メチルアミンは、その式CH凝縮される有機化合物である3 NH 2。具体的には、1つだけのアルキル置換基を含むため、これはすべての中で最も単純な一級アルキルアミンです。これは、共有CN結合が1つしかないということと同じです。
通常の条件下では、魚のような匂いがするアンモニアガスですが、凝縮して密閉タンクで輸送するのは比較的簡単です。また、水にかなり溶け、黄色がかった溶液になります。一方、塩酸塩であるCH 3 NH 2・HCl の形で固体として輸送することもできます。
メチルアミン分子。出典：Wikipedia経由のBenjah-bmm27。
メチルアミンは工業的にはアンモニアとメタノールから製造されますが、実験室規模では他にも多くの製造方法があります。そのガスは爆発性が高いので、その近くの熱源は大火災を引き起こす可能性があります。
商業的需要の高い化合物ですが、医薬品や向精神薬の原料となるため、法的規制も厳しいものです。
構造
上の画像は、球棒モデルで表されるメチルアミンの分子構造を示しています。黒い球は炭素原子、青い球は窒素原子、白い球は水素原子に対応します。したがって、メタン、CH 4が NH 2基を介してHを失い、CH 3 NH 2を与える小分子です。
窒素原子は炭素原子と水素原子から電子密度を引き付けるため、メチルアミンは極性の高い分子です。また、分子間力の大要間に水素ブリッジを形成する能力もあります。各CH 3 NH 2分子は、連続した水素結合を提供または受け入れることができます（CH 3 HNH-NH 2 CH 3）。
しかしながら、その分子量はCHあるという事実に加えて、かなり低い3部分は、前記水素結合を妨害します。その結果、メチルアミンは通常の状態ではガスですが、-6°Cの温度で凝縮する可能性があります。結晶化すると、斜方晶構造に従って結晶化します。
プロパティ
外見
無色の気体または液体ですが、その水溶液は黄色味を帯びている場合があります。
におい
不快で、魚とアンモニアの混合物に似ています。
モル質量
31.058 g / mol
融点
-93.10ºC
沸点
約-6ºC。したがって、あまり低温では凝縮しないガスです。
密度
25°Cで656.2 kg / m 3 その蒸気は空気より1.1倍密度が高く、液体または凝縮物は水よりも約0.89倍密度が低くなっています。
蒸気圧
室温では、その蒸気圧は3.5 atmです。
双極子モーメント
1.31 D
水溶性
20°Cで1,080 g / L 両方の分子は極性があり、水素結合（CH 3 HNH-OH 2）を確立することによって互いに関連しているため、水に非常によく溶けるガスです。
塩基性
メチルアミンの塩基度定数（pK b）は3.36です。この値は、したがって、水に溶解し、なおさらアンモニア自体よりも、それはかなり基本的な物質であることを示し、それはOHイオンの一定量を放出-加水分解されたとき：
CH 3 NH 2 + H 2 O⇌CH 3 NH 3 + + OH -
メチルアミンは、窒素原子の電子密度が高いため、アンモニアよりも塩基性です。これは、CH 3がNH 3分子の3つの水素原子よりも多くの電子を窒素に供与するためです。それでも、メチルアミンは他のアルキルアミンやアミンと比較して弱塩基と考えられています。
引火点
クローズドカップ内で-10℃。これは、可燃性が高く危険なガスであることを意味します。
自己発火温度
430ºC
表面張力
25ºCで19.15 mN / m
分解
燃焼すると、炭素と窒素の酸化物に熱分解し、有毒な煙を形成します。
製造
メチルアミンは、商業的または工業的方法、あるいは小規模の実験室的方法のいずれかによって生成または合成できます。
工業用
メチルアミンは、シリカゲル触媒担体上でアンモニアとメタノールの間で起こる反応によって工業的に生産されます。この反応の化学式は次のとおりです。
CH 3 OH + NH 3 →CH 3 NH 2 + H 2 O
その過程で他のアルキルアミンを生成することができる。ただし、メチルアミンは速度論的に好ましい製品です。
実験室
実験室レベルでは、メチルアミンを小規模で合成できるいくつかの方法があります。それらの1つは、アセトアミドと臭素の間の強塩基性媒体、KOHでの反応で、その間にメチルイソシアネート、CH 3 NCO が生成され、次に加水分解されてメチルアミンになります。
メチルアミンは、塩酸で中和すると塩酸塩が形成され、固体として保存できます。
CH 3 NH 2 + HCl→CH 3 NH 2・HCl
次に、メチルアミン塩酸塩（Clとも表記されます）を安全な場所で塩基性にして、ガスが溶解した水溶液を得ることができます。
Cl + NaOH→CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
一方、塩酸で直接加水分解されるヘキサミン（CH 2）6 N 4からメチルアミンを合成することもできます。
（CH 2）6 N 4 + HCl + 6 H 2 O→4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
連続して、塩化アンモニウムは高温の間にホルムアルデヒドと反応して、メチルアミンとギ酸の蒸気、HCOOHを発生させます。
同様に、メチルアミンは、ニトロメタン、CH 3 NO 2を金属亜鉛と塩酸で還元することで得られます。
用途
エフェドリンは、商業生産のためにメチルアミンを必要とする薬です。出典：トルコファント。
メチルアミンはメタンフェタミンなどの麻薬の合成に使用される物質であるため、その使用はしばしば論争を引き起こす化合物です。実際、その人気は、テレビシリーズのブレイキングバッドの主人公がなんとかしてそれを手に入れなければならなかったという欲求によるものです。
この化合物は、その取得に関する複数の法的規制に加えて、世界的に強い需要がある殺虫剤、薬物、界面活性剤、爆発物、着色剤、殺菌剤、添加剤などの製造の原料としても使用されます。
その莫大な化学的多様性は、そのCH 3 NH 2分子が、さまざまな有機反応において高分子量の基質に結合または調整する優れた求核剤であるという事実によるものです。たとえば、これはエフェドリンの合成の基礎であり、CH 3 NH 2が分子に組み込まれ、その結果Hが失われます。
参考文献
- モリソン、RTおよびボイド、R、N（1987）。有機化学。第5版。エディトリアルAddison-Wesley Interamericana。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
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