アデニンは、生物およびウイルスのリボ核酸（RNA）に見出される核酸塩基プリン型とデオキシリボ核酸（DNA）です。これらの生体高分子（RNAおよびDNA）の機能のいくつかは、遺伝情報の保存、複製、組み換え、転送です。
核酸を構成するには、最初にアデニンの窒素原子9がリボース（RNA）のプライム炭素1（C1 '）または2'-デオキシリボース（DNA）のグリコシド結合を形成します。このようにして、アデニンはヌクレオシドアデノシンまたはアデノシンを形成します。
ソース：ペペモンブ
第二に、アデノシンの糖（リボースまたは2'-デオキシリボース）の5 '炭素上のヒドロキシル基（-OH）は、リン酸基とエステル結合を形成します。
生きている細胞では、存在するリン酸基の数に応じて、アデノシン-5'-一リン酸（AMP）、アデノシン-5'-二リン酸（ADP）、アデノシン-5'-三リン酸（ATP）にすることができます。2'-デオキシリボースを有する同等物も存在する。例えば、デオキシアデノシン-5'-一リン酸（dAMP）など。
構造と特徴
アデニンは6-アミノプリンと呼ばれ、実験式はC 5 H 5 N 5で、分子量は135.13 g / molで、沸点が360ºCの淡黄色の固体として精製されます。
その分子は、共役二重結合を持つピリミジンとイミダゾール基の融合である二重環化学構造を持っています。このため、アデニンは平らな複素環式分子です。
酸性および塩基性の水溶液に対して0.10 g / mL（25℃）の相対溶解度を持ち、pKaが4.15（25℃）です。
これと同じ理由で、電磁スペクトルの領域である263 nmの吸光度（1.0 M HCl でE 1.2 mM = 13.2 M -1 .cm -1の吸収係数）で検出できます。近紫外線に対応。
生合成
プリンヌクレオチド生合成は、事実上すべての生物で同一です。これは、グルタミンから基質5-ホスホリボシル-1-ピロリン酸（PRPP）へのアミノ基の転移から始まり、5-ホスホリボシルアミン（PRA）を生成します。
これは、この代謝経路の調節において重要な酵素であるグルタミン-PRPPトランスフェラーゼによって触媒される反応です。
アミノ酸のグルタミン、グリシン、メテニルフォレート、アスパルテート、N 10-ホルミルフォレート（PRAへの逐次添加）の後に、縮合と閉環が含まれ、イノシン-5'-一リン酸（IMP）が生成されます。ヒポキサンチン（6-オキシプリン）。
これらの添加は、ATPのADPおよび無機リン酸塩（Pi）への加水分解によって引き起こされます。その後、グアノシン三リン酸（GTP）の加水分解と組み合わせた反応で、アスパラギン酸のアミノ基がIMPに追加され、最終的にAMPが生成されます。
後者は、負のフィードバックを通じてこの生合成経路を制御し、PRAの形成とIMPの修飾を触媒する酵素に作用します。
他のヌクレオチドの分解と同様に、アデノシンヌクレオチドの窒素含有塩基は、「リサイクル」と呼ばれるプロセスを経ます。
リサイクルは、PRPPからアデニンへのリン酸基の移動からなり、AMPとピロリン酸塩（PPi）を形成します。これは、酵素アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって触媒される単一のステップです。
酸化的および還元的代謝における役割
アデニンは、次のような酸化的代謝におけるいくつかの重要な分子の一部です。
- フラビンアデニンジヌクレオチド（FAD / FADH 2）及びニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD +水素化物イオンを移すことによって、酸化還元反応に関与/ NADH）、（：Hを- ）。
- コエンザイムA（CoA）。これは、アシル基の活性化と移動に関与します。
酸化的代謝の間、NAD +は電子受容体基質（水素化物イオン）として機能し、NADHを形成します。一方、FADは電子を受け入れてFADH 2になる補因子です。
一方、アデニンはニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（NADP + / NADPH）を形成し、還元的代謝に関与します。たとえば、NADPHは脂質およびデオキシリボヌクレオチド生合成中の電子供与体基質です。
アデニンはビタミンの一部です。たとえば、ナイアシンはNAD +およびNADP +の前駆体であり、リボフラビンはFADの前駆体です。
遺伝子発現における機能
アデニンは、メチルラジカルドナー（-CH 3）であり、原核生物および真核生物のアデニンおよびシトシン残基のメチル化に関与するS-アデノシルメチオニン（SAM）の一部です。
原核生物では、メチル化が独自のDNA認識システムを提供し、それによって独自の制限酵素からDNAを保護します。
真核生物では、メチル化が遺伝子の発現を決定します。つまり、どの遺伝子を発現させ、どの遺伝子を発現させないかを決定します。さらに、アデニンのメチル化は、損傷したDNAの修復部位をマークすることができます。
