エチルアルコール、エタノールまたはアルコール、アルコール中のアルコールの有機化学化合物のクラスであり、酵母によって、または石油化学プロセスによって製造されます。それは無色の可燃性液体であり、精神活性物質であることに加えて、消毒剤および防腐剤として、製造業におけるクリーン燃焼の燃料源として、または化学溶剤として。
エチルアルコールの化学式はC 2 H 5 OHであり、その拡張式はCH 3 CH 2 OHです。また、EtOHと表記され、IUPAC名はエタノールです。したがって、その化学成分は炭素、ハイドロギン、酸素です。分子は2つの炭素鎖(エタン)で構成され、1つのHがヒドロキシル基(-OH)で置き換えられています。その化学構造を図1に示します。
図1:エタノールの構造
2番目に単純なアルコールです。すべての炭素原子と酸素原子はsp3であり、分子境界を自由に回転させることができます。(エチルアルコールフォーミュラ、SF)。
エタノールは、Saccharomyces cerevisiaeのような酵母の代謝プロセスの一部であるため、自然界で広く見られ、熟した果実にも存在します。また、一部の植物では、嫌気性によって生産されます。宇宙空間でも発見されています。
エタノールは、トウモロコシ、ソルガム、オオムギなどの穀物に含まれる糖の発酵、ならびにジャガイモの皮、米、サトウキビ、テンサイ、および庭のトリミングを使用して、酵母によって生産できます。または有機合成による。
有機合成は、石油化学産業で得られたエチレンを水和し、硫酸またはリン酸を触媒として使用して、250〜300ºCで行われます。
CH 2 = CH 2 + H 2 O→CH 3 CH 2 OH
エチルアルコール生産
糖の発酵によるエタノールは、アルコール飲料やバイオ燃料を製造するための主要なプロセスです。これは主に、サトウキビからのエタノールの生合成に酵母が使用されるブラジルなどの国で使用されます。
米国では、トウモロコシがエタノール燃料の主成分です。これは、その豊富さと低価格によるものです。サトウキビとビートは、世界の他の地域でエタノールを作るために使用される最も一般的な成分です。
アルコールは砂糖の発酵によって作られるため、砂糖作物はアルコールに変換する最も簡単な成分です。ブラジルは、燃料エタノールの世界第2位の生産国であり、サトウキビからエタノールの大部分を生産しています。
ブラジルのほとんどの車は、純粋なエタノールまたはガソリンとエタノールの混合物で走行できます。
物理的及び化学的性質
エタノールは、無色透明の液体で、特有の臭いと焦げた味があります(Royal Society of Chemistry、2015年)。
エチルアルコールのモル質量は46.06 g / molです。その融点と沸点はそれぞれ-114ºCと78ºCです。それは揮発性液体であり、その密度は0.789 g / mlです。エチルアルコールも可燃性であり、無煙の青い炎を生成します。
水とほとんどの有機溶媒(酢酸、アセトン、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、エーテルなど)と混和します。
興味深い事実は、エタノールはペンタンやヘキサンなどの脂肪族溶媒にも混和できることですが、その溶解度は温度に依存します(National Center for Biotechnology Information。PubChem Compound Database; CID = 702、2017)。
エタノールはアルコールの最もよく知られた代表です。この分子では、ヒドロキシル基が末端炭素にあるため、分子の分極が高くなります。
その結果、エタノールは水素結合や双極子間相互作用などの強い相互作用を形成する可能性があります。水中では、エタノールは混和性であり、2つの液体間の相互作用が非常に高いため、2つの成分に異なる特性を持つ共沸混合物として知られる混合物が生じます。
