ブタナール：構造、特性、用途、リスク - 化学 - 2025

ブタナールは、 4個の炭素原子からなるアルデヒド開鎖であり、及びブタンに類似しています。それは実際には酪酸に次いで炭化水素ブタンの2番目に酸化された形態です。その分子式は、CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHOで、-CHOはホルミル基です。

このアルデヒドは、最も軽いものの1つで、水よりも密度が低く、透明で可燃性の液体で構成されています。さらに、水に溶け、ほとんどの有機溶剤と混和します。したがって、単相の有機混合物を得るために使用できます。

ブタナールまたはブチルアルデヒド分子。ソース：ジント

カルボニル基（赤い球、上の画像）の存在は、ブタナール分子に化学的極性を与え、したがって分子間の双極子相互作用を経験する能力を与えます。水素結合はそれらの間に形成されていませんが。

これは、ブタンよりも沸点および融点が高いが、n-ブチルアルコールが示すものより低いブタナールをもたらす。

ブタナールは溶剤として使用され、多数の製品を得る中間体です。ゴム、樹脂、医薬品、農薬の加硫促進剤など。

ブタナールは毒性化合物であり、吸入すると、上気道、気管支、肺水腫の炎症を引き起こし、致命的な結果をもたらす可能性さえあります。

ブタナールの構造

ホルミル基-CHOは、酸素原子の電気陰性度が高いため、ブタナール分子またはブチルアルデヒド分子に極性を付与することを述べました。この結果として、その分子は双極子間力を介して互いに相互作用することができます。

上の画像では、球と棒のモデルで、ブタナール分子が線形構造を持っていることが示されています。–CHOグループの炭素にはsp ²ハイブリダイゼーションがあり、残りの炭素にはsp ³ハイブリダイゼーションがあります。

それだけでなく、柔軟性もあり、リンクは独自の軸で回転できます。したがって、異なる立体配座または配座異性体が生成されます（同じ化合物ですが、リンクが回転しています）。

配座異性体

次の画像はこの点をよりよく説明しています：

ブタナール配座異性体。出典：ガブリエルボリバル

最初の配座異性体（上の1つ）は、最初の画像の分子に対応しています。左側のメチル基、-CH ₃、および基-CHOは、互いに反平行な位置にあります。一方は上向き、もう一方は下向きです。

一方、2番目の配座異性体（下の配座異性体）は、-CH ₃および-CHOがケラレた位置にある分子に対応します。つまり、どちらも同じ方向を指します。

両方の配座異性体は急速に交換可能であるため、ブタナール分子は常に回転して振動しています。さらに、永久的な双極子を備えているため、74.8ºCで沸騰するほど相互作用が強くなります。

プロパティ

化学名

-ブタナール

-ブチルアルデヒド

-1-ブタナール

-Butiral

-N-ブチルアルデヒド。

分子式

C ₄ H ₈ OまたはCH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO。

外見

透明で透明な液体です。

におい

特徴的、刺激性、アルデヒド臭。

沸点

167°F〜760 mmHg（74.8°C）。

融点

-146°F（-96.86°C）。

発火点

-8ºF（-22ºC）の閉じたガラス。

水溶性

25°Cで7 g / 100 mL

有機溶剤への溶解性

エタノール、エーテル、酢酸エチル、アセトン、トルエン、および他の多くの有機溶媒と混和します。

密度

68 ° Fで0.803 g / cm ³

蒸気密度

2.5（1に等しい取られる空気に関して）。

蒸気圧

25°Cで111 mmHg。

自動点火

446ºF。425°F（21.8°C）。

粘度

20°Cで0.45 cPoise

燃焼熱

25°Cで2479.34 kJ / mol

気化熱

25. Cで33.68 kJ / mol

表面張力

24°Cで29.9ダイン/ cm

臭いのしきい値

0.009 ppm。

屈折率

20°Cで1.3843

双極子モーメント

2.72 D.

水の最大吸収波長（λ）

225 nmおよび282 nm（紫外光）。

重合

ブタナールはアルカリまたは酸と接触して重合する可能性があり、重合は危険です。

反応性

空気にさらされると酸化して酪酸を形成します。230°Cの温度で、ブタナールは空気で自然発火します。

アルドール凝縮

2分子のブタナールは、KOHの存在下で6-8°Cの温度で互いに反応して、化合物2-エチル-3-ヒドロキシヘキサノールを形成します。このタイプの化合物は、その構造内にアルデヒド基とアルコール基を持っているため、アルドールと呼ばれています。

合成

ブタナールは、n-ブチルアルコールの接触脱水素により製造できます。クロトンアルデヒドの接触水素化; プロピレンのヒドロホルミル化。

用途

工業用

-ブタナールは工業用溶媒ですが、他の溶媒の合成の中間体でもあります。例えば、2-エチルヘキサノール、n-ブタノールおよびトリメチルプロパン。

-合成樹脂、特にポリビニルブチラールの製造における中間体としても使用されます。ゴム加硫促進剤; 医薬品の製造; 作物保護製品; 農薬; 抗酸化剤; 日焼けエイズ。

・合成アロマの原料としてブタナールを使用。また、食品香料としても使用されています。

その他

-人間では、ブタナールは、脂質、タンパク質、および核酸が経験する酸化的損傷を示すバイオマーカーとして使用されています。

-これは、ホルマリンやグルタルアルデヒドと一緒に実験的に使用され、水、尿、および牛自身の糞便に曝されることにより、牛の蹄が経験する軟化を軽減しようとしました。実験結果はポジティブでした。

リスク

ブタナールは、上気道の粘膜組織膜だけでなく、皮膚や目の組織にも有害です。

皮膚に触れると、赤みややけどを引き起こします。眼では、同じ損傷が発生し、眼の組織への痛みと損傷を伴います。

ブタナールの吸入は喉頭と気管支に炎症と浮腫を引き起こす可能性があるため、深刻な結果をもたらす可能性があります。肺にいる間は、化学性肺炎と肺水腫を引き起こします。

過剰暴露の兆候には、上気道の灼熱感、咳、喘鳴、すなわち呼吸時の喘鳴が含まれます。喉頭炎、息切れ、頭痛、吐き気、嘔吐。

呼吸器のけいれんの結果として、吸入は致命的となることがあります。

ブタナールを摂取すると、消化管に口腔、咽頭、食道、胃などの「灼熱感」が生じます。

参考文献

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