ベンゾイン：構造、特性、用途、リスク - 化学

ベンゾインやベンゾインは、有機化合物からなる樟脳の香りを有する白色の結晶性固体です。それはアセトンであり、具体的には、隣接するヒドロキシ炭素とフェニル炭素を持つアセトフェノンです。シアン化カリウムを触媒としたベンズアルデヒドの触媒縮合により製造されます。

これは、ベンツアルデヒドと青酸からなる苦いアーモンド油の調査中に、ジュリアスフォンリービッヒとフリードリヒヴェーラーによって1828年に最初に報告されました。ベンゾインの触媒合成は、後にニコライジニンによって改善されました。

ベンゾイン分子。出典：機械可読の著者は提供されていません。Pionを想定（著作権の主張に基づく）。

ベンゾインは水にはほとんど溶けませんが、熱いアルコールや二硫化炭素やアセトンなどの他の有機溶媒には溶けます。

この名前は、Styraxベンゾインツリーから得られるベンゾイン樹脂を指す場合にも使用されます。樹脂には安息香酸、フェニルプロピオン酸、ベンズアルデヒド、ケイ皮酸、安息香酸ベンジル、バニリンが含まれ、バニラ臭がします。

このエッセンシャルオイルは、組成と由来が異なる化合物ベンゾインと混同しないでください。

ベンゾインの構造

上の画像では、ベンゾインの分子構造が球と棒のモデルで示されています。2つの酸素含有炭素で分離された2つの芳香環を持っていることがわかります。左から右へ、CHOH、CO また、リングは空間内で向きが異なることに注意してください。

疎水性の部分がその構造で優勢ですが、酸素はその双極子モーメントにわずかに寄与しています。両方の芳香環は電子密度をそれらに引き付け、電荷をより均一に分散させるためです。

その結果、ベンゾイン分子は極性が高すぎません。それは水に溶けにくいことを正当化します。

両方の酸素原子に注目すると、OH基が隣接するカルボニル基と分子内水素結合を形成できることがわかります。つまり、2つのベンゾイン分子を結合するのではなく、特定の空間コンフォメーションが強化され、H（OH）C-CO結合が過度に回転するのを防ぎます。

ベンゾインは高極性分子とは見なされていませんが、その分子量は、単斜晶系の白色結晶を定義するのに十分な凝集力を与えます。不純物のレベルに応じて、低温または高温になります。

プロパティ

お名前

その多くの追加の名前の一部は次のとおりです。

-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン。

-ベンゾイルフェニルカルバノール。

-2-ヒドロキシ-2-フェニルアセトフェノン。

-2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニル-エタン-1-オン。

分子式

C ₁₄ H ₁₂ O ₂またはC ₆ H ₅ COCH（OH）C ₆ H _5。

モル質量

212.248 g / mol。

身体的特徴

ベンゾインは、クスノキのにおいを伴う白色からオフホワイトの結晶性固体です。壊れると、新鮮な表面は乳白色になります。それはまた、乾燥粉末または白色または黄色の結晶として現れ得る。

味

説明されていません。少し刺激的。

沸点

344°C。

融点

137°C

発火点

181°C

水溶性

実質的に不溶。

有機溶剤への溶解性

熱いアルコールと二硫化炭素に可溶。

pH

アルコール溶液では酸性で、リトマス紙を使用して測定されます。

安定

安定しています。それは可燃性化合物であり、強力な酸化剤とは適合しません。

別の実験特性

フェーリングの解を減らします。

合成

下の画像は、ベンゾインを発生させるベンズアルデヒドの縮合反応を示しています。この反応は、エチルアルコール溶液中のシアン化カリウムの存在下で促進されます。

ベンゾイン凝縮。ソース：コールドハート

ベンズアルデヒドの2つの分子は、水の分子を放出することによって共有結合されます。

ベンゾイン縮合のメカニズム。出典：Brianlee89

これはどのように起こりますか？上記のメカニズムを通じて。アニオンCNは^-ベンズアルデヒドのカルボニル基の炭素を攻撃することにより、求核試薬として作用します。そうすることで、水の参加により、C = OはC = Nになります。しかし、HはOHに置き換えられ、ベンズアルデヒドはニトリルエノラートになります（画像の2行目）。

窒素の負電荷は、それと炭素との間に非局在化されている^- C-CN。この炭素は求核性であると言われます（正の電荷を探します）。あまりにも多く、それは別のベンズアルデヒド分子のカルボニル基を攻撃します。

再び、水分子が介在はOHを生成する^-及びOH基を脱プロトン化。これは後で炭素と二重結合を形成してC = O基を生成しますが、CN基はシアン化物アニオンとして移動します。したがって、CNは^-消費されず、反応を触媒します。

用途

仲介業者

ベンゾインは、触媒重合による有機化合物の合成に関与しています。金属の分析試薬であるα-ベンゾインオキシムの合成中間体です。これは、光開始剤として機能するベンジルの前駆物質です。

ベンジルの合成は、銅（III）、硝酸またはオゾンを使用した有機酸化によって進行します。ベンゾインは、オキサプロジン、ジタゾール、フェニトインなどの医薬品の調製に使用されます。

食べ物で

ベンゾインは、食品香料として使用されます。

人間および獣医学

獣医学では、局所適用のための消毒剤として使用され、皮膚潰瘍の治療に使用されて治癒をもたらします。

それはまた、気管支炎の治療のための吸入剤および経口使用のための去痰薬の製造のための処方において、医薬においても使用される。

パーソナルケア

ベンゾインは消臭剤の製造に使用されます。

ベンゾイン精油の用途

このエッセンシャルオイルは、循環を刺激することが知られています。神経系への有益な作用も報告されており、不安とストレスの軽減によって明らかにされています。また、開いた傷に対して消毒作用があることが示されています。

ベンズアルデヒド、安息香酸、安息香酸ベンジルなどのベンゾイン精油に存在するいくつかの化合物は、敗血症の状況を防ぐ殺菌性および殺真菌性物質です。

それは、腹部の筋肉に対する弛緩作用に起因する効果である抗鼓腸作用および駆虫作用を有することが示されている。同様に、それは、身体に対する有毒物質の排除に寄与する利尿作用によるものです。

この精油は、気道の鬱血を緩和する去痰薬として使用されます。同様に、それらは、皮膚を通しての薬効成分の吸収を可能にする局所適用を通じて、関節炎の緩和に使用されてきた。

毒性

接触したベンゾインは皮膚や目の赤みや刺激を引き起こします。複合粉塵を吸入することにより、咳によって明らかになる気道の刺激が発生します。しかしながら、一般的にそれは非常に有毒な化合物ではありません。

Stiraxベンゾインツリーの樹脂からのアルコール抽出物であるベンゾインのチンキには、一連の毒性作用があることが示されています。おそらくチンキ剤は化合物の混合物だからです。その中でも、安息香酸、ベンズアルデヒドなど。

皮膚に触れても重大な刺激はありません。しかし、目との接触は刺激を引き起こし、発赤、痛み、涙、かすみ目が現れます。

ベンゾインチンキ剤からの蒸気を吸入すると、気道の刺激、咳、くしゃみ、鼻水、しわがれ、喉の痛みを引き起こす可能性があります。

最後に、チンキ剤の摂取により、腹部の痛み、吐き気、嘔吐、下痢などの胃腸刺激が生じることがあります。

参考文献

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