アミド、酸アミン呼ばは、アミン又はアンモニアから誘導される分子を含む有機化合物です。これらの分子はアシル基にリンクされ、NH 2、NHRまたはNRR基の代わりにOH基を使用して、アミドをカルボン酸の誘導体に変換します。
つまり、アミド化と呼ばれるプロセスでカルボン酸がアンモニアまたはアミンの分子と反応すると、アミドが形成されます。水の分子が除去され、カルボン酸とアミンの残りの部分でアミドが形成されます。
人体のアミノ酸がポリマーに集まってタンパク質を形成するのは、まさにこの反応によるものです。1つを除くすべてのアミドは室温で固体であり、それらの沸点は対応する酸よりも高くなっています。
それらは弱塩基(カルボン酸、エステル、アルデヒドおよびケトンよりも強い)であり、高い溶解力を有し、自然界および製薬業界で非常に一般的です。
それらはまた、防弾チョッキのナイロンやケブラーに見られる丈夫な材料であるポリアミドと呼ばれるポリマーを結合して形成することもできます。
一般式
アミドは、水素原子がアシル基(RCO-)に置き換えられたアンモニア分子から最も単純な形で合成できます。
この単一のアミド分子は、RC(O)NH 2として表され、第一級アミドとして分類されます。
この合成はさまざまな方法で行われますが、最も簡単な方法は、高温でカルボン酸とアミンを組み合わせて、高い活性化エネルギーの要件を満たし、反応を回避することです。アミドの元の試薬への戻りを逆にします。
カルボン酸の「活性化」を使用するアミドの合成には、エステル基、塩化アシル、無水物のうちの1つに最初に変換することからなる、別の方法があります。
一方、他の方法は、触媒や他の補助物質の存在下で、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、さらにはアルコールやアルケンを含むさまざまな官能基から始まります。
性質がより多い第二級アミドは第一級アミンから得られたものであり、第三級アミドは第二級アミンから出発します。ポリアミドは、アミド結合によって結合されたユニットを持つポリマーです。
タイプ
アミンは、アミンと同様に、脂肪族と芳香族に分けることができます。芳香族は、芳香族の規則(安定条件を示す共鳴結合を持つ環状で平坦な分子)およびヒュッケルの規則に準拠するものです。
対照的に、脂肪族アミドは、これらの物質の別のタイプであるポリアミドに加えて、一次、二次、および三次に細分されます。
第一級アミド
第一級アミドとは、アミノ基(-NH 2)が、それ自体がカルボニル基を表す炭素原子にのみ直接結合しているものすべてです。
このアミドのアミノ基は1度しか置換されていないため、自由電子があり、他の物質(または他のアミド)と水素結合を形成できます。それらは、構造RC(O)NH 2を有する。
二級アミド
第二級アミドは、アミノ基(-NH 2)の窒素が最初にカルボニル基に結合しているが、別のR置換基にも結合しているアミドである。
これらのアミドはより一般的で、式RC(O)NHR 'を持っています。また、他のアミドや他の物質と水素結合を形成することもできます。
第三級アミド
これらは、水素がカルボニル基と2つの置換鎖または官能基Rで完全に置換されたアミドです。
これらのアミドは不対電子を持たないため、他の物質と水素結合を形成できません。それでも、すべてのアミド(1次、2次、および3次)は水と結合できます。
ポリアミド
ポリアミドは、繰り返し単位の結合としてアミドを使用するポリマーです。つまり、これらのポリマーのユニットは、これらをブリッジとして使用して、化学式–CONH 2の両側と結合します。
一部のアミドは合成ですが、アミノ酸など、自然界に見られるものもあります。これらの物質の使用法については、後のセクションで説明します。
アミドは、それらの結合のタイプに従って、イオン性または共有結合に分類することもできます。イオン(または生理食塩水)アミドは、アンモニア、アミン、または共有アミドの分子がナトリウムなどの反応性金属で処理されたときに形成される高アルカリ性化合物です。
