アクリロニトリルは、式CH凝縮される有機化合物である2 CHCN。これは、存在する最も単純なニトリルの1つです。化学的および構造的には、ビニル基CH 2 = CH-とニトリル基、シアノまたはシアン化物C≡N の結合の生成物にすぎません。プラスチックの世界で産業に大きな影響を与える物質です。
物理的には無色の液体で、タマネギの匂いがし、不純な状態では黄色味を帯びています。引火性が高く、毒性があり、発がん性がある可能性があるため、非常に危険な物質として分類されています。皮肉なことに、それはプラスチックとタッパーウェアやレゴブロックなどの日常のおもちゃを作ります。
アクリロニトリルポリマーはタッパーウェアのプラスチックに含まれています。出典：WikipediaによるStebulus。
工業的規模では、アクリロニトリルはソヒオプロセスによって製造されますが、他にも多くの方法で合成できますが、収益性が低くなります。生産されるほとんどすべての量は、ポリアクリロニトリルなどのホモポリマー、またはアクリロニトリル-ブタジエン-スチレンなどのコポリマーに基づくプラスチックの製造に向けられています。
アクリロニトリルの構造
アクリロニトリルの分子構造。出典：Benjah-bmm27 /パブリックドメイン
上の画像では、アクリロニトリル分子が球と棒のモデルで表されています。黒い球は炭素原子に対応し、白い球と青い球はそれぞれ水素原子と窒素原子に対応します。左端、CH 2 = CH-はビニル基に対応し、右端はシアノ基、C≡Nに対応します。
ビニル基の炭素にはsp 2ハイブリダイゼーションがあるため、分子全体が平坦です。一方、シアノ基の炭素はspハイブリダイゼーションを持ち、分子の他の部分と同じ平面にある線の窒素原子の隣にあります。
CNグループは分子に極性を提供するため、CH 2 CHCN 分子は永続的な双極子を確立し、最高の電子密度が窒素原子に向けられます。したがって、双極子間相互作用が存在し、それらはアクリロニトリルが77 atCで沸騰する液体であることの原因です。
CH 2 CHCN 分子は平坦であり、それらの結晶（-84ºCで固化）では、それらの双極子が互いに反発しないように、シートまたは紙のシートのような他の分子の上に重ねて配置されることが期待できます。
プロパティ
外見
無色の液体ですが、不純物があると黄色味を帯びます。この場合は、使用前に蒸留することをお勧めします。揮発性があり、玉ねぎのようなにおいがします。
モル質量
53.064 g / mol
融点
-84ºC
沸点
77ºC
引火点
-5ºC（クローズドカップ）
0ºC（オープンカップ）
自己発火温度
481ºC
密度
0.81 g / cm 3
蒸気密度
空気との関係で1.83。
蒸気圧
25ºCで109 mmHg
溶解度
水中での溶解度は25℃で74 g / Lです。アクリロニトリルは、アセトン、軽油、エタノール、酢酸エチル、ベンゼンにもかなり溶けます。
分解
熱分解すると、シアン化水素、酸化炭素、酸化窒素などの有毒ガスが発生します。
製造
ソヒオプロセス
アクリロニトリルは、多数の化学反応とプロセスによって大規模に生産できます。それらすべての中で、ソヒオプロセスが最も使用されており、これはプロピレンの触媒アンモ酸化からなる。流動床反応器では、プロピレンが400〜510℃の温度で空気およびアンモニアと混合され、そこで固体触媒と反応します。
反応物は一度だけ反応器に入り、次の反応が起こります：
2CH 3 −CH = CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 →2 CH 2 = CH –C≡N+ 6 H 2 O
酸素は水に還元され、プロピレンはアクリロニトリルに酸化されることに注意してください。アンモニアの関与を伴うのは酸化であるため、「アンモニア」という名前です。
代替プロセス
ソヒオプロセスに加えて、アクリロニトリルの取得を可能にする他の反応が挙げられます。明らかに、それらのすべてがスケーラブルであるか、少なくとも十分に費用効果が高いわけではなく、高収率または高純度の製品を生産するわけでもありません。
アクリロニトリルは、再びプロピレンから出発して合成されますが、エアロゲルの形でPbO 2 -ZrO 2触媒上で一酸化窒素と反応させます。反応は次のとおりです。
4 CH 3 −CH = CH 2 + 6 NO→4 CH 2 = CH –C≡N+ 6 H 2 O + N 2
プロピレンを含まない反応は、エチレンオキシドから始まり、シアン化水素と反応してエチレンシアノヒドリンに変換する反応です。その後、アクリロニトリル中で200℃の温度で脱水します。
EtO + HCN→CH 2 OHCH 2 CN
CH 2 OHCH 2 CN + Q（200ºC ）→CH 2 = CH –C≡N + H 2 O
別のはるかに直接的な反応は、アセチレンへのシアン化水素の付加です：
HC≡CH+ HCN→CH 2 = CH –C≡N
しかし、多くの副産物が生成されるため、アクリロニトリルの品質はソヒオプロセスに比べて劣ります。
すでに述べた物質に加えて、ラクトニトリル、プロピオニトリル、およびプロパナールまたはプロパアルデヒドも、アクリロニトリルの合成の出発物質として機能します。
用途
レゴは、主にアクリロニトリルが一部であるコポリマーであるABSプラスチックでできています。出典：Pxhere。
アクリロニトリルは、プラスチック産業に不可欠な物質です。その派生プラスチックのいくつかは非常に知られています。これは、レゴのピースが製造されるアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン（ABS）コポリマーの場合です。また、ポリアクリロニトリルホモポリマー（PAN）で作られたアクリル繊維もあります。
モノマーとしてアクリロニトリルを含む、または製造に依存する他のプラスチックには、アクリロニトリルスチレン（SAN）、アクリロニトリルブタジエン（NBR）、アクリロニトリルスチレンアクリレート（ASA）、ポリアクリルアミド、および合成ゴムがあります。およびニトリル樹脂。
綿などの事実上すべての天然高分子は、その分子構造にアクリロニトリルを組み込むことによって変更できます。したがって、ニトリル誘導体が得られ、これによりアクリロニトリル化学が非常に広くなります。
プラスチックの世界以外での用途の1つは、四塩化炭素と混合した農薬としてです。しかしながら、海洋生態系へのそれらのひどい影響のために、そのような農薬は禁止されているか、厳しい制限の対象となっています。
リスク
アクリロニトリルは危険な物質であり、細心の注意を払って取り扱う必要があります。この化合物への不適切または過度に長時間の曝露は、吸入、摂取、または物理的接触のいずれかによる致命的となる可能性があります。
引火性が高く揮発性の高い液体であるため、熱源からできるだけ離してください。水と激しく反応するため、水と接触してはなりません。
これに加えて、それはおそらく発癌性物質であり、肝臓および肺癌に関連している。この物質に暴露された人は、アクリロニトリルの代謝の結果として、尿中に排泄されるチオシアン酸塩のレベル、および血中のシアン化物のレベルが増加します。
参考文献
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