酢酸：歴史、構造、特性、用途 - 化学 - 2025

酢酸またはエタン酸は有機無色の液体であり、化学式CH ₃ COOHを。水に溶かすと、酢と呼ばれるよく知られている混合物が得られ、食品の添加物として古くから使用されています。酢は、約5％の濃度の酢酸水溶液です。

その名前が示すように、それは酸性化合物であるため、酢のpH値は7未満です。その酢酸塩の存在下では、pHを2.76から6.76; つまり、塩基または酸を適度に添加することで、pHをその範囲内に維持します。

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その式は、それがメチル基（CH ₃）とカルボキシル基（COOH）の結合によって形成されることを理解するのに十分です。ギ酸の後、HCOOHは最も単純な有機酸の1つです。これは多くの発酵プロセスの終点でもあります。

したがって、酢酸は好気性および嫌気性の細菌発酵によって、および化学合成によって生産することができ、メタノールのカルボニル化プロセスがその生産の主要なメカニズムです。

サラダドレッシングとしての日常的な使用に加えて、業界では、写真フィルムの製造に使用されるポリマーである酢酸セルロースの製造の原料にもなっています。さらに、酢酸は、木材の接着剤の製造に使用されるポリ酢酸ビニルの合成に使用されます。

酢が非常に濃縮されたとき、それはもはやそれ自体と呼ばれず、氷酢酸と呼ばれます。これらの濃度では、弱酸であるにもかかわらず、腐食性が高く、浅い呼吸だけで皮膚や呼吸器への刺激を引き起こす可能性があります。氷酢酸は、有機合成の溶媒としての用途を見出した。

歴史

多くの文化に属している男性は、多くの果物、豆類、穀物などの発酵を利用して、ブドウ糖などの糖をエタノール、CH ₃ CH ₂ OHに変換したアルコール飲料を得ています。

おそらく、アルコールと酢の最初の製造方法は発酵であり、おそらく何世紀も前の不確定な時期にアルコールを生産しようと試みていたため、酢は誤って入手されました。酢酸とエタノールの化学式の類似性に注意してください。

紀元前3世紀には、ギリシャの哲学者テオファストスは、鉛白などの色素を生成するための金属に対する酢の作用について説明しました。

1800

1823年に、酢の形で酢酸を得るために、さまざまな製品の好気性発酵のためにタワー型の装置がドイツで設計されました。

1846年、ヘルマンフェルベは最初に無機化合物を使用して酢酸の合成を達成しました。合成は二硫化炭素の塩素化から始まり、2つの反応の後、電解による酢酸への還元で終了しました。

19世紀の終わりから20世紀の初めに、J。ワイズマンの研究により、嫌気性発酵による細菌のクロストリジウムアセトブチリカムが酢酸の生産に使用され始めました。

1900

20世紀初頭の主要な技術は、アセトアルデヒドの酸化による酢酸の生産でした。

1925年、イギリスの会社であるセラニーズのヘンリードレイファスは、メタノールのカルボニル化のためのパイロットプラントを設計しました。その後1963年に、ドイツの会社BASFは触媒としてコバルトの使用を導入しました。

Otto HromatkaとHeinrich Ebner（1949）は、酢の製造を目的とした好気性発酵用の攪拌システムと空気供給を備えたタンクを設計しました。この実装は、いくつかの改造を加えて、まだ使用されています。

1970年に、北米の会社Montsantoは、メタノールのカルボニル化にロジウムをベースにした触媒システムを使用しました。

その後、BP社は1990年に、同じ目的でイリジウム触媒を使用するCativaプロセスを導入しました。この方法は、モンサント法よりも効率的で環境への影響が少ないことがわかりました。

酢酸の構造

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上の画像は、球と棒のモデルで表された酢酸の構造を示しています。赤い球は酸素原子に対応し、酸素原子は次にカルボキシル基-COOHに属します。したがって、それはカルボン酸です。構造の右側はメチル基-CH ₃です。

見て分かるように、それは非常に小さく単純な分子です。–COOHグループによる永続的な双極子モーメントを示します。これにより、酢酸が2つの水素結合を連続して形成することもできます。

CH ₃ COOH 分子を空間的に配向させて液体（および気体）状態の二量体を形成するのは、これらのブリッジです。

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画像の上の図では、2つの分子が2つの水素結合を形成するように配置されている様子がわかります。OHOとOHOです。酢酸を蒸発させるには、これらの相互作用を壊すのに十分なエネルギーを供給する必要があります。これが、水より沸点が高い液体（約118°C）である理由です。

物理的及び化学的性質

化学名

酸：

-酢酸

-エタノイック

-エチル

分子式

C ₂ H ₄ O ₂またはCH ₃ COOH。

外見

無色の液体。

におい

特徴的なエーカー。

味

燃焼

沸点

244°F〜760 mmHg（117.9°C）。

融点

61.9°F（16.6°C）。

発火点

112ºF（オープンカップ）104ºF（クローズドカップ）。

水溶性

25ºCで10 ⁶ mg / mL（すべての比率で混和可能）。

有機溶剤への溶解性

エタノール、エチルエーテル、アセトン、ベンゼンに可溶です。四塩化炭素にも可溶です。

密度

68°Fで1.051 g / cm ³（25°Cで1.044 g / cm ³）。

蒸気密度

2.07（空気に対して= 1）。

蒸気圧

25°Cで15.7 mmHg

分解

440℃以上に加熱すると、分解して二酸化炭素とメタンを生成します。

粘度

25°Cで1,056 mPascal。

腐食性

氷酢酸は非常に腐食性があり、その摂取は人の食道と幽門の重度の病変を引き起こす可能性があります。

燃焼熱

874.2 kJ / mol。

気化熱

23.70 kJ / mol（117.9°C）

23.36 kJ / mol（25.0°C）

pH

-1 M濃度の溶液のpHは2.4

-0.1M溶液の場合、そのpHは2.9です。

-そして、ソリューションが0.01Mの場合は3.4

表面張力

25°Cで27.10 mN / m

pKa

25℃で4.76

化学反応

酢酸は多くの金属に対して腐食性があり、H ₂ガスを放出し、酢酸塩と呼ばれる金属塩を形成します。酢酸クロム（II）を除いて、酢酸塩は水に溶解します。マグネシウムとの反応は、次の化学式で表されます。

