用されます。これらの酸-塩基滴定用の試薬は、90％アルコールに1％溶解して調製されます。
フェノールフタレインには4つの状態があります。
-強酸性の培地ではオレンジ色（H 3 In +）です。
-pHが上昇してわずかに塩基性になると、溶液は無色になります（H 2 In）。
-アニオン型では、2番目のプロトンが失われると、溶液の色が無色から紫がかった赤（In 2-）に変化します。これは、8.0と9.6の間のpHの上昇の結果です。
-強塩基性媒体（pH> 13）では、着色は無色です（In（OH）3-）。
この挙動により、フェノールフタレインをコンクリートの炭酸化の指標として使用できるようになりました。これにより、pHが8.5から9の値に変化します。
また、色の変化は非常に急激です。つまり、ピンクの陰イオンIn 2-は高速で生成されます。したがって、これにより、多くの体積測定の指標としての候補になることができます。たとえば、弱酸（酢酸）または強酸（塩酸）などです。
医学での使用
下剤としてフェノールフタレインを使用した。しかし、フェノールフタレインを有効成分として含む下剤には、大腸での水と電解質の吸収を阻害し、避難を促進する作用があるため、マイナスの影響がある可能性があることを示す科学文献があります。
これらのフェノールフタレイン含有薬物の長期使用は、主に女性およびこの化合物の薬理学的研究に使用される動物モデルで生じる、腸機能、膵炎、さらには癌におけるさまざまな障害の発生に関連しています。
後で修飾された状態に変換するために化学的に修飾されたフェノールフタレインは、サンプル中のヘモグロビンの存在を決定できるようにする法医学テスト（Kastle-Meyerテスト）の試薬として使用されますが、偽陽性の存在により決定的ではありません。
準備
濃硫酸の存在下で無水フタル酸とフェノールを縮合し、反応触媒として塩化アルミニウムと塩化亜鉛の混合物から形成されます。
芳香族求電子置換は、この反応を支配するメカニズムです。それは何で構成されていますか？フェノール環（左側の分子）は、電子が豊富な酸素原子のおかげで負に帯電しており、自由なペアをリングの「電子回路」に通すことができます。
一方、無水フタル酸のC = O基の炭素は、フタル環と酸素原子が電子密度を差し引いて正の部分電荷を帯びているため、保護されていません。電子が豊富なフェノール環がこの電子の少ない炭素を攻撃し、最初の環を構造に組み込んでいます。
この攻撃は、OH基にリンクされた炭素の反対側の端で優先的に発生します。これがポジションです-ストップ。
同じことが2番目のリングでも起こります。それは同じ炭素を攻撃し、これから、酸性媒体のおかげで生成された水分子が放出されます。
このように、フェノールフタレインは、カルボニル基（C = O）の1つに2つのフェノール環を組み込んだ無水フタル酸の分子にすぎません。
プロパティ
その物理的な外観は、三斜晶系の結晶を伴う白い固体の外観であり、しばしば凝集しているか、菱形の針の形をしています。臭気がなく、液体水より密度が高く（32°Cで1.277 g / mL）、揮発性はほとんどありません（推定蒸気圧：6.7 x 10 -13 mmHg）。
水にわずかに溶けます（400 mg / l）が、アルコールとエーテルには非常に溶けます。このため、使用する前にエタノールで希釈することをお勧めします。
ベンゼンやトルエンなどの芳香族溶媒や、n-ヘキサンなどの脂肪族炭化水素には不溶です。
それは262.5 meltCで溶け、液体は大気圧で557.8±50.0ºCの沸点を持っています。これらの値は、強い分子間相互作用を示しています。これは、水素結合と、リング間の正面相互作用によるものです。
そのpKaは25ºCで9.7です。これは、水性媒体中で解離する傾向が非常に低いことを意味します。
H 2 In（aq）+ 2H 2 O（l）<=> In 2-（aq）+ 2H 3 O +
これは水性媒体中での平衡です。しかしながら、OH増加-イオンを溶液中にはHの量が減少する3 O +存在します。
その結果、平衡が右にシフトし、より多くのH 3 O +が生成されます。このように、あなたの最初の損失は報われます。
さらに塩基が追加されると、H 2 In 種がなくなるまで、平衡は右にシフトし続けます。この時点で、In 2-種は溶液をピンクに着色します。
最後に、フェノールフタレインは加熱すると分解し、刺激的で刺激的な煙を放出します。
参考文献
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