ヘキサン（C6H14）：物理的および化学的特性、構造、用途、毒性 - 化学 - 2025

ヘキサンは、その化学式C凝縮される有機化合物であることを特徴とする炭化水素である₆ H ₁₄。水と混ざり合わない無色透明の液体です。これには5つの異性体があり、線状異性体は産業および研究において最も重要なパラフィン系炭化水素の1つです。

ヘキサンは原油の分別蒸留により得られます。同様に、柑橘系の果物や、リンゴ、グアバ、ローストヘーゼルナッツ、サツマイモ、セージなどのさまざまな植物や果物の揮発性画分にも自然に存在します。

N-ヘキサン分子。出典：Benjah-bmm27

ガソリン、速乾性接着剤、ゴムセメントに含まれる非常に引火性の高い揮発性液体です。ヘキサンは、植物油の抽出プロセスの溶媒として、また汚染された水や土壌に存在する脂質や脂肪として使用されます。

専門的にヘキサンに曝された人々は、足と腕のチクチクとけいれんによって現れる末梢神経系の損傷を経験する可能性があります。全身の筋力低下に加え、重症の場合は骨格筋萎縮。

ヘキサンの物理的および化学的特性

外見

無色透明で揮発性の高い液体。

モル質量

86.178 g / mol

におい

ガソリンに似ている

臭いのしきい値

1.5 ppm

密度

0.6606 g / mL

融点

-96〜-94ºC

沸点

68.5〜69.1ºC

発火点

-22ºC（クローズドカップ）。

水溶性

9.5 mg / L（水と実質的に混和しない）

溶剤への溶解度

エタノールに非常に溶けやすく、エチルエーテルとクロロホルムに溶けます。アルコール、クロロホルム、エーテルと混和します。

空気の相対蒸気密度

2.97（空気= 1）

オクタノール/水分配係数

ログP = 3,764

蒸気圧

20ºCで17.60 kPa

最大光学濃度の波長

200 nm

屈折率

1,375

粘度

0.3 mPa s

カロリー容量

265.2 J K ^-1 mol ^-1

燃焼熱

4,163.2 kJ mol ^-1

気化熱

31.56 kJ mol ^-1

表面張力

25ºCで17.89 mN / m

イオン化ポテンシャル

10.18 eV

安定

安定しています。酸化剤、塩素、フッ素、過塩素酸マグネシウムとは相容れない。空気と爆発性混合物を形成します。

反応性

ヘキサンは、液体塩素、濃縮酸素、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カルシウムなどの酸化剤と激しく反応します。また、四酸化二窒素とは適合しません。ヘキサンは、ある種のプラスチック、ゴム、コーティングを攻撃する可能性があります。

ヘキサンの構造

分子間相互作用

最初の画像は、球と棒のモデルで表されたn-ヘキサン分子を示しています。黒い球は炭素原子に対応し、ジグザグ状の炭素骨格を構成しています。白い球は水素原子です。したがって、n-ヘキサンは炭化水素であり、線形で非常に動的です。

そのCH結合はすべて極性が低いため、分子には双極子モーメントがありません。そうすることで、それらの分子間相互作用は双極子-双極子型ではなく、分子量とロンドンの分散力にのみ依存します。

各n-ヘキサン分子は、その結晶構造で想定されるように、非常に低い温度で他のものの上に「適合」します。一方、液体では、スケルトンが屈曲してCH結合を回転させるため、液体が揮発し、68.7ºCで沸騰します。

異性体

ヘキサンの5つの異性体。出典：Steffen 962

炭化水素のヘキサンは実際には5つの異性体からなり、n-ヘキサンは最も分岐が少ない（1）。他の4つの異性体は、昇順です。

2-メチルプロパン（2）

3-メチルプロパン（3）

2,2-ジメチルブタン（4）

2,3-ジメチルブタン（5）

また、構造は（1）から（5）へとさらに分岐することに注意してください。分岐が増えると、効率的にくさび状になる直線部分がなくなるため、分散力が減少します。これは、異性体の沸点の低下と変動につながります。ただし、許容可能な差異がいくつか見られます。

2-メチルプロパン（bp = 60.3°C）と3-メチルプロパン（bp = 63.3°C）はどちらも等しく分岐していますが、沸点が異なります。次に、2,3-ジメチルブタン（peb = 58ºC）が続き、最後に最も揮発性の高い液体（peb = 49.7ºC）として2,2-ジメチルブタンを特定します。

用途

ヘキサンは類似の化学物質と混合されて溶剤を生成します。これらの溶媒に付けられた名前の中には、市販のヘキサン、混合ヘキサンなどがあります。それらは織物、家具およびグラビア印刷産業の洗浄剤として使用されます。

ヘキサンは、屋根、履物、革の防水に使用される接着剤の成分です。本の製本、錠剤や錠剤の成形、缶詰、タイヤや野球の製造にも使用されます。

水銀の代わりにヘキサンが温度計のミネラルと充填液の屈折率の測定に使用されます。通常は赤または青の色合いです。また、汚染物質の分析のために水から油脂を抽出する際にも使用されます。

ヘキサンは、大豆、キャノーラ、ブラックベリーなどの植物種子から油を抽出する際の溶媒として使用されます。また、起源の異なる部品の脱脂にも使用されます。アルコールの変性、HPLC分析法、分光光度法に使用されます。

毒性

吸入と接触

ヘキサンは軽度の麻酔薬ですが、急性毒性は比較的低いです。高濃度のヘキサンへの急性暴露は、吸入により、めまい、めまい、軽度の吐き気、および頭痛によって表される軽度の中枢神経系（CNS）抑制を引き起こします。

また、皮膚炎や目や喉の炎症を引き起こす可能性があります。作業活動に関連するヘキサンの慢性吸入は、末梢神経系（感覚運動性多発神経障害）に損傷を引き起こす可能性があります。

最初の症状は、脚と腕のヒリヒリ感とけいれん、それに続く筋力低下です。重症の場合は、骨格筋の萎縮が起こり、協調機能が失われ、視力の問題が生じることがあります。

ヘキサンの毒性は、ヘキサン-2,5-ジオン代謝物の生成に関連しています。これはタンパク質側鎖のアミノ酸リジンと反応し、タンパク質機能の喪失を引き起こします。

安全線量

環境保護庁（EPA）は、ヘキサンの参照濃度（RfC）を0.2 mg / m ³、参照投与量（RfD）を0.06 mg / kg体重/日と計算しました。

1960年代と1970年代には、日本の靴製造業界の労働者のグループに神経障害がありました。その理由は、500〜2,500 ppmのヘキサン雰囲気で1日あたり8〜14時間呼吸したためです。

作業員はヘキサンの慢性的な吸入の既知の症状を示し、腕と脚の筋肉を制御する神経が損傷していることを医師に発見しました。

参考文献

1. ダニエル・リード。（2019）。ヘキサン：構造、式、特性。調査。回収元​​：study.com
2. 国立バイオテクノロジー情報センター。（2019）。ヘキサン。PubChemデータベース。CID = 8058。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ウィキペディア。（2019）。ヘキサン。から回復：en.wikipedia.org
4. 分子の世界。（sf）。ヘキサン分子。回収元​​：worldofmolecules.com
5. ケミカルブック。（2017）。ヘキサン。回収元​​：chemicalbook.com
6. オーストラリア連邦。（sf）。n-ヘキサン：排出源。から回復：npi.gov.au
7. EPA。（2000）。ヘキサン。。回復元：epa.gov
8. 有毒物質および疾病登録機関。（1999）。n-ヘキサンの公衆衛生声明。から回復：atsdr.cdc.gov