酢酸エチル：構造、特性、合成、用途 - 化学

エチルアセテートまたはエチルエタン（IUPAC名）は、その化学式CHである有機化合物である₃ COOC ₂ H ₅。それはエステルからなり、アルコール成分はエタノールに由来し、カルボン酸成分は酢酸に由来します。

常温・常圧では液体で、心地よいフルーティーな香りがします。この特性は、エステルに期待されるものと完全に調和しています。これは実際には酢酸エチルの化学的性質です。このため、食品やアルコール飲料に使用されています。

酢酸エチル。出典：コモンズウィキメディア。

上の画像は、酢酸エチルの骨格構造を示しています。左側がカルボン酸成分、右側がアルコール成分です。構造的な観点から、この化合物は酢とアルコールのハイブリッドとして機能することが期待できます。ただし、独自のプロパティを示します。

ここで、エステルと呼ばれるこのようなハイブリッドが異なっていることで際立っています。酢酸エチルは酸のように反応することはできず、OH基がないために脱水することもできません。代わりに、水酸化ナトリウム、NaOHなどの強塩基の存在下で塩基性加水分解を受けます。

この加水分解反応は、化学反応速度実験の研究室で使用されます。ここでも、反応は2次です。加水分解が起こると、エタン酸エチルは実際にはその初期成分である酸（NaOHによって脱プロトン化）とアルコールに戻ります。

その構造骨格では、水素原子が酸素原子よりも優勢であることが観察されています。これは、脂肪ほど極性のない種と相互作用する能力に影響します。同様に、樹脂、着色剤、一般的には有機固体などの化合物を溶解するために使用されます。

心地よい香りがしますが、この液体に長時間さらされると、（ほとんどすべての化学物質と同様に）体に悪影響を及ぼします。

酢酸エチルの構造

酢酸エチルの球と棒のモデル。出典：Benjah-bmm27

上の画像は、球と棒のモデルを使用した酢酸エチルの構造を示しています。このモデルでは、酸素原子は赤い球で強調表示されています。左側は酸に由来する部分、右側はアルコール（アルコキシ基、–OR）に由来する部分です。

カルボニル基は、C = O結合（二重バー）で確認できます。両方の酸素間の共鳴による電荷の非局在化があるため、このグループと隣接する酸素の周りの構造は平坦です。α水素の比較的低い酸性度を説明する事実（C = Oに関連する-CH ₃基のもの）。

2つの結合を回転させることにより、分子は他の分子との相互作用を直接優先します。2つの酸素原子の存在と構造の非対称性により、永久的な双極子モーメントが与えられます。次に、双極子間相互作用の原因となります。

たとえば、電子密度は2つの酸素原子の近くで高く、–CH ₃グループではかなり減少し、OCH ₂ CH _{3グループ}では徐々に減少します。

これらの相互作用により、酢酸エチル分子は通常の条件下で液体を形成し、沸点はかなり高くなります（77ºC）。

水素結合ドナー原子の不在

構造を詳しく見ると、水素結合を提供できる原子がないことがわかります。ただし、酸素原子はそのようなアクセプターであり、酢酸エチルのため水に非常に溶けやすく、極性化合物や水素結合ドナー（糖など）と推定できる程度に相互作用します。

また、これによりエタノールと良好に相互作用することができます。アルコール飲料におけるその存在が奇妙ではない理由。

一方、そのアルコキシ基は、クロロホルム、CH ₃ Cl などの特定の無極性化合物と相互作用できるようにします。

物理的及び化学的性質

お名前

-酢酸エチル

-エタン酸エチル

-酢酸エチル

-アセトキシエタン

分子式

C ₄ H ₈ O ₂またはCH ₃ COOC ₂ H ₅

分子量

88.106 g / mol。

身体的特徴

無色透明の液体。

色

無色の液体。

におい

パイナップルの香りに似たエーテルの特徴。

味

希釈すると心地よく、フルーティーな味わいがビールに広がります。

臭いのしきい値

3.9 ppm。0.0196 mg / m ³（低臭気）; 665 mg / m ³（高臭気）。

7〜50 ppmで検出可能な臭気（平均= 8 ppm）。

沸点

171°F〜760 mmHg（77.1°C）。

融点

-118.5°F（-83.8°C）。

水溶性

80 g / L

有機溶剤への溶解性

エタノールおよびエチルエーテルと混和します。アセトンおよびベンゼンに非常によく溶ける。また、クロロホルム、固定油、揮発性油と混和し、酸素化および塩素化溶媒とも混和します。

