第三級アルコールは、ヒドロキシル基が、OH、三級炭素に結合しているものです。他のアルコールと同様に、その式は引き続きROHです。しかし、OHは分子構造のXに近いため、簡単に認識されます。また、その炭素鎖は通常短く、分子量は大きくなります。
したがって、3級アルコールはより重く、分岐が多く、すべての酸化に関して最も反応性が低い傾向があります。つまり、それぞれ第2級アルコールおよび第1級アルコールのように、ケトンまたはカルボン酸に変換することはできません。
三級アルコールの構造式。出典：Jü。
上の画像は、3級アルコールの一般的な構造式を示しています。それによると、R 3 COH タイプの新しい式を書くことができます。メチル基、CH 3、または短いまたは長い炭素鎖。
3つのR基が異なる場合、3級アルコールの中心炭素はキラルになります。つまり、アルコールは光学活性を示します。この事実により、キラルな第3アルコールは、より複雑な構造を持つこれらのアルコールは、生物学的活性を持つケトンから合成されるため、製薬業界では重要です。
第三級アルコールの構造
3つの第3アルコールとその構造。出典：ガブリエルボリバル
化合物が何であれ、それらを認識できるようにするには、高級3級アルコールの構造を考慮してください。OHに結合している炭素は、他の3つの炭素にも結合している必要があります。よく見ると、3つのアルコールすべてがそうです。
最初のアルコール（左側）は、式が（CH 3）3 COH となる中央の炭素にリンクされた3つのCH 3基で構成されています。（CH 3）3 C- アルキル基はtertブチルとして知られており、多くの3級アルコールに存在し、そのT形状（図の赤いT）によって容易に認識できます。
2番目のアルコール（右側）は、中央の炭素にCH 3、CH 3 CH 2およびCH 2 CH 2 CH 3基が結合しています。3つのグループが異なるため、アルコールはキラルであり、したがって光学活性を示します。ここではTは観測されていませんが、OHに近いX（赤と青）です。
そして、3番目のアルコール（以下のものと色なし）では、OHは2つのシクロペンタンを結合する2つの炭素の1つにリンクされています。中央の炭素に結合している2つの基が同一であるため、このアルコールには光学活性がありません。2番目のアルコールのように、よく見ると、X（むしろ四面体）も見つかります。
立体障害
3つの高級アルコールには、Xよりも共通するものがあります。中央の炭素は立体的に妨げられています。つまり、宇宙にはそれを取り巻く多くの原子があります。これの直接の帰結は、正電荷を熱望する求核試薬は、この炭素に近づくことを困難にするということです。
一方、中央の炭素には3つの炭素が結合しているため、電気陰性酸素原子がそこから差し引いた電子密度の一部を提供し、これらの求核攻撃に対してさらに安定させます。しかしながら、第三級アルコールはカルボカチオンの形成によって置き換えることができる。
プロパティ
物理的
第3アルコールは一般的に高度に分岐した構造を持っています。これの最初の結果は、OH基が妨げられるため、その双極子モーメントが隣接する分子に与える影響が少なくなることです。
これにより、一級および二級アルコールの分子相互作用と比較して、分子相互作用が弱くなります。
たとえば、ブタノールの構造異性体について考えてみましょう。
CH 3 CH 2 CH 2 OH（n-ブタノール、Peb = 117°C）
（CH 3）2 CH 2 OH（イソブチルアルコール、bp = 107°C）
CH 3 CH 2 CH（OH）CH 3（sec-ブチルアルコール、bp = 98°C）
（CH 3）3 COH（tert-ブチルアルコール、bp =82ºC）
異性体がより分岐するにつれて、沸点がどのように低下するかに注意してください。
最初に、第3アルコールの構造にXが観察され、それ自体が高い分岐を示すことが言及されました。これが、これらのアルコールの融点や沸点が低くなる傾向がある理由です。
少し似ていますが、水との混和性です。OHが妨害されるほど、3番目のアルコールと水との混和性が低くなります。ただし、この混和性は、炭素鎖が長くなるほど低下します。したがって、tert-ブチルアルコールは、n-ブタノールよりも溶解性が高く、水と混和します。
酸度
第三級アルコールは、すべての中で最も酸性度が低い傾向があります。その理由は数多くあり、相互に関連しています。つまり、その由来アルコキシド、ROの負電荷が- 、強くアニオンを弱め、中央の炭素に結合し3個のアルキル基によって反発されます。
アニオンが不安定になるほど、アルコールの酸性度は低くなります。
反応性
3番目のアルコールは、ケトン（R 2 C = O）またはアルデヒド（RCHO）またはカルボン酸（RCOOH）への酸化を受けることができません。一方では、酸化するために1つまたは2つの炭素（CO 2の形で）を失う必要があり、酸化に対する反応性が低下します。もう1つは水素が不足しているため、酸素との別の結合を形成するために失う可能性があります。
しかしながら、それらは置換および脱離（二重結合、アルケンまたはオレフィンの形成）を受ける可能性がある。
命名法
これらのアルコールの命名法は、他のアルコールと同じです。一般的な名前または伝統的な名前があり、IUPACによって管理されている体系的な名前があります。
主鎖とその分岐が認識されているアルキル基で構成されている場合、これはその伝統的な名前に使用されます。それが不可能な場合は、IUPACの命名法が使用されます。
たとえば、次の第3アルコールについて考えてみます。
3,3-ジメチル-1-ブタノール。出典：ガブリエルボリバル
炭素は右から左にリストされています。C-3には2つのCH 3グループの置換基があるため、このアルコールの名前は3,3-ジメチル-1-ブタノールです（主鎖の炭素は4つです）。
同様に、鎖全体とその分岐はネオヘキシル基で構成されています。したがって、その伝統的な名前はネオヘキシルアルコール、またはネオヘキサノールです。
例
最後に、第3級アルコールの例をいくつか紹介します。
-2-メチル-2-プロパノール
-3-メチル-3-ヘキサノール
-Octan-1-olバイク
-2-メチル-2-ブタノール：CH 3 CH 2 COH（CH 3）2
最初の3つのアルコールの式は、最初の画像に示されています。
参考文献
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