1-オクテンは、 8の炭素鎖で構成されているアルケン、有機化学的性質は、1-オクテンをdenominating、第一及び第二炭素(アルファ)との間の二重結合を有する直線(脂肪族炭化水素)が配置されています。
二重結合はそれを不飽和炭化水素にします。その化学式はC 8 H 16であり、その古典的な命名法はCH2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3です。これは可燃性化合物であり、取り扱いには注意が必要です。また、暗所、室温で、強力な酸化剤や排水溝から離れた場所に保管する必要があります。
1-オクテンの化学構造のグラフィック表現。出典:Pixabay.com。編集された画像。
この化合物の合成はさまざまな方法で行われますが、最も一般的なのは、エチレンのオリゴマー化とフィッシャー・トロプシュ合成です。これらの手順は環境への汚染を引き起こすことに注意すべきです。
isvila –Zárraga et al。環境に害を及ぼす残留物を生成しないグリーンケミストリーとして知られる方法論によってアルケンを合成できることを説明するのはこのためです。
また、調査では、従来の方法では7.3%、環境にやさしい方法では65%のパーセンテージが明らかになったため、クリーンまたはグリーンケミストリーの方法論を適用すると、より高い収率が得られます。
業界レベルで重要な用途を持つ他の有機化合物の合成の原料として使用されます。食品添加物(香料)としても機能します。
特徴
1-オクテンは8つの線状炭素のアルケンとして化学的に定義されています。つまり、脂肪族炭化水素です。また、構造中に二重結合を持っているため、不飽和炭化水素でもあります。
それは112.24 g / molの分子量、0.715 g / cm 3の密度、-107°Cの融点、8-10°Cの引火点、256°Cの自己発火点および沸点を持っています121°Cで 無色の液体で、特有の臭いがあり、水に不溶で、非極性溶媒に可溶です。
この製品から放出される蒸気は空気より重く、液体は水より密度が高くなっています。
合成
1-オクテンの合成にはいくつかの方法があり、エチレンのオリゴマー化とフィッシャー・トロプシュ合成が最もよく知られている方法論の1つです。
エチレンのオリゴマー化
エチレンのオリゴマー化は主に、ShellやChevronなどの大手企業によって実施されています。
この手法では、遷移金属を含む均一系触媒(有機金属触媒)を、アルキルアルミニウムなどの助触媒と共に使用します。
しかし、コストが高く、環境に汚染されているため、今日では、コストを最小限に抑え、環境汚染を減らすために、不均一系触媒を使用する方法論が求められています。
フィッシャー・トロプシュ合成
一方、フィッシャー・トロプシュ合成は、Sasol(南アフリカの石油化学石油およびガス会社)などの主要企業で広く使用されています。
フィッシャー・トロプシュ技術は、ガス(一酸化炭素と水素)の液体炭化水素への変換に基づいています。
この反応には、金属触媒の介入と、圧力および高温(150〜300°C)の特定の条件が必要です。この技術は、環境への廃棄物(すべての汚染物質)として1日に大量の二酸化硫黄(SO 2)、窒素酸化物(NOx)、および二酸化炭素(CO 2)を生成します。
しかし、環境汚染を回避するために提案された最新の方法論の1つは、扁桃腺SSPを触媒として使用するアルコールの脱水です。
(SIO:SSPの扁桃腺は、次のような金属酸化物から構成されている2 ;アル、73%2 O 3、9.1%;のMgO、2.9%;のNa 2 O、1.1%;のFe 2 O 3、2.7%、K 2 O 1.0%; CaO 2.0%およびTiO 2 0.4%)。この技術は、グリーンケミストリーと呼ばれるプロセスに分類されます。これは硫酸および/またはリン酸を置き換えます。
伝統的な方法による合成
a)手順を実行するために不可欠な直接還流装置を持っている。
出典:機械可読の著者は提供されていません。Ikertzaを想定(著作権の主張に基づく)。。編集された画像。
b)フラスコに、25 mlの98%硫酸または85%リン酸と4 mlのオクタノールを分注します。
c)溶液をグリルの助けを借りて攪拌および加熱しながら混合する。
d)還流下で90分間加熱する。
e)分別蒸留装置を設置する。
f)適度に温度を上げ、蒸留物を適切な容器(三角フラスコ)に集め、氷浴で冷却する。