密度

0.9003 g / cm ³。

蒸気密度

3.04（空気中：1比率）。

安定

湿気によりゆっくりと分解します。各種プラスチックや強力な酸化剤との相性が悪い。水と混合すると爆発する可能性があります。

蒸気圧

25ºCで93.2 mmHg

粘度

25°Cで0.423 mPoise

燃焼熱

2,238.1 kJ / mol。

気化熱

35.60 kJ / mol（25°C）

表面張力

20℃で24ダイン/ cm。

屈折率

20°C / Dで1.373。

保存温度

2-8°C.

pKa

25°Cで16-18

合成

フィッシャー反応

酢酸エチルは、エタノールを酢酸でエステル化するフィッシャー反応によって工業的に合成されます。反応は室温で行われる。

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

反応は酸触媒作用によって加速されます。水の除去により、平衡は右に移動します。つまり、酢酸エチルが生成されます。マスアクションの法則によると。

ティシェンコ反応

酢酸エチルは、ティシュチェンコ反応を使用して工業的に調製され、触媒としてアルコキシドを使用して2等量のアセトアルデヒドを共役させます。

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

その他の方法

-酢酸エチルは、175℃の温度と50 atmの圧力で行われる反応で、ブタンから酢酸への酸化における副産物として合成されます。コバルトイオンとクロムイオンが触媒として使用されます。

-酢酸エチルは、ポリ酢酸ビニルのポリビニルアルコールへのエタノリシスの副産物です。

-酢酸エチルは、エタノールを脱水素化して、250℃未満の高温で銅を使用して反応を触媒することにより、産業でも生産されます。

用途

溶媒

酢酸エチルは溶剤や希釈剤として使用され、回路基板の洗浄に使用されています。変性ホップエキスの製造や、コーヒーや茶葉のカフェイン抜きの溶剤として使用されます。果物や野菜のマーキングに使用されるインクに使用されます。

酢酸エチルは繊維産業で洗浄剤として使用されています。砂糖の分離に使用される温度計の校正に使用されます。塗料業界では、使用される材料の溶剤と希釈剤として使用されます。

人工フレーバー

フルーツフレーバーの製造に使用されます。例：バナナ、ナシ、ピーチ、パイナップル、ブドウの香りなど。

分析

ビスマス、ホウ素、金、モリブデン、白金、およびタリウムの溶媒の測定に使用されます。酢酸エチルは、リン、コバルト、タングステン、ヒ素など、水溶液中に存在する多くの化合物や元素を抽出する能力があります。

有機合成

酢酸エチルは、フォトレジスト配合物に使用される樹脂の粘度低下剤として業界で使用されています。アセトアミド、酢酸アセチル、メチルヘプタノンの製造に使用されます。

クロマトグラフィー

酢酸エチルは、研究室でカラムクロマトグラフィーの移動相および抽出溶媒として使用されています。酢酸エチルは沸点が比較的低いため、蒸発しやすく、溶剤に溶解した物質を濃縮することができます。

昆虫学

昆虫学では、酢酸エチルを使用して、容器に入れられた昆虫を窒息させて、昆虫の収集と研究を可能にします。酢酸エチル蒸気は、昆虫を破壊したり、硬化を妨げたりせずに昆虫を殺し、収集のための組み立てを容易にします。

リスク

- 酢酸エチルのラットにおけるLD ₅₀は、毒性が低いことを示しています。ただし、皮膚、目、皮膚、鼻、喉を刺激する可能性があります。

-高濃度に曝露すると、めまいや失神を引き起こす可能性があります。また、長期暴露は肝臓と腎臓に影響を与える可能性があります。

-20,000〜43,000 ppmの濃度で酢酸エチルを吸入すると、肺水腫や出血を引き起こす可能性があります。

-職業暴露限界は、OSHAにより、平均8時間の勤務中に空気中400 ppmに設定されています。

参考文献

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酢酸エチル：構造、特性、合成、用途 - 化学 - 2025