分枝鎖アルカンは、その構造が線形鎖から成っていない飽和炭化水素れます。直鎖アルカンは、名前の前に文字nを追加することにより、分岐した異性体と区別されます。したがって、n-ヘキサンは、構造が鎖状に並んだ6つの炭素原子からなることを意味します。
裸の木のキャノピーの枝(下の画像)は、枝分かれしたアルカンの枝と比較できます。ただし、チェーンの厚さは、メイン、セカンダリ、ターシャリのいずれであっても、すべて同じ寸法です。どうして?すべての単純な結合にC – Cが存在するためです。
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成長するにつれて、木は枝分かれする傾向があります。アルカンもそうです。特定のメチレン単位(–CH 2-)で一定の鎖を維持するには、一連のエネルギー条件が必要です。アルカンのエネルギーが大きいほど、分岐する傾向が大きくなります。
線状異性体と分岐異性体は同じ化学的性質を共有しますが、沸点、融点、およびその他の物理的性質がわずかに異なります。分岐アルカンの例は、最も単純な2-メチルプロパンです。
化学構造
分岐アルカンと直鎖アルカンは、C n H 2n + 2という同じ一般化学式を持っています。つまり、特定の数の炭素原子に対して、両方が同じ数の水素を持っています。したがって、2種類の化合物は異性体です。式は同じですが、化学構造が異なります。
線形チェーンで最初に観察されるものは何ですか?メチレン基の有限数、-CH 2 - 。したがって、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3は、n-ヘプタンと呼ばれる直鎖アルカンです。
5つの連続したメチレン基に注意してください。また、これらのグループはすべてのチェーンを構成しているため、厚みは同じですが長さが可変であることに注意してください。それらについて他に何が言えるでしょうか?これは、2番目の炭素、つまり2つの他の炭素にリンクしている炭素です。
前記n-ヘプタンが分岐するためには、その炭素と水素を再配置する必要がある。どうやって?メカニズムは非常に複雑で、原子の移動とカルボカチオン(–C +)として知られるポジティブな種の形成を伴います。
ただし、紙の上では、3番目と4番目の炭素が存在するように構造を配置するだけで十分です。言い換えると、炭素は他の3つまたは4つの炭素に結合しています。この新しい順序は、CH 2グループの長いクラスターよりも安定しています。どうして?3番目と4番目の炭素がよりエネルギー的に安定しているためです。
化学的および物理的特性
同じ原子を有する分岐および直鎖アルカンは、同じ化学的性質を保持します。それらの結合は単純なままであり、C – HおよびC – Cであり、電気陰性度にほとんど差がないため、それらの分子は無極性です。上記の違いは、3番目と4番目の炭素(CHR 3とCR 4)にあります。
ただし、鎖が異性体に分岐すると、分子同士の相互作用が変化します。
たとえば、ツリーの2つの線形分岐を結合する方法は、2つの高度に分岐した1つをもう一方の上に配置することと同じではありません。最初の状況では、多くの表面接触がありますが、2番目の状況では、ブランチ間の「ギャップ」が優勢です。一部のブランチは、メインブランチよりも相互に作用します。
これらすべての結果は類似した値になりますが、多くの物理特性では同じではありません。
沸点と融点
アルカンの液相と固相は、特定の圧力と温度の条件下で分子間力を受けます。分岐および直鎖アルカンの分子は同じように相互作用しないため、それらの液体または固体も同じではありません。
融点と沸点は炭素の数とともに増加します。直鎖アルカンの場合、これらはnに比例します。しかし、分岐アルカンの場合、状況は、主鎖がどのように分岐しているか、および置換基またはアルキル基が何であるかに依存します(R)。
線形チェーンがジグザグの列と見なされる場合、それらは互いの上に完全にフィットします。しかし、分岐したものでは、置換基が互いに離れているため、主鎖はほとんど相互作用しません。
その結果、分岐アルカンは分子界面が小さくなるため、融点と沸点がわずかに低くなる傾向があります。構造が分岐しているほど、これらの値は小さくなります。
たとえば、n-ペンタン(CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3)のPebは36.1°Cですが、2-メチルブタン(CH 3 CH 2(CH 3)CH 2 CH 3)および2,2-ジメチル-プロパン(C(CH 3)4)27.8および9.5 °C
密度
同じ推論を使用すると、主鎖間の表面接触が減少するため、分岐アルカンの体積が大きくなるため、分岐アルカンの密度はわずかに低くなります。線状アルカンと同様に、水と混和せず、その上に浮遊します。つまり、密度は低くなります。
命名法と例
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分岐アルカンの5つの例を上の図に示します。分岐は、3番目または4番目の炭素を持つことを特徴とすることに注意してください。しかし、主なチェーンは何ですか?炭素原子の数が最も多いもの。
-Aでは、どちらのチェーンを選択しても、どちらも3 Cを持っているので、それは無関心です。したがって、その名前は2-メチル-プロパンです。それはブタンの異性体、C 4 H 10です。
-アルカンBは、一見すると2つの置換基と長い鎖を持っています。–CH 3グループは、番号が最小になるように番号が付けられます。したがって、炭素は左側から数え始めます。したがって、Bは2,3-ジメチル-ヘキサンと呼ばれます。
-CについてもBと同じです。主鎖には8個のCがあり、CH 3とCH 2 CH 3の2つの置換基は左側にあります。したがって、その名前は、4-エチル-3-メチルオクタンです。-エチル置換基は-メチルの前にアルファベット順に記載されていることに注意してください。
-Dの場合、主鎖の炭素をどこに数えてもかまいません。その名前は、3-エチルプロパンです。
-最後に、少し複雑な分岐アルカンであるEでは、主鎖に10 Cがあり、左側の任意のCH 3基から数え始めます。この方法でこれを行うと、その名前は次のとおりです。5-エチル-2,2-ジメチル-デカン。
参考文献
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