フェーリング反応やフェーリングの試験は、試料中の還元糖を定量化、ある程度、検出可能とする方法です。その化学的性質はベネディクト反応のものと非常に似ており、糖の酸化に関与する銅錯体のみが異なります。
フェーリング試験は、アルデヒドとケトンを区別するためにも使用されます。ただし、単糖ケトースの場合と同様に、α-ヒドロキシケトンは陽性反応を示します。したがって、還元糖を構成するアルドース（単糖アルデヒド）およびケトースは、それぞれの酸性形態に酸化される。
フェーリング試験または反応が行われた試験管。出典：FK1954
上の画像は、左側の試験管にあるフェーリング試薬です。その青みがかった色は、水に溶解したCuSO 4・5H 2 Oに起因します。その銅イオンは酒石酸アニオンと錯体を形成し、水酸化銅がアルカリ性媒体中で沈殿するのを防ぎます。
60℃の温浴中で、アルデヒドまたは還元糖の存在下で反応が完了すると、茶色の沈殿物が形成され、陽性のテストを示します。
この沈殿物は酸化第一銅、Cu 2 Oであり、サンプルに含まれる還元糖またはアルデヒドの数を測定するために秤量できます。
フェーリング試薬の準備
フェーリングの試薬は、実際にはAとBの2つの溶液の混合物で構成されています。これが真の活性剤です。
への解決策
フェーリングの溶液Aは、CuSO 4・5H 2 Oの水溶液で、青硫酸の結晶を溶解するために少量の硫酸を加えることができます。必要な容量に応じて、7 gまたは34.65 gの銅塩を溶解し、それぞれ100 mLまたは400 mLをメスフラスコに移し、蒸留水でマークまで作成します。
この溶液は淡い青色で、Cu 2+イオンが含まれています。これは、フェーリング反応が発生すると還元種になります。
ソリューションB
フェーリングの溶液Bは、水酸化ナトリウム中の酒石酸カリウムカリウム（ラロシェル塩とも呼ばれる）の強アルカリ性溶液です。
この塩の式は、KNaC 4 H 4 O 6・4H 2 Oであり、HO 2 CCH（OH）CH（OH）CO 2 H と書くことができ、35 gは12 gのNaOHに溶解して100になります蒸留水1 mL。または、より多くのラロシェル塩が利用できる場合は、173 gの重さを量り、NaOH 125 gを含む400 mLの蒸留水に溶解して、蒸留水で500 mLにします。
フェーリング試薬
強アルカリ性媒体の目的は、酒石酸塩の中央のヒドロキシル基OHを脱プロトン化して、その酸素原子がCu 2+と配位し、複開始銅錯体（II）を確立できるようにすることです。この濃い青色の複合体は、溶液Aと溶液Bを等量混合すると形成されます。
これが完了すると、2 mLのアリコートが採取され、試験管に移されます。これに、アルデヒドまたは還元糖があるかどうかを確認するサンプルを3滴加えます。そして最後に、適切に支持された試験管を60℃の温水浴に入れ、陽性の試験を示す茶色の沈殿物の出現を待ちます。
活性剤
Bistartratocuprate複合体（II）。ソース：スモークフット
上の画像には、バイスタートラット銅錯体（II）の構造式があります。それぞれのCu 2+イオン2つの溶液Bから酒石酸塩、OHの存在に起因する析出の水酸化銅を防止するとともに、溶液A複合体中-中のイオン媒体。
この複合体は、Cu（C 4 H 4 O 6）2 2-と書くことができます。負の電荷が-6から-2に変更されたのはなぜですか？画像が考慮周囲Kとらないためである+およびNa +イオンのカルボキシレート基、-COの負電荷を中和し、2 -複合体の端部に、。
したがって、Cu（C 4 H 4 O 6）2 6−は、K +とNa +の 2つのペアに囲まれている場合、その電荷はCu（C 4 H 4 O 6）2 2−として残り、複合体の中心にあるCu 2+があります。
この複合体がアルデヒド、アルドースまたはケトーシスと接触したときに起こる反応は何ですか？環状構造のケトースは、アノマー炭素C-OHを酸化してCHO：アルドースに酸化します。アルドースはその後、酸化されて酸型のCOOHになります。
化学方程式
次の化学式は、アルデヒドのカルボン酸への酸化を示しています。
RCHO + 2のCu（C 4 H 4 O 6）2 2- + 5 OH - →RCOO - +のCu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2- + 3 H 2 O
媒体が強アルカリ性であるので、しかし、我々はRCOOを持っている- RCOOHをしていません。
酸化されたアルデヒド、アルドース、またはケトース、RCHOは、酸素との余分な結合を獲得するときに酸化されます。一方、Cu 2+イオンはCu +（Cu 2 + O 2-）に還元され、種は還元されます。錯体が反応して赤いCu 2 O 沈殿物が形成されると、酒石酸イオンが放出され、媒体中で遊離したままになります。
用途と例
アルデヒドまたはケトンが疑われる場合、フェーリング試薬検査で陽性であることは、それがアルデヒドであることを示しています。これは多くの場合、有機質的試験で非常に役立ちます。脂肪族で芳香族ではないアルデヒドは反応し、Cu 2 Oの赤い沈殿物が見えます。
Fehling反応は、Cu 2 Oを計量することにより、サンプル中の還元糖の量を定量化することを可能にします。ただし、アルドースとケトーシスを区別することは、どちらも陽性結果をもたらすため、役に立ちません。ショ糖はマイナスの結果をもたらす数少ない糖の1つで、溶液は青みがかっています。
グルコース、フルクトース、マルトース、ガラクトース、ラクトース、セロビオースは、還元糖であるため、フェーリング試薬に積極的に反応します。したがって、この方法のおかげで、それらを検出および定量化できます。たとえば、血液および尿中のグルコース量は、フェーリング試薬を使用して定量化されています。
参考文献
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