g)フラスコ内に少量の液体の残留物が残っている場合、または反応混合物の分解によって生成された白色蒸気の放出が観察された場合は、熱源から取り外します。
h)塩化ナトリウムを使用して留出液を飽和させ、次に分液漏斗を使用してデカンテーションします。
i)毎回5 mlの5%炭酸水素ナトリウムで3回洗浄します。
j)有機相をフラスコに集め、氷浴に入れて冷却する。
k)次に無水硫酸ナトリウムを使用して乾燥させる。続いて、アルケン(オクテン)に対応する、得られた有機相をデカンテーションする。
l)得られた黒い液体の残留物は、有機物の分解の生成物です。pHを中和するために、塩基性溶液で処理する必要があります。
グリーン法による合成
a)直接引き込み装置を有効にします。
b)フラスコに、オクタノール4.8 mlと触媒(tonsil SSP)0.24を分注します。
c)溶液をグリルの助けを借りて攪拌および加熱しながら混合する。
d)還流下で90分間加熱する。
e)分別蒸留装置を設置する。
f)適度に温度を上げ、蒸留物を適切な容器(三角フラスコ)に集め、氷浴で冷却する。
g)少量の液体残留物と触媒がフラスコ内に残ったら、熱源から取り外します。
h)硫酸ナトリウムを使用して、留出物を乾燥させます。その後、分液漏斗を用いてデカントします。得られた有機相はアルケン(オクテン)に対応します。
出典:Ávila-ZárragaG、Cano S、Gavilán-GarcíaI.グリーンケミストリー、グリーンケミストリーの原則を適用したアルケンの入手Educ。Chem、2010年。21(2)、183-189。入手可能:scielo.org。
使用する
1-オクテンはコモノマーとして機能します。つまり、1-オクテンは、それとは異なる他のモノマーと重合するモノマーであり、それ自体と重合する能力さえ持っています。
これは、この製品が、高密度および低密度のポリエチレンや界面活性剤など、有機性の他の物質の生成に役立つ方法です。
一方、それは直鎖C9アルデヒドを得るために必要な一連の反応において重要な化合物です。これらはその後、酸化および水素化反応により、可塑剤として使用される脂肪アルコール(1-ノナノール)に変換されます。
1-オクテンは香味料として使用されているため、米国の特定の食品に添加されています。
安全シート
1-オクテンは可燃性の高い物質であり、その蒸気と他の物質との混合物は爆発を引き起こす可能性があります。予防策として、この物質の取り扱いに圧縮空気を使用することは避けてください。また、炎や火花のない環境で保管してください。火災の場合は、乾燥粉末、二酸化炭素、または泡を使用して消火してください。
物質は、ガウン、手袋、安全眼鏡を使用して、ドラフト内で処理する必要があります。
製品を吸入すると、眠気とめまいが生じます。直接接触すると皮膚が乾燥します。皮膚や粘膜に触れた場合は、患部を多量の水で洗浄することをお勧めします。吸入の場合、患者はその場所を離れ、きれいな空気を吸う必要があります。大量に摂取した場合は、医師の診断を受け、嘔吐を引き起こさないでください。
この製品は、強い酸化剤を避け、光から保護し、排水管から離して、室温で保管する必要があります。
こぼれた場合は、砂などの吸収材で収集してください。この製品は水生生物に有毒であるため、下水管、下水管、または環境に影響を与えるその他の方法で廃棄しないでください。
参考文献
- Ávila-ZárragaG、Cano S、Gavilán-GarcíaI.グリーンケミストリー、グリーンケミストリーの原理を応用したアルケンの入手Educ。Chem、2010; 21(2)、183-189。入手可能:scielo.org。
- ウィキペディアの貢献者、「1-オクテン」、ウィキペディア、無料の百科事典、2019年6月11日、22:43 UTC、以下で入手可能:org
- Moussa S.不均一系ニベータ触媒上でのエチレンのオリゴマー化。予備的な速度論的研究。化学技術研究所。バレンシア工科大学。/riunet.upv.es/で入手可能
- 国立安全衛生研究所。スペイン政府。1-オクテン。利用可能:ilo.org/
- 食品添加物に関するFAO / WHO共同食品規格プログラムコーデックス委員会。 JECFAによる評価のために提案された食品添加物の優先リストへの追加および変更の提案。 2013年3月18〜22日、中国の北京での第45回会議。以下で利用可能:fao.org/