エステルは、カルボン酸成分と別のアルコールを有する有機化合物です。その一般的な化学式はRCO 2 R 'またはRCOOR 'です。右側のRCOOはカルボキシル基に対応し、右側のOR 'はアルコールです。2つは酸素原子を共有し、エーテル（ROR '）にいくつかの類似点を共有します。
このため、最も単純なエステルである酢酸エチルCH 3 COOCH 2 CH 3は、酢酸または酢のエーテルと見なされ、したがって、「エステル」という名前の語源は次のとおりです。したがって、エステルは、COOH基の酸性水素をアルコールのアルキル基で置換したものです。
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エステルはどこにありますか？土壌から有機化学まで、その自然源はたくさんあります。バナナ、ナシ、リンゴなどの果実の心地よい香りは、エステルと他の多くの成分との相互作用の産物です。それらはまた油脂のトリグリセリドの形で見られます。
私たちの体は、長い炭素鎖を持つ脂肪酸とグリセロールアルコールからトリグリセリドを製造しています。一部のエステルを他のエステルと区別するものは、R（酸成分の鎖）とR '（アルコール成分の鎖）の両方に存在します。
低分子量のエステルは、RとR 'の炭素数が少ない必要がありますが、ワックスなどの他のものは、アルコール成分であるR'の炭素数が多く、したがって高分子量です。
ただし、すべてのエステルが厳密に有機物であるとは限りません。カルボニル基の炭素原子がリンの1つで置き換えられた場合、RPOOR 'になります。これはリン酸エステルとして知られており、DNAの構造において非常に重要です。
したがって、硫黄などの炭素または酸素に効率的に結合できる原子（RSOOR '）であれば、結果的に無機エステルを形成できます。
プロパティ
エステルは酸でもアルコールでもないため、そのように機能しません。たとえば、それらの融点と沸点は、分子量が類似しているものよりは低くなりますが、アルデヒドやケトンの値に近い値になります。
ブタン酸、CH 3 CH 2 CH 2 COOHの沸点は164°C、酢酸エチルCH 3 COOCH 2 CH 3の沸点は77.1 °Cです。
最近の例とは別に、2-メチルブタン、CH 3 CH（CH 3）CH 2 CH 3、酢酸メチル、CH 2 COOCH 3、および2-ブタノール、CH 3、CH（OH）CH の沸点2 CH 3は次のとおりです：28、57および99°C。3つの化合物すべての分子量は72および74 g / molです。
低分子量エステルは揮発性があり、心地よい香りがする傾向があります。そのため、果物の含有量がおなじみの香りを与えます。一方、それらの分子量が高い場合、それらは無色無臭の結晶性固体であるか、またはそれらの構造によっては、油っぽい特性を示す。
水溶性
カルボン酸とアルコールは、分子構造に高い疎水性がない限り、通常は水に溶けます。エステルについても同様です。RまたはR 'が短鎖の場合、エステルは双極子間力とロンドン力を介して水分子と相互作用できます。
これは、エステルが水素結合受容体であるためです。どうやって？その2つの酸素原子によってRCOOR '。水分子はこれらの酸素のいずれかと水素結合を形成します。しかし、RまたはRチェーンが非常に長い場合、それらは環境内の水をはじき、それらを溶解することを不可能にします。
この明白な例は、トリグリセリドエステルで発生します。側鎖が長く、油や脂肪が水に不溶性になります。ただし、極性の低い溶媒と接触しない限り、これらの鎖との関連性は高くなります。
加水分解反応
エステルは、加水分解反応として知られている方法で水分子とも反応します。しかしながら、それらは前記反応のメカニズムを促進するために十分に酸性または塩基性の媒体を必要とする：
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
（酸媒体）
水分子がカルボニル基に追加されます、C =O。酸加水分解は、アルコール成分の各Rを水からのOHで置き換えることで要約されています。エステルがその2つのコンポーネントにどのように「分割」されるかにも注意してください。カルボン酸、RCOOH、およびアルコールR'OH。
RCOOR「+ OH - => RCO O - + R'O H
（基本ミディアム）
塩基性媒体中で加水分解を行うと、ケン化と呼ばれる不可逆反応が起こります。これは広く使用されており、職人用石鹸や工業用石鹸の製造の要です。
RCOOは-媒体中で優勢な陽イオンと静電的に関連付け安定したカルボン酸アニオン、です。