転写因子など、DNAに結合する多くのタンパク質には、アミノ酸残基のグルタミンとアスパラギンがあり、アデニンのN 7原子と水素結合を形成します。
エネルギー代謝の機能
アデニンは、高エネルギー分子であるATPの一部です。つまり、その加水分解は発火性であり、ギブスの自由エネルギーは高く負の値（-7.0 Kcal / mol）です。細胞では、ATPは次のようなエネルギーを必要とする多くの反応に関与します。
-中間代謝および同化作用に関与する酵素によって触媒されるエンダーゴニック化学反応を、高エネルギー中間体または結合反応の形成を通じて促進します。
-アミノ酸を対応するトランスファーRNA（tRNA）でエステル化してアミノアシルtRNAを形成することにより、リボソームでのタンパク質生合成を促進します。
-細胞膜を通過する化学物質の移動を促進します。担体タンパク質には、P、F、V、およびABCの4つのタイプがあります。P、F、Vタイプはイオンを運び、ABCタイプは基質を運びます。たとえば、クラスP のNa + / K + ATPaseには、2つのK +を細胞に、3つのNa +を排出するためのATPが必要です。
-筋肉の収縮を高めます。ミオシン上を滑走するアクチンフィラメントを導くエネルギーを提供します。
-核輸送を促進する。ヘテロダイマー受容体のベータサブユニットがATPに結合すると、核膜孔複合体の成分と相互作用します。
その他の機能
アデノシンは、ニューロンおよび腸上皮の細胞に存在する受容体タンパク質のリガンドとして機能し、細胞のエネルギー代謝に変化が生じると、細胞外またはニューロモジュレーターのメッセンジャーとして機能します。
アデニンは、一部の微生物によって生産されるアラビノシラデニン（araA）などの強力な抗ウイルス剤に含まれています。さらに、タンパク質の生合成を阻害し、ストレプトミセス属の微生物によって産生される抗生物質であるピューロマイシンにも含まれています。
AMPでは、セカンドメッセンジャーサイクリックAMP（cAMP）を生成する反応の基質として機能します。酵素アデニル酸シクラーゼによって生成されるこの化合物は、細胞増殖および生存、ならびに炎症および細胞死に必要なほとんどの細胞内シグナル伝達カスケードに不可欠です。
遊離状態の硫酸塩は反応しません。細胞に入ると、アデノシン-5'-ホスホ硫酸（APS）に変換され、続いて3'-ホスホアデノシン-5'-ホスホ硫酸（PAPS）に変換されます。哺乳類では、PAPSは硫酸基の供与体であり、ヘパリンやコンドロイチンなどの有機硫酸エステルを形成します。
システイン生合成では、S-アデノシルメチオニン（SAM）は、酵素によって触媒されるいくつかのステップによってシステインに変換されるS-アデノシルホモシステインの合成の前駆体として機能します。
プレバイオティクス合成
実験的に、シアン化水素（HCN）とアンモニア（NH 3）を密閉状態に保つと、初期の地球に広がったのと同様の実験室条件下で、アデニンが生成された混合物で生成されることが示されています。これは、生きている細胞または細胞物質が存在する必要なしに起こります。
プレバイオティクス条件には、遊離分子酸素の欠如、高度に還元性の雰囲気、強い紫外線、嵐で発生するような大きな電気アーク、および高温が含まれます。これは、アデニンがプレバイオティクス化学の間に形成された主要かつ最も豊富な窒素塩基であったと仮定しています。
したがって、アデニンの合成は、最初の細胞の起源を可能にする重要なステップを構成します。これらは、自己区画化に必要な最初の生体高分子を構築するために必要な分子が内部に見つかる閉じた区画を形成する膜を備えていなければなりませんでした。
治療および細胞培養因子としての使用
アデニンは、他の有機および無機化学化合物と共に、世界中のすべての生化学、遺伝学、分子生物学、微生物学の実験室で使用されているレシピで、長期にわたって生存可能な細胞を成長させるために不可欠な成分です。
これは、野生の正常な細胞種が周囲の環境から利用可能なアデニンを検出および捕捉し、それを使用して独自のアデニンヌクレオシドを合成できるためです。
これは細胞生存の一種であり、外部から取得した単純な前駆体からより複雑な生体分子を合成することにより、内部リソースを節約します。
慢性腎臓病の実験モデルでは、マウスのアデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子に変異があり、不活性な酵素が生成されます。これらのマウスは、急速な回復を促進するために、アデニン、クエン酸ナトリウム、およびグルコースを含む市販の溶液を静脈内に投与されます。
この処理は、プリン生合成の初期代謝産物であるPRPPが、リボース-5-リン酸からペントースリン酸経路を介して合成され、その出発代謝物がグルコース-6-リン酸であるという事実に基づいています。ただし、これらのソリューションの多くは、人間による使用について国際規制機関によって承認されていません。
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