酢酸イソアミル：構造、特性、合成および用途 - 化学 - 2025

酢酸イソアミルは、分子式CHであるエステルで₃ COO（CH ₂）₂ CH（CH ₃）₂。室温では、それは油性、透明、無色、可燃性、揮発性の液体で構成されています。実際、それはあまりにも揮発性があり、エステルの香りがします。

その主な特徴は、多くの果物、特にバナナやオオバコの香りに寄与する香りを放つことです。同様に、この最後の果物は、卓越した天然資源の1つを構成します。

特徴的な香りは酢酸イソアミルによるバナナ。出典：Pixabay。

したがって、酢酸イソアミルの溶液、または酢酸イソミルとニトロセルロースの混合物に付けられるバナナ油の名前。食品、アイスクリーム、キャンディーのフレーバーとして広く使用されています。

また、用途の異なるフレグランスの製造にも使用されています。また、金属や酢酸などの有機化合物の抽出に使用される溶媒でもあります。

酢酸イソアミルは、イソアミルアルコールと酢酸のエステル化の結果です。有機化学教育研究所では、この合成は、実験室をバナナの香りで満たしながら、エステル化を実装する興味深い経験を表しています。

酢酸イソアミルの構造

酢酸イソアミルの構造。ソース：ベンミルズ

上の画像は、球と棒のモデルを使用した酢酸イソアミルの分子構造を示しています。赤い球は酸素原子、特にこの化合物をエステルとして識別するものに対応しています。そのエーテル部分、ROR、およびカルボニル基、C = O、その場合、構造式R ^' COOR を持ちます。

左側のR ^'は、イソペンチルアルキルラジカル（CH ₃）₂ CHCH ₂ CH ₂です。右はR、メチル基はこのエステルの名前の「アセテート」が原因です。それは比較的小さなエステルで、私たちの鼻のにおいの化学受容体と相互作用することができ、脳が香りとして解釈する信号を引き起こします。

分子間相互作用

酢酸イソアミル分子自体は柔軟です。ただし、イソペンチルラジカルは分岐しているため、分子間相互作用にはメリットがありません。立体的に酸素原子が双極子間相互作用によって効率的に相互作用するのを防ぎます。

また、これら2つの酸素は水素結合を受け入れることができません。構造的に分子はそれらを寄付する方法はありません。中断された双極子とは対照的に、酢酸イソアミルはロンドンの分散力によって分子間で相互作用できます。分子量に直接比例します。

これが事実であるのは、その分子が高沸点（141°C）の液体を形成する原因となっているエステルの分子量です。同様に、それは-78°Cの温度での固体溶融の原因です。

バナナの香り

その分子間力は非常に弱いため、液体は揮発性であり、周囲にバナナの匂いが浸透します。興味深いことに、このエステルの甘い香りは、炭素数が減少または増加すると変化する可能性があります。

つまり、脂肪族炭素が6つではなく5つ（イソブチルラジカルを含む）の場合、その香りはラズベリーの香りに似ています。ラジカルがsecブチルの場合、臭気には微量の有機溶媒が含まれます。炭素数が6つを超えると、においは石けん状で金属性に変わり始めます。

プロパティ

化学名

-酢酸イソアミル

-エタン酸イソペンチル

-3-メチルブチルアセテート

-酢酸イソペンチル

-バナナまたはオオバコ油。

分子式

C ₇ H ₁₄ O ₂またはCH ₃ COO（CH ₂）₂ CH（CH ₃）₂

分子量

130.187 g / mol。

身体的特徴

それは油性で透明な無色の液体です。

におい

常温ではバナナの香りが強く心地よい。

味

梨やりんごに似た風味があります。

沸点

124.5°C

融点

-78.5°C

発火点

密閉カップ33ºC（92）; F）; オープンカップ100ºF（38ºC）。

水溶性

25°Cで2,000 mg / L

有機溶剤への溶解性

アルコール、エーテル、酢酸エチル、アミルアルコールと混和します。

密度

0.876 g / cm ³。

蒸気密度

4.49（空気に関して= 1）。

蒸気圧

25°Cで5.6 mmHg

自動着火温度

680°F（360°C）。

粘度

8.97ºCで-1.03 cPoise

19.91°Cで-0.872 cPoise

燃焼熱

8,000カロリー/グラム。

臭いのしきい値

空気= 0.025 µL / L

水= 0.017 mg /L。

屈折率

20°Cで1,400

相対蒸発速度

0.42（酢酸ブチルに対して= 1）。

誘電率

20°Cで4.72

ストレージ

酢酸イソアミルは可燃性で揮発性の化合物です。したがって、可燃性物質から離して、完全に密閉された容器に冷蔵保存する必要があります。

合成

それはフィッシャーのエステル化として知られているプロセスで、氷酢酸によるイソアミルアルコールのエステル化によって生成されます。硫酸は一般的に触媒として使用されますが、p-トルエンスルホン酸も反応を触媒します：

（CH ₃）₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH（CH ₃）₂

用途

食品および飲料の香料

水とシロップに梨の風味を与えるために使用されます。中国では、イチゴ、ブラックベリー、パイナップル、ナシ、リンゴ、ブドウ、バナナなどの果物のフレーバーを準備するために使用されます。使用される用量は次のとおりです。製菓では190 mg / kg。ペストリーの120 mg / kg; 56 mg / kgのアイスクリーム; ソフトドリンクで28 mg / kg。

溶剤とシンナー

それはのための溶剤です：

-ニトロセルロースとセルロイド

-ウォータープルーフワニス

-エステルガム

-ビニル樹脂

-クマロン樹脂とヒマシ油。

クロム定量用の溶剤、鉄、コバルト、ニッケルの抽出剤として使用されます。油絵具や古漆のシンナーとしても使用されています。また、マニキュアの製造にも使用されています。

このエステルは、酢酸の製造において希釈剤として使用されます。石油は、酢酸とギ酸やプロピオン酸などの他の化合物の水溶液を生成する酸化プロセスの原料として使用されます。

他の物質の溶剤およびキャリアとして、航空機産業の初期には航空機の翼の布地を保護するために使用されていました。

フレグランス

・悪臭をカバーする芳香剤として使用されています。

-靴のラッカーの香水として使用されます。

-酢酸イソアミルは臭いのしきい値が非常に低く、毒性が非常に低いため、ガスマスクの効率をテストします。

-それはキプロスのような香りの精巧さで使用されます。柔らかい香りのキンモクセイ; ヒヤシンス; そして、1％未満の低用量で使用されている強い東洋風味。

その他

シルクや人工真珠、写真フィルム、防水ワニス、ブロンズの製造に使用されます。それはまた染色および仕上げの繊維工業で使用されます。衣類や布製家具のドライクリーニングに使用されます。

さらに、酢酸イソアミルは合成繊維のレーヨンの製造に使用されます。ペニシリンの抽出、およびクロマトグラフィーの標準物質として。

リスク

酢酸イソアミルは、物理的接触により皮膚や眼を刺激する可能性があります。吸入すると、鼻、喉、肺に刺激を引き起こす可能性があります。一方、高濃度への暴露は、頭痛、眠気、めまい、めまい、疲労、失神を引き起こす可能性があります。

長時間皮膚に接触すると、皮膚が乾燥してひびが入る可能性があります。

参考文献

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5. ニュージャージー州保健局および上級サービス。（2005）。酢酸イソアミル。。回収元​​：nj.gov
6. ケミカルブック。（2017）。酢酸イソアミル。回収元​​：chemicalbook.com