アニソールまたはメトキシを有する芳香族エーテルからなる有機化合物である化学式C 6 H 5 OCH 3。その物理的状態は無色の液体であり、黄色味を帯びた色を呈する場合があります。特徴的なアニスのにおいですぐにわかります。
その場合、それは揮発性化合物であり、凝集力はそれほど高くありません。小型の密閉容器に保管されている軽質エーテルの典型的な特性。具体的には、アニソールは最も簡単なアルキルアリールエーテルです。つまり、芳香族成分（Ar）と別のアルキル成分（R）、Ar-ORを持つものです。
アニソール分子。出典：WikipediaのBen Mills。
基C 6 H 5-はArを意味し、-CH 3からR を意味するため、C 6 H 5 -O-CH 3を有する。芳香環、およびメトキシと呼ばれる置換基としての-OCH 3の存在は、アニソールにベンゼンおよびニトロベンゼンの求核性より優れた求核性を与えます。したがって、それは薬理活性を持つ化合物の合成のための中間分子として機能します。
その特徴的なアニスの香りは、心地よい香りを要求する化粧品や衛生用品にアニソールを加えるために使用されてきました。
アニソール構造
上の画像は、球と棒のモデルを使用したアニソールの分子構造を示しています。炭素がsp 2であり、六角形のシートのように平らな芳香環が見られます。それに結合しているのはメトキシ基であり、その炭素はsp 3であり、その水素は環の平面の上または下にあります。
構造内の-OCH 3グループの重要性は、分子の平面形状を壊すだけではありません。それにより、分子に極性が与えられ、その結果、非極性ベンゼン分子が永久双極子モーメントを獲得します。
双極子モーメント
この双極子モーメントは、芳香環とメチル環の両方の電子密度を引き寄せる酸素原子によるものです。これのおかげで、アニソール分子は双極子間相互作用によって相互作用できます。ただし、これはエーテルであるため、水素結合を形成する可能性はありません（RORには酸素に結合したHがありません）。
その高沸点（154ºC）は、液体を支配する強い分子間相互作用を実験的に証明します。同様に、ロンドンの分散力が存在し、分子の質量と、リング間のπ-π相互作用に依存します。
結晶
ただし、アニソールの構造は、室温（mp =-37ºC）で固体を採用するのに十分に強く相互作用することはできません。これは、分子間距離が短くなると、隣接する芳香環の電子間の静電反発力が大きな力を得るようになるという事実が原因である可能性もあります。
したがって、結晶学的研究によれば、-173ºCの温度での結晶中のアニソール分子は、それらのリングが互いに向き合うように配置することはできません。つまり、それらの芳香族中心は上下に整列しているのではなく、-OCH 3基が隣接する環の上または下にあります。
プロパティ
外見
無色の液体ですが、麦わら色がわずかに現れる場合があります。
におい
アニスの種と少し似た香りがします。
味
甘い; ただし、中程度の毒性があるため、このテストは危険です。
分子量
108.140 g / mol。
密度
0.995 g / mL。
蒸気密度
3.72（空気に対して= 1）。
融点
-37°C
沸点
154°C
発火点
125ºC（オープンカップ）。
自己発火温度
475°C。
粘度
30°Cで0.778 cP
表面張力
34.15ダイン/ 30°Cでのcm
屈折インジケーター
20°Cで1.5179
溶解度
水に溶けにくい（約1mg / mL）。しかし、アセトン、エーテル、アルコールなどの他の溶媒では、非常に溶解します。
求核性
アニソールの芳香環は電子が豊富です。これは、非常に電気陰性の原子であるにもかかわらず、酸素がそのπ雲からの電子に寄与して、多数の共鳴構造のリングを介してそれらを非局在化するためです。その結果、より多くの電子が芳香族系を通って流れるため、その求核性が増加します。
実験的に、求核性の増加は、芳香族求電子置換に対するその反応性を、ベンゼンのそれと比較することによって示されました。したがって、化合物の化学的性質に対する-OCH 3基の顕著な効果が証明されています。
同様に、求電子置換は、メトキシ基に隣接（-orto）および反対（-para）の位置で発生することに注意してください。つまり、オルソパラディレクターです。
反応性
アニソールの芳香環の求核性により、すでにその反応性を垣間見ることができます。置換は、環（求核性により有利）またはメトキシ基自体のいずれかで発生します。後者では、O-CH 3結合が切断され、-CH 3が別のアルキル基に置き換わります：O-アルキル化。
したがって、アルキル化プロセスでは、アニソールは、その環のHを置換（Cアルキル化）するか、そのメトキシ基のCH 3を置換することにより、Rグループ（別の分子のフラグメント）を受け入れることができます。次の画像は、今言ったことを示しています。
アニソールのアルキル化。出典：ガブリエルボリバル
画像では、R基は-orto位置にありますが、-OCH 3の反対の-para位置にある場合もあります。O-アルキル化が起こると、別の-OR基を持つ新しいエーテルが得られます。
命名法
「アニソール」という名前は最もよく知られており、最も受け入れられています。おそらくアニスのようなにおいに由来しています。しかし、この芳香族エーテルの構造と同一性を一度に確立するため、「メトキシベンゼン」という名前は非常に具体的です。これは体系的な命名法によって管理されている名前です。
あまり使用されていませんが、同等に有効な名前は「フェニルメチルエーテル」で、これは従来の命名法によって管理されています。これはおそらくエーテルの2つの構造部分であるフェニル-O- メチル、C 6 H 5 -O-CH 3のどちらであるかを直接示すため、すべての中で最も具体的な名前です。
リスク
医学研究は、低用量で体内のアニソールの致命的な影響の可能性をまだ証明できていません。ただし、ほとんどの化学物質と同様に、長時間、中程度の濃度で曝露すると、皮膚、喉、肺、目を刺激します。
また、その環の求核性のために、その一部は代謝され、したがって生分解性です。実際、この特性の結果として、シミュレーションは、その生物が最初にそれを分解するので、それが水性生態系に集中することができないことを示しました。したがって、川、湖、または海にアニソールが蓄積する可能性があります。
土壌では、その揮発性を考えると、急速に蒸発し、気流によって運び去られます。そうであるので、それは植物塊またはプランテーションにも大きな影響を与えません。
一方、大気中ではフリーラジカルと反応するため、呼吸する空気が汚染されるリスクはありません。
用途
有機合成
アニソールから、芳香族求電子置換により他の誘導体を得ることができます。これにより、その特性を追加することが望まれる薬物、殺虫剤、および溶媒の合成の中間体として使用することが可能になります。合成経路は、主にC-アルキル化またはO-アルキル化からなることができます。
フレグランス
有機合成への使用に加えて、クリーム、軟膏、香水の添加物として直接使用でき、アニスの香りをそのような製品に取り入れています。
参考文献
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