使用される塩基がNaOHである場合、RCOONa塩が形成されます。エステルが3つのR側鎖を持つトリグリセリドである場合、3つの脂肪酸塩、RCOONa、およびアルコールグリセロールが形成されます。
還元反応
エステルは高度に酸化された化合物です。どういう意味ですか？それはそれが酸素といくつかの共有結合を持っていることを意味します。CO結合を除去することにより、酸性成分とアルコール成分を分離することになる切断が発生します。さらに、酸はより酸化されていない形、アルコールに還元されます：
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
これが還元反応です。水素化リチウムアルミニウム、LiAlH 4などの強力な還元剤と、電子の移動を促進する酸性媒体が必要です。アルコールは最小の形態です。つまり、酸素との共有結合が最も少ないものです（1つだけ：C – OH）。
2つのアルコール、RCH 2 OH + R'OHは、元のRCOORエステルの2つのそれぞれの鎖に由来します。これは、エステルから付加価値の高いアルコールを合成する方法です。たとえば、エキゾチックなエステル源からアルコールを作りたい場合、これはその目的に適したルートです。
エステル交換反応
エステルは、酸性または塩基性環境でアルコールと反応する場合、他のものに変換できます。
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
構造
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上の画像は、すべての有機エステルの一般的な構造を表しています。R、カルボニル基C = O、およびOR ' は、中心の炭素原子のsp 2ハイブリダイゼーションの生成物である平らな三角形を形成することに注意してください。ただし、他の原子は他の形状を採用でき、それらの構造はRまたはR 'の固有の性質に依存します。
RまたはR 'が、たとえばタイプ（CH 2）n CH 3の単純なアルキル鎖である場合、空間内でジグザグに表示されます。これは、CHペンチルブタノエートの場合で3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3。
しかし、これらの鎖のどの炭素にも、分岐または不飽和が見られ（C = C、C≡C）、エステルの全体的な構造が変更されます。このため、溶解度や沸点、融点などの物理的特性は、化合物ごとに異なります。
たとえば、不飽和脂肪のR鎖には二重結合があり、分子間相互作用に悪影響を及ぼします。結果として、それらの融点は、室温で液体または油になるまで低下します。
水素結合受容体
エステル骨格の三角形が画像でより際立っていますが、構造の多様性の原因となっているのはR鎖とR鎖です。
ただし、三角形はエステルの構造特性に値します。それらは水素結合受容体です。どうやって？カルボニル基とアルコキシド基の酸素を介して（-OR '）。
これらには自由電子のペアがあり、部分的に正に帯電した水素原子を水分子から引き付けます。
したがって、これは特殊なタイプの双極子間相互作用です。水分子はエステルに近づき（RまたはR '鎖によって妨げられない場合）、C = OH 2 O、またはOH 2 -O-R' ブリッジが形成されます。
命名法
エステルはどのように命名されますか？エステルに適切に名前を付けるには、R鎖とR鎖の炭素数を考慮する必要があります。同様に、可能な分岐、置換基または不飽和。
これが完了すると、「アルコキシドグループ-OR」の各Rの名前に接尾辞-ylが追加され、カルボキシル基の鎖R -COOR、接尾辞-ateが追加されます。レッグRが最初に説明され、その後に「of」という単語が続き、次にレッグRの名前が続きます。
たとえば、CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3の右側には5つの炭素があります。つまり、これらはR 'に対応しています。左側には4つの炭素原子があります（カルボニル基C = Oを含む）。したがって、R 'はペンチル基、R'はブタン（カルボニルを含めて主鎖を考慮する）です。
次に、単に適切な順序でサフィックスと名前を追加し、化合物の名前を得た：ブタンATOペントイル。
次の化合物の命名方法：CH 3 CH 2 COOC（CH 3）3？鎖-C（CH 3）3は、tert-ブチルアルキル置換基に対応します。左側は3つの炭素があるので「プロパン」です。彼の名前は、それがある：プロパンATO tert-ブチルが、イル。
それらはどのように形成されますか？
エステル化
