ニトリルはまた無機化学に関して、シアノ基、またはシアン化物と呼ばれたCN官能基を有するような有機化合物です。脂肪族ニトリルは一般式RCNで表され、芳香族ニトリルは式ArCNで表されます。
シアン化水素、HCN、シアン化金属塩は非常に毒性の高い化合物ですが、ニトリルとはまったく同じではありません。任意のタイプ（芳香族分枝状、直鎖状、等）の炭素骨格中にCN基、シアン化物アニオン、CNから斜め異なる挙動- 。
脂肪族ニトリルの一般式。出典：Wikipedia経由のBenjah-bmm27。
ニトリルは、アクリロニトリル、CH 2 CHCN、手術用手袋や実験用手袋の製造に使用されるニトリルゴムなどのポリマーが合成されるニトリルに由来するため、プラスチックの世界に広く分布しています。また、ニトリルは多くの天然および医薬品に含まれています。
一方、ニトリルは、その加水分解が後者を得るための代替合成法であるため、カルボン酸の前駆体です。
特徴と特性
構造
ニトリルの分子構造は、それぞれRCNまたはArCN化合物のRまたはArのアイデンティティの関数として変化します。
ただし、spハイブリダイゼーションの生成物である三重結合C≡Nにより、CNグループの形状は直線的です。したがって、CC≡N原子は同じ線上に配置されます。これらの原子以外にも、あらゆる種類の構造があります。
極性
ニトリルは極性化合物です。CNグループの窒素は非常に電気陰性であり、それ自体に向かって電子を引き付けるからです。したがって、アルカンよりも融点または沸点が高くなります。
たとえば、アセトニトリル、CH 3 CNは、82℃で沸騰する液体です。一方、エタンCH 3 CH 3は-89 atCで沸騰するガスです。したがって、CNグループが分子間相互作用に及ぼす大きな影響に注意してください。
同じ理由がより大きな化合物にも当てはまります。それらの構造に1つ以上のCNグループがある場合、それらの極性が増加し、極性の表面または液体により似ている可能性が非常に高いです。
塩基性
ニトリルは極性が高いため、アミンに比べて比較的塩基が強いと考えられています。ただし、C≡N共有結合、および炭素と水素の両方にspハイブリダイゼーションがあるという事実を考慮する必要があります。
RCNの基本性：通常は水から生じる陽子の受容によって表されます。
RCN：+ H 2 O⇌RCNH + + OH -
RCNがプロトン化するには、窒素上の自由電子対がH +イオンと結合を形成する必要があります。しかし、欠点があります。窒素のspハイブリダイゼーションは、電気陰性度が高すぎるため、この電子のペアを非常に強く引き付け、結合を形成することさえできません。
したがって、窒素spの電子対は利用できず、ニトリルの塩基性は非常に低いと言われています。ニトリルは実際にはアミンよりも何百万倍も塩基性が低いです。
反応性
ニトリルの最も代表的な反応には、加水分解と還元があります。これらの加水分解は、水性媒体の酸性または塩基性によって媒介され、それぞれカルボン酸またはカルボン酸塩を引き起こします。
RCN + 2H 2 O + HCl→RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH→RCOONa + NH 3
その過程で、アミドも形成される。
ニトリルは水素と金属触媒を使用してアミンに還元されます：
RCN→RCH 2 NH 2
命名法
IUPACの命名法によれば、ニトリルは、シアノ基の炭素も含めて、由来するアルカン鎖の名前に接尾辞-ニトリルを追加することによって命名されます。したがって、CH 3 CNはエタノニトリル、CH 3 CH 2 CH 2 CN、ブタノニトリルと呼ばれます。
同様に、カルボン酸の名前から始まる名前を付けることができます。「酸」という単語はそこから削除され、接尾辞-icoまたは-oicは接尾辞-onitrileに置き換えられます。たとえば、CH 3 CNの場合は、（酢酸からの）アセトニトリルです。C 6 H 5 CNの場合は、ベンゾニトリル（安息香酸から）になります。（CH 3）2 CHCN、2-メチルプロパンニトリルの場合。
あるいは、アルキル置換基の名前が考慮される場合、ニトリルは「シアン化物」という単語を使用して言及される場合があります。たとえば、CH 3 CNはシアン化メチル、（CH 3）2 CHCNはシアン化イソプロピルと呼ばれます。
用途
ニトリルは天然産物の一部であり、苦いアーモンド、さまざまな果物の骨、海洋動物、植物、細菌に含まれています。
そのCNグループは、シアン化脂質と配糖体、生体分子の構造を構成します。生体分子は、分解されると、非常に有毒なガスであるシアン化水素、HCNを放出します。したがって、彼らは特定の生き物のための差し迫った生物学的用途を持っています。
CNグループは分子に多くの極性を付与すると以前は言われていましたが、実際、薬理活性を持つ化合物に存在する場合、見過ごされません。そのようなニトリル薬は、高血糖症、乳癌、糖尿病、精神病、うつ病、および他の障害と戦うために使用されてきました。
生物学や医学での役割に加えて、工業的にはニトリルプラスチックを一握り構成しています。これらを使用すると、腐食やグリースに対する耐性のために、手術用および実験用の手袋、自動車部品のシール、ホース、ガスケットが作られます。タッパーウェア、楽器、レゴブロックなどの素材。
ニトリルの例
次に、最後に、ニトリルのいくつかの例を示します。
ニトリルゴム
アクリロニトリル-ブタジエン共重合体の分子構造。出典：ウィキペディアのKlever。
前述の手袋と耐グリース性材料が作られているニトリルゴムは、アクリロニトリルとブタジエン（上記）で構成されたコポリマーです。CNグループがどのように線形に見えるかに注意してください。
シアメマジン
シアメマジンの分子構造。出典：Epop / Public domain
シアママジンは、特に精神障害や統合失調症を治療するために抗精神病薬として使用される薬局のニトリルの例です。繰り返しになりますが、CNグループの直線性に注意してください。
シタロプラム
別のニトリル薬は抗うつ薬として使用されるシタロプラムです
アミグダリン
アミグダリンの分子構造。ソース：ウェサリウス/パブリックドメイン
アミグダリンは、シアン化グリコシドの例です。苦いアーモンド、プラム、アプリコット、桃に含まれています。他の構造と比較して、CNグループがどの程度小さいかに注目してください。それでも、その存在だけで、この炭水化物にユニークな化学的アイデンティティを与えるのに十分です。
参考文献
- Graham Solomons TW、Craig B. Fryhle。（2011）。有機化学。（第 10 版。）Wiley Plus。
- キャリーF.（2008）。有機化学。（第6版）。Mc Graw Hill。
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