カルボン酸は、カルボキシル基を含有する任意の有機化合物に起因する用語です。それらは有機酸とも呼ばれ、多くの天然資源に存在します。例えば、蟻およびガレライト甲虫などの他の昆虫から、カルボン酸であるギ酸が蒸留される。
つまり、蟻塚はギ酸の豊富な供給源です。また、酢酸は酢から抽出され、酸敗バターの臭いは酪酸によるものであり、バレリアンハーブは吉草酸を含み、ケッパーはカプリン酸、これらすべてのカルボン酸が得られます。
蟻酸、カルボン酸、アリから蒸留されます
乳酸はサワーミルクの味を悪くし、脂肪酸はいくつかの油脂に含まれています。カルボン酸の天然源の例は無数にありますが、それらに割り当てられた名前はすべてラテン語に由来しています。したがって、ラテン語でFormicaという単語は「アリ」を意味します。
これらの酸は歴史のさまざまな章で抽出されたため、これらの名前は一般的になり、大衆文化に定着しました。
式
カルボン酸の一般式はR – COOH、またはより詳細にはR–（C = O）–OHです。炭素原子は2つの酸素原子にリンクされているため、電子密度が低下し、結果として正の部分電荷が発生します。
この電荷は、有機化合物中の炭素の酸化状態を反映しています。カルボン酸の場合のように酸化される炭素は他になく、この酸化は化合物の反応性の程度に比例します。
このため、–COOHグループは他の有機グループよりも優勢であり、化合物の性質と主要な炭素鎖を定義します。
したがって、アミン（R-NH 2）の酸誘導体はありませんが、カルボン酸（アミノ酸）に由来するアミンは存在します。
命名法
カルボン酸のラテン語に由来する一般名は、化合物の構造も、その配置またはその原子のグループの配置も明確にしません。
これらの説明が必要な場合、カルボン酸を命名するためにIUPAC体系的な命名法が登場します。
この命名法はいくつかのルールによって管理されており、そのうちのいくつかは次のとおりです。
ルール1
カルボン酸に言及するには、そのアルカンの名前を接尾辞「ico」を追加して変更する必要があります。したがって、エタン（CH 3 -CH 3）の場合、対応するカルボン酸はエタン酸（CH 3 -COOH、酢、酢と同じ）です。
別の例：CH 3 CH 2 CH 2 –COOHの場合、アルカンはブタン（CH 3 CH 2 CH 2 CH 3）になるため、ブタン酸（酪酸、酸敗バターと同じ）が命名されます。
ルール2
グループ–COOHは主鎖を定義し、各炭素に対応する数はカルボニルから数えられます。
たとえば、CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOHはペンタン酸で、1〜5個の炭素からメチル（CH 3）まで数えます。別のメチル基が3番目の炭素に結合している場合、それはCH 3 CH 2 CH（CH 3）CH 2 -COOHであり、結果として得られる命名法は3-メチルペンタン酸です。
ルール3
置換基の前には、それらが結合している炭素の番号が付いています。また、これらの置換基は二重結合または三重結合にすることができ、接尾辞「ico」をアルケンとアルキンに等しく追加します。たとえば、CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOHは（cisまたはtrans）3-ヘプテン酸と呼ばれます。
ルール4
チェーンRがリング（φ）で構成されている場合。酸は、リング名で始まり、接尾辞「カルボキシル」で終わると述べられています。たとえば、φ– COOHはベンゼンカルボン酸と呼ばれます。
構造
カルボン酸の構造。Rは水素または炭酸鎖です。
上の画像には、カルボン酸の一般的な構造が示されています。Ｒ側鎖は、任意の長さであるか、またはあらゆる種類の置換基を有することができる。
炭素原子はsp 2ハイブリダイズされているため、二重結合を受け入れ、約120度の結合角を生成できます。
したがって、このグループは平坦な三角形として同化できます。上部の酸素は電子が豊富で、下部の水素は電子に乏しく、酸性の水素（電子受容体）になります。これは、二重結合共鳴構造で観察できます。
水素は塩基に移動するため、この構造が酸性化合物に相当します。
プロパティ
上の図に示すように、カルボン酸は極性の高い化合物であり、強い臭いがあり、水素結合を介して互いに効果的に相互作用する機能を備えています。
2つのカルボン酸がこのように相互作用すると、二量体が形成されます。
水素結合と二量体により、カルボン酸は水よりも沸点が高くなります。これは、熱の形で提供されるエネルギーが、分子だけでなく、これらの水素結合によってリンクされている二量体も蒸発させる必要があるためです。
小さなカルボン酸は、水や極性溶媒に対して強い親和性を持っています。ただし、炭素原子の数が4を超えると、R鎖の疎水性が優勢になり、水と混和しなくなります。
固相または液相では、R鎖の長さとその置換基が重要な役割を果たします。したがって、鎖が非常に長い場合、脂肪酸の場合のように、ロンドンの分散力を介して相互に相互作用します。
酸度
カルボン酸がプロトンを供与すると、上の画像に示すように、カルボン酸アニオンに変換されます。このアニオンでは、負の電荷が2つの炭素原子間で非局在化され、それが安定化されるため、反応が起こりやすくなります。
この酸性度は、カルボン酸ごとにどのように異なりますか？それはすべてOHグループのプロトンの酸性度に依存します。それが電子に乏しいほど、酸性になります。
この酸性度は、R鎖置換基の1つが電気陰性種（周囲から電子密度を引き寄せたり、取り除いたりする）である場合に増加できます。
たとえば、CH 3 -COOHでメチル基のHがフッ素原子（CFH 2 -COOH）に置き換えられた場合、Fがカルボニル、酸素、水素の電子密度を取り除くため、酸性度は大幅に増加します。すべてのHをF（CF 3 -COOH）に置き換えると、酸性度はその最大値に達します。
酸性度を決定する変数は何ですか？pK a。pK aが低いほど、また1に近いほど、酸が水中で解離する能力が高くなり、その結果、危険で有害になります。前の例から、CF 3 –COOHはpK aの最小値を持っています。
用途
カルボン酸は非常に多種多様であるため、これらはそれぞれ、ポリマー、医薬品、食品など、産業での潜在的な用途があります。
-食品の保存において、非イオン化カルボン酸は細菌の細胞膜に浸透し、内部のpHを低下させ、増殖を停止させます。
-クエン酸とシュウ酸は、金属を適切に変更することなく、金属表面から錆を取り除くために使用されます。
-ポリマー産業では、大量のポリスチレンおよびナイロン繊維が生産されています。
-脂肪酸エステルは香水の製造に使用されています。
参考文献
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