エステルを合成する方法はたくさんありますが、その中には斬新なものもあります。しかし、それらはすべて、構造イメージ内の三角形、つまりCO-O結合を形成する必要があるという事実に収束します。そのためには、カルボン酸など、以前にカルボニル基を持っている化合物から始める必要があります。
そして、カルボン酸は何に結合するべきですか？アルコールに対しては、それ以外の場合、エステルを特徴付けるアルコール成分はありません。しかしながら、カルボン酸は、反応機構が進行することを可能にするために熱と酸性度を必要とします。次の化学式は上記のことを表しています：
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
（酸媒体）
これはエステル化反応として知られています。
たとえば、脂肪酸をメタノール、CH 3 OHでエステル化して、酸性Hをメチル基で置き換えることができるため、この反応もメチル化と見なすことができます。これは、特定の油脂の脂肪酸プロファイルを決定する上で重要なステップです。
塩化アシルからのエステル
エステルを合成する別の方法は、塩化アシルRCOClからです。それらでは、OHヒドロキシル基を置換する代わりに、Cl原子が置換されます。
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
そして、カルボン酸のエステル化とは異なり、水ではなく塩酸が放出されます。
有機化学の世界では、ペルオキシ酸（RCOOOH）を使用するBaeyer-Villiger酸化などの他の方法も利用できます。
用途
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エステルの主な用途は次のとおりです。
-上の画像のように、キャンドルやテーパーを作成する場合。この目的のために、非常に長い側鎖エステルが使用されます。
-医薬品や食品の保存料として。これは、パラヒドロキシ安息香酸のエステルに過ぎないパラベンの作用によるものです。それらは製品の品質を維持しますが、身体へのそのプラスの影響を疑問視する研究があります。
-多くの果物や花の香りと味を模倣する人工香料の製造に役立ちます。したがって、エステルは、魅力的な芳香または風味に値する他の市販製品の中でも、お菓子、アイスクリーム、香水、化粧品、石鹸、シャンプーに存在します。
-エステルはまた、薬理学的効果をもたらします。このため、製薬業界は、体内に存在する酸に由来するエステルの合成に専念して、病気の治療におけるあらゆる改善の可能性を評価しています。アスピリンはこれらのエステルの最も単純な例の1つです。
-酢酸エチルなどの液体エステルは、ニトロセルロースやさまざまな樹脂など、特定のタイプのポリマーに適した溶媒です。
例
エステルのいくつかの追加の例は次の通りです：
-ペンチルブタン、CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3アプリコット及びナシの匂い、。
- 酢酸ビニル、CH 3 COOCH 2 = CH 2。これからポリ酢酸ビニルポリマーが生成されます。
-ペンタン酸イソペンチル、リンゴの味を模倣したCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH（CH 3）2。
エチルプロパノエート、CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3。
-プロピルメタノエート、HCOOCH 2 CH 2 CH 3。
参考文献
- TWグラハムソロモン、Craigh B. Fryhle。有機化学。（第10版、p 797-802、820）Wiley Plus。
- キャリー、FA有機化学（2006）第6版。エディトリアルMc Graw Hill-
- 化学LibreTexts。エステルの命名法。回収元：chem.libretexts.org
- 管理者。（2015年9月19日）。エステル：その化学的性質、特性および用途。取得元：pure-chemical.com
- 私たちの日常生活における有機化学。（2014年3月9日）。エステルの用途は何ですか？回復元：gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net（2018）。エステルの例。回収元：quimicas.net
- パスマリアデルルドコルネホアルテアガ。エステル主な用途。次から取得：uaeh.edu.mx
- ジム・クラーク。（2016年1月）。エステルの紹介。出典：chemguide.co.uk