ベンジル酸もdifenilglucólico酸又は2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニル酢酸としても知られているが、異なるユーティリティを有する化合物の合成に使用される芳香族有機化合物です。これは、化学式がC14H12O3（構造に2つのフェノール環を含む）であり、分子量が228.25 g / molの2-ヒドロキシモノカルボン酸です。
通常、化学産業で使用され、第一アルコールへの溶解度が高く、沸点が180°Cに近い黄色がかった結晶性粉末として入手されます。
ベンジル酸の構造（出典：Dschanz、Wikimedia Commons経由）
「ブレンステッド」酸として分類されています。これは、ブレンステッド塩基として機能するアクセプター分子に水素イオンを供与できる化合物であることを意味します。
その合成は1838年に最初に達成され、それ以来、さまざまな合成目的またはいくつかの「追跡」または「追跡」手法を含む実験研究のための分子「再配置」の一般的なクラスの「プロトタイプ」として認識されています。 ”アイソトープで。
ベンジル酸は、製薬業界で医薬品のグリコレートの合成に使用されます。これは、クリジニウム、ジランチン、メペンゾラート、フルトロピウムなどの薬物の輸送および「送達」のための賦形剤として機能する化合物です。
さらに、それはまた、にきび、乾癬、シミ、しわ、および他の一般的な皮膚科の状態を治療するための薬理化粧品のエンハンサーとして成功裏に使用されています。
ベンジル酸の合成
ベンジル酸の合成が最初に報告されたのは1838年で、フォンリービッヒが一般的な芳香族α-ジケトン（ベンジル）のイオンによるα-ヒドロキシ酸（ベンジル酸）の塩への転位変換を説明したとき水酸化物。
ベンジル酸を生成するベンジルの分子「転位」のこの反応は、塩基性化合物の存在によって引き起こされる、アリール基（芳香族基、多くの場合芳香族炭化水素に由来する置換基）の移動と関係があります。
ベンジル酸合成（情報源：ウィキメディア・コモンズ経由のMegaByte07）
このプロセスがおそらく最初の既知の分子転位反応の1つであったという事実を考慮して、ベンジル-ベンジル酸転位メカニズムは、有機合成および有機物理化学の分野における他の多くのプロセスのモデルとして役立っています。
現在、ベンジル酸は一般に、水酸化カリウムを「誘導」剤として使用して、ベンジルまたはベンゾインから調製されます。反応の過程で、「カリウムベンジレート」として知られる中間化合物が形成されます。これは、安定なカルボン酸塩です。
この反応が起こる媒体の塩酸による酸性化は、後で、ベンジル酸カリウムからのベンジル酸の形成を促進するものです。さらに、多くの実験報告は、反応が高温条件下で行われることも示しています。
転置
転位（またはベンジル-ベンジル酸転位）は、α-ジケトンからα-ヒドロキシ酸の塩へのさまざまな塩基誘導変換のモデル反応です。これは、ベンジル酸を生成するために、芳香族、半芳香族、脂環式、脂肪族または複素環式α-ジケトンなどのさまざまなタイプのジケトンを用いて行うことができます。
ベンジル酸転位の分解メカニズム（出典：Chemboyz、Wikimedia Commons経由）
反応メカニズムは基本的にすべての場合で同じです。これは3つのステップで構成されています。
1-α-ジケトン化合物のカルボニル基、つまりそのケトン基の1つへの水酸化物イオンの可逆的付加により、多くの文章で「ヒドロキシアルコキシド」と呼ばれる負に帯電した中間体が生成されます。
2-中間体の分子内転位。これにより、カルボニル基で行われる求核攻撃に対してより適切なコンホメーションを持つ第2中間体が生成されます。
3-プロトン移動反応による、第2中間体の対応するα-ヒドロキシ酸の塩への急速な変換。
α-ジケトンは、アルコキシドイオンの存在下でのアルコールとの反応により、ベンジル酸エステルに変換することもできます。
したがって、転位は、塩基（通常は水酸化カリウム）の存在下でのα-ジケトンの有機反応にすぎず、対応するα-ヒドロキシカルボン酸が生成されます（ベンジル酸の合成の場合と同様）ベンジル（1,2-ジフェニルエタンジオン）から始まる。
このプロセスから理解できるように、転位には、負電荷が炭素原子上に存在するアニオン性有機化合物であるカルバニオンの分子内移動が含まれます。
用途
上記のように、ベンジル酸は、さまざまなタイプの化合物の化学合成の「塩基」として機能する有機化合物です。
薬理学
製薬グリコール酸塩は、ベンジル酸の実際的な利点の良い例です。グリコール酸塩は賦形剤として使用されます。これは、薬物と混合して、味、形、一貫性、またはその他の特性（たとえば、安定性）を与える物質にすぎませんが、薬理学的観点からは不活性です。
ベンジル酸に由来する賦形剤で製造される主な薬物には、以下に由来するいくつかの化合物があります：
-クリジニウム：潰瘍、過敏性腸症候群、腸感染症、腹部けいれんなどの特定の胃疾患の治療に使用される薬物。それはいくつかの体の分泌を減らすように働き、通常臭化クリジニウムの形で得られます。
-Dilantin：総称的にフェニトインとしても知られています。抗てんかん薬または抗けいれん薬で、特定の種類のけいれんに有効です。
-メペンゾラート：胸やけと腸の筋肉のけいれんを減らすために、また胃潰瘍の治療に使用されます。
-フルトロピウム：アセチルコリンの競合的拮抗薬として機能し、主に慢性閉塞性肺疾患の治療に使用される抗コリン作用薬。
これらの薬物では、賦形剤としてのベンジル酸の機能はおそらく活性化合物を輸送することであり、体内に入ると、これらの間のリンクが加水分解され、後者が放出されて薬理学的機能を発揮します。
その他の用途
すでに言及したものに加えて、ベンジル酸は薬理化粧品処方にも使用され、にきび、乾癬、シミ、乾燥肌、色素性皮膚病変、しわなどの治療に効果的であることが証明されています。
参考文献
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