Mg（s）+ 2 CH ₃ COOH（ag）=>（CH ₃ COO）₂ Mg（ag）+ H ₂（g）

還元により、酢酸はエタノールを形成します。また、2つの水分子からの水の損失から無水酢酸を形成することもできます。

製造

前述のように、発酵により酢酸が生成されます。この発酵は、好気性（酸素の存在下）または嫌気性（酸素なし）で行うことができます。

酸化または好気性発酵

アセトバクター属の細菌は、エタノールまたはエチルアルコールに作用して、酢の形で酢酸に酸化することができます。この方法により、酢酸濃度20％の酢を製造することができます。

これらのバクテリアは酢を生産する能力があり、さまざまな果物、発酵豆類、麦芽、米などの穀物、またはエチルアルコールを含むまたは生産できる他の野菜などの穀物に作用します。

アセトバクター属の細菌によって促進される化学反応は次のとおりです：

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

酸化発酵は、機械的攪拌と酸素供給を備えたタンクで行われます。

嫌気性発酵

それは、酢酸の生産のための中間体を必要とせずに、糖に直接作用することによって酢酸を生産するいくつかの細菌の能力に基づいています。

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

このプロセスに介入する細菌は、酢酸に加えて他の化合物の合成に介入することができるクロストリジウムアセトブチリカムです。

酢酸生成菌は酢酸を生成し、1つの炭素原子のみで構成される分子に作用します。これは、メタノールと一酸化炭素の場合に当てはまります。

嫌気性発酵は、酸化的発酵よりも安価ですが、クロストリジウム属の細菌は酸性にあまり耐性がないという制限があります。これは、酸化発酵で達成されるような、高濃度の酢酸で酢を生産するその能力を制限します。

メタノールのカルボニル化

メタノールは触媒の存在下で一酸化炭素と反応して酢酸を生成する

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

ヨードメタンを触媒として使用すると、メタノールのカルボニル化は3段階で行われます。

第一段階では、ヨウ化水素酸（HI）がメタノールと反応してヨードメタンを生成し、第二段階で一酸化炭素と反応して、化合物のヨードアセトアルデヒド（CH ₃ COI）を形成します。次に、CH ₃ COIを水和して酢酸を生成し、HIを再生します。

モンサントプロセス（1966）は、メタノールの接触カルボニル化による酢酸の製造方法です。これは、30〜60 atmの圧力、150〜200°Cの温度で、ロジウム触媒システムを使用して開発されています。

モンサントプロセスの大部分は、イリジウム触媒を使用するBPケミカルズLTDが開発したCativa（1990）プロセスに取って代わられました。このプロセスは安価で、汚染が少ないです。

アセトアルデヒド酸化

この酸化には、ナフテン酸塩、マンガン塩、コバルト、クロムなどの金属触媒が必要です。

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

アセトアルデヒドの酸化は、適切な触媒で95％に達する非常に高い収率を実現できます。反応の副産物は、蒸留により酢酸から分離される。

メタノールのカルボニル化の方法の後、アセトアルデヒドの酸化は、酢酸の工業生産のパーセンテージにおける2番目の形態です。

用途

工業用

-酢酸は酸素の存在下でエチレンと反応し、パラジウムを反応触媒として使用して酢酸ビニルモノマーを形成します。酢酸ビニルは、塗料や接着剤の成分として使用されるポリ酢酸ビニルに重合します。

-さまざまなアルコールと反応して、酢酸エチルや酢酸プロピルなどのエステルを生成します。酢酸エステルは、インク、ニトロセルロース、コーティング、ワニス、アクリルラッカーの溶剤として使用されます。

-2分子の酢酸が縮合して1分子が失われると、無水酢酸CH ₃ CO-O-COCH ₃が形成されます。この化合物は、合成繊維を構成するポリマーである酢酸セルロースの合成に関与し、写真フィルムの製造に使用されます。

溶剤として

-水素結合を形成する能力を持つ極性溶媒です。無機塩や糖などの極性化合物を溶解できますが、油脂などの非極性化合物も溶解します。さらに、酢酸は極性および非極性溶媒と混和します。

-アルカン中の酢酸の混和性は、それらの鎖の伸長に依存します。アルカン鎖の長さが増加するにつれて、酢酸との混和性が減少します。

医師

-希釈酢酸は、消毒剤として使用され、局所的に適用され、連鎖球菌、ブドウ球菌、シュードモナスなどの細菌を攻撃する能力があります。この作用により、皮膚感染症の治療に使用されます。

-酢酸はバレット食道の内視鏡検査に使用されます。これは、食道の粘膜が変化し、小腸の粘膜に似た状態になります。

-3％酢酸ゲルは、膣薬ミソプロストールによる治療に効果的なアジュバントであると思われ、特に妊娠中期、特に膣のpHが5以上の女性で流産を引き起こします。

-化学剥離の代替として使用されます。しかしながら、患者が受けた火傷の少なくとも1つの症例が報告されているので、この使用により合併症が生じました。

食べ物で

酢は、食品の調味料や香料として古くから使用されてきたため、酢酸の用途として最もよく知られています。

参考文献

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