塩化アセチルと臭化物は、エタノールまたは水と激しく反応します。アルコールと濃硫酸および強力な過酸化水素との混合物は爆発を引き起こす可能性があります。また、エチルアルコールと濃縮過酸化水素の混合物は強力な爆発物を形成します。
次亜塩素酸アルキルは激しい爆発物です。それらは、次亜塩素酸とアルコールを四塩化炭素水溶液の水溶液または混合溶液中で反応させることにより容易に得られます。
塩素とアルコールも次亜塩素酸アルキルを生成します。それらは寒さの中で分解し、日光や熱に曝されると爆発します。三次次亜塩素酸塩は二次または一次次亜塩素酸塩より不安定ではありません。
イソシアネートと塩基触媒アルコールとの反応は、不活性溶媒中で行う必要があります。溶剤の不在下でのこのような反応は、しばしば爆発的な暴力で起こります(DENATURED ALCOHOL、2016)。
反応性と危険性
エチルアルコールは、安定した揮発性の高い可燃性の化合物として分類されます。熱、火花または炎により容易に発火します。蒸気は空気と爆発性混合物を形成する可能性があります。これらは、発火源まで移動して戻ることができます。
ほとんどの蒸気は空気より重いです。それらは地面に沿って広がり、低いまたは限られた領域(下水道、地下室、タンク)に集められます。屋内、屋外、または下水道で蒸気爆発の危険があります。容器は加熱すると爆発することがあります。
エタノールは大量または高濃度で摂取すると有毒です。中枢神経系に抑うつ性利尿剤として作用します。また、目や鼻を刺激します。
引火性が高く、過酸化物、塩化アセチル、臭化アセチルと激しく反応します。一部のプラチナ触媒と接触すると発火する可能性があります。
吸入した場合の症状は、咳、頭痛、疲労、眠気です。乾燥肌を作ることができます。目に入ると赤み、痛み、灼熱感を引き起こします。摂取すると、灼熱感、頭痛、混乱、めまい、意識喪失を引き起こします(IPCS、SF)。
目
化合物が目に入った場合は、コンタクトレンズを確認して取り外してください。目は直ちに大量の水で少なくとも15分間冷たい水で洗い流してください。
肌
皮膚に接触した場合は、汚染された衣服と靴を脱ぎながら、患部をたっぷりの水で少なくとも15分間すぐに洗い流してください。
皮膚の刺激をエモリエントで覆います。再利用する前に、衣類や靴を洗ってください。接触が激しい場合は、消毒用石鹸で洗い、汚染された皮膚を抗菌クリームで覆います。
吸入
吸入した場合、被害者は涼しい場所に移動する必要があります。呼吸していない場合、人工呼吸が行われます。呼吸が困難な場合は、酸素を与えます。
摂取
化合物が摂取された場合、医療関係者の指示がない限り、嘔吐を誘発してはなりません。シャツの襟、ベルト、ネクタイなどのきつい服を緩めます。
すべての場合において、直ちに医師の手当てを受ける必要があります(材料安全データシートエチルアルコール200プルーフ、2013)。
用途
薬
エタノールは防腐剤として医学で使用されます。エタノールは、タンパク質を変性させて脂質を溶解させることで生物を殺し、ほとんどの細菌、真菌、および多くのウイルスに対して効果的です。しかし、エタノールは細菌の胞子に対しては効果がありません。
エタノールは、メタノールおよびエチレングリコール中毒の解毒剤として投与できます。これは、アルコールデヒドロゲナーゼと呼ばれる酵素を分解する競合阻害によるものです。
レクリエーション
中枢神経系抑制薬として、エタノールは最も広く使用されている向精神薬の1つです。
体内のエタノールの量は、通常、血液のアルコール含有量によって定量化されます。これは、ここでは、血液の単位体積あたりのエタノールの重量として使用されます。
少量のエタノールは一般的に陶酔感とリラックス感をもたらします。これらの症状を経験する人々はおしゃべりで抑制力が弱い傾向があり、判断力が低下することがあります。
高用量では、エタノールは中枢神経系抑制薬として機能し、徐々に高用量を生成し、感覚機能と運動機能の障害、認知機能の低下、昏迷、意識喪失、そして死に至る可能性があります。
エタノールは、特に社交の場で、娯楽用の薬物として一般的に使用されています。アルコール依存症の兆候と症状は何ですか?