一方、共有結合型アミドは固体であり(液体であるホルムアミドを除く)、電気を通さず、水溶性の場合は有機物や無機物の溶剤となります。このタイプのアミドは高沸点を持っています。
物理的及び化学的性質
アミドの物理的特性には沸点と溶解度が含まれ、化学的特性には酸塩基の性質と、還元、脱水、加水分解によって分解するその能力が含まれます。
さらに、アミドは通常の条件下では無色無臭であることに注意することが重要です。
融点と沸点
アミドは、水素結合を形成する能力があるため、分子のサイズに対して高い融点と沸点を持っています。
–NH 2グループの水素原子は、別の分子の自由電子対と水素結合を形成するのに十分なほど正です。
形成されたこれらの結合は破壊するのに適度な量のエネルギーを必要とするため、アミドの融点は高くなります。
例えば、エタンアミドは、第一級アミドおよび短鎖(CH 3 CONH 2)であるにもかかわらず、82°Cで無色の結晶を形成します。
溶解度
アミドの溶解度はエステルの溶解度と非常に似ていますが、同時に、これらの化合物は水素結合を供与して受け入れることができるため、通常、同等のアミンやカルボン酸よりも溶解度が低くなります。
より小さいアミド(一次および二次)は、水分子と水素結合を形成する能力があるため、水に溶解します。三次にはこの能力はありません。
塩基性
アミンと比較して、アミドは基本的な強度がほとんどありません。それでも、それらは塩基としてカルボン酸、エステル、アルデヒド、およびケトンよりも強力です。
共鳴効果により、したがって正電荷の発生により、アミンはプロトンの移動を促進できます。これにより、アミンは弱酸のように振る舞います。
この挙動は、エタンアミドと酸化第二水銀が反応して水銀と水の塩を形成することで証明されます。
還元、脱水、加水分解による分解能力
アミドは一般的に還元されませんが、高温高圧での接触還元により、(アミンに)分解することができます。それらはまた、触媒経路を必要とせずにアルデヒドに還元することもできる。
それらは、脱水剤(塩化チオニルまたは五酸化リンなど)の存在下で脱水されて、ニトリル(-C≡N)を形成することができる。
最後に、加水分解して酸やアミンに変換することができます。この反応は、より速い速度で行われる強酸または強アルカリを必要とします。これらがなければ、反応は非常に低い速度で起こります。
命名法
アミドは、アミド基の一部である炭素を主鎖に含めることができない場合は、「-アミド」または「-カルボキサミド」という接尾辞を付けて名前を付ける必要があります。これらの分子で使用される接頭辞は「アミド-」であり、その後に化合物の名前が続きます。
窒素原子に追加の置換基を持つこれらのアミドは、アミンの場合と同様に処理されます。NN-ジメチルメタンアミドの場合のように、アルファベット順に並べられ、「N-」が前に付けられます。
産業用途と日常生活
アミドは、提示できる他の用途を超えて、人体の一部であり、このため、生活の中で非常に重要です。
それらはアミノ酸を構成し、ポリマーの形で結合してタンパク質鎖を構築します。また、DNA、RNA、ホルモン、ビタミンにも含まれています。
産業では、それらは一般に尿素(動物の廃棄物)の形で、製薬産業(たとえば、パラセタモール、ペニシリン、LSDの主成分として)で、ナイロンやケブラーの場合はポリアミドで見られます。 。
例
-ホルムアミド(CH 3 NO)、除草剤や農薬の一部となる水混和性の液体。
- アセトンと尿素の中間生成物であるエタンアミド(C 2 H 5 NO)。
-エタンジアミド(CONH 2)2、肥料中の尿素の代わり。
-N-メチルエタンアミド(C 3 H 7 NO)、腐食性および引火性の高い物質。
参考文献
- ウィキペディア。(sf)。アミド。en.wikipedia.orgから取得
- 譲渡、C。(sf)。アミドの調製と性質。chemistry-assignment.comから取得
- Britannica、E.(nd)。アミド。britannica.comから取得
- ChemGuide。(sf)。アミド。chemguide.co.ukFarmer、PS(sf)から取得。アミドの物理的性質。chem.libretexts.orgから取得