燃料
エタノールの主な用途は、自動車燃料および燃料添加剤です。エタノールを使用すると、石油への依存を減らし、温室効果ガス排出量(EGI)を減らすことができます。
米国でのエタノール燃料の使用は、2001年の約17億ガロンから2015年の約139億ガロン(米国エネルギー省、SF)まで劇的に増加しています。
E10とE15はエタノールとガソリンのブレンドです。「E」の後の数字は、エタノールの容量パーセントを示します。
米国で販売されているガソリンのほとんどは10%までのエタノールを含み、その量は地域によって異なります。すべての自動車メーカーは、ガソリン車のE10までのブレンドを承認しています。
1908年、ヘンリーフォードはガソリンとアルコールの混合燃料で走る非常に古い自動車であるモデルTを設計しました。フォードはこの混合物を未来の燃料と呼んだ。
1919年、エタノールはアルコール飲料と見なされたため禁止されました。油と混ぜてしか売れない。禁酒法が1933年に終了した後、エタノールは再び燃料として使用されました(米国エネルギー情報局、SF)。
その他の用途
エタノールは重要な工業原料です。ハロゲン化エチル、エチルエステル、ジエチルエーテル、酢酸、エチルアミンなどの他の有機化合物の前駆体として広く使用されています。
エタノールは水と混和性があり、優れた汎用溶剤です。塗料、汚れ、マーカー、マウスウォッシュ、香水、消臭剤などのパーソナルケア製品に含まれています。
しかしながら、多糖類はアルコールの存在下で水溶液から沈殿し、エタノール沈殿はこの理由でDNAおよびRNAの精製に使用されます。
融点が低く(-114.14°C)、毒性が低いため、実験室では(ドライアイスまたは他の冷媒を使用して)冷却槽としてエタノールを使用し、容器を以下の温度に保ちます。水の凍結。同じ理由で、アルコール温度計のアクティブ流体としても使用されます。
生化学
体内のエタノールの酸化により、炭水化物と脂肪酸の中間である7 kcal / molのエネルギー量が生成されます。エタノールは空のカロリーを生成します。つまり、どのタイプの栄養素も提供しません。
経口投与後、エタノールは胃と小腸から血流に急速に吸収され、全身の水分に分配されます。
胃からよりも小腸からの方が吸収が速いため、胃内容排出が遅れるとエタノールの吸収が遅れます。したがって、空腹時に飲酒しないという概念。
体内に入ったエタノールの90%以上がアセトアルデヒドに完全に酸化されます。残りのエタノールは、汗、尿、および呼吸(呼吸)を通じて排泄されます。
体がアルコールを代謝する方法は3つあります。主な経路は、酵素アルコール脱水素酵素(ADH)を経由します。ADHは細胞の細胞質にあります。胃腸管、腎臓、鼻粘膜、精巣、子宮にも見られますが、主に肝臓に見られます。
この酵素は酸化型補酵素NADに依存しています。肝臓で摂取されたエタノールの80〜100%を代謝するため、エタノールの酸化において最も重要です。その機能は反応に従ってアルコールをアセトアルデヒドに酸化することです:
CH 3 CH 2 OH + NAD + →CH 3 CHO + NADH + H +
アルコールを代謝する別の方法は、酵素カタラーゼを使用する方法です。酵素カタラーゼは、過酸化水素を使用して、アルコールをアセトアルデヒドに酸化します。
CH 3 CH 2 OH + H 2 O 2 →CH 3 CHO + 2H 2 O
この経路は、酵素キサンチンオキシダーゼまたはNADPH-オキシダーゼによって細胞条件下で生成されるH 2 O 2生成の低率によって制限されています。
アルコールを代謝する3番目の方法は、ミクロソームエタノール酸化システム(SMOE)によるものです。チトクロームP450の混合機能オキシダーゼ酵素からなる、肝臓にある生物から有毒物質を排除するためのシステムです。
酸化は、薬物と外来化合物(生体異物)をヒドロキシル化によって改変し、無毒にします。エタノールの特定のケースでは、反応は次のとおりです。
CH 3 CH 2 OH + NADPH + H + + O 2 →CH 3 CHO + NADP + + 2H 2 O
これら3つの酵素によってエタノールがアセトアルデヒドに変換されると、酵素のアルデヒド脱水素酵素(ALDH)の作用により、エタノールが酢酸に酸化されます。この酵素は酸化型補酵素NADに依存しており、反応は次のとおりです。
CH 3 CHO + NAD + + H 2 O→CH 3 COOH + NADH + H +
酢酸は補酵素Aで活性化され、アセチルCoAを生成します。これは、エネルギー生産のクレブスサイクルに入ります(米国国立医学図書館、2012年)。
アルコールの水酸基の重要性
水酸基は、酸素原子と水素原子から構成される分子です。
これにより、炭素鎖に結合する正味の負電荷を持つ水様分子が生成されます。
この分子は炭素鎖をアルコールにします。さらに、得られる分子に特定の一般的な特性を提供します。
炭素鎖と水素鎖のために非極性分子であるアルカンとは異なり、水酸基が鎖に付着すると、OH分子が水に似ているため、水に溶解する能力を獲得します。
ただし、この特性は分子のサイズと炭素鎖上の水酸基の位置によって異なります。
物理化学的性質は分子の大きさや水酸基の分布によって変化しますが、一般にアルコールは液体で特徴的な匂いがします。
参考文献
- 変性アルコール。(2016)。cameochemicals.noaa.govから復元されました。
- エチルアルコール式。(SF)。softschools.comから回復。
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- 王立化学協会。(2015)。エタノール。chemspider.comから復元
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