ラウリン酸：構造、特性、用途、利点、効果 - 化学

ラウリン酸は、飽和脂肪酸中鎖炭素数12です。それは特徴的なベビーオイルのにおいがする白い固体または明るい白い粉末で構成されています。水にはほとんど溶けませんが、有機溶剤には非常に溶けます。特にエタノール、メタノール、アセトン。

トリグリセリドの成分の一つです。ココナッツミルクは、この脂肪酸が非常に豊富です（脂肪酸の約50％）。また、ココナッツオイルやパームカーネルオイルにも含まれています。母乳では、総脂質の6.2％を占めます。

ラウリン酸の主な供給源の1つであるココナッツオイル。出典：Phu Thinh Co

ラウリン酸は代謝されてモノラウリンを生成します。モノラウリンは、大きな陰性のバクテリア、ウイルス、真菌、原生動物に対して活性がもたらされる化合物です。

ラウリン酸は、障害に見られる炎症過程に関連する細菌プロピオニバクテリウムニキビに対する活性を持っているので、にきびの治療に有用であることが示されています。

同様に、結腸直腸癌細胞培養で実験的に使用されており、これらの細胞のアポトーシスを誘導することができます。これは、このタイプの癌の代替療法におけるラウリン酸の使用への扉を開く可能性があります

要約すると、ラウリン酸には多くの健康上の利点があり、化粧品、香料、石鹸、シャンプーなどの製造にも使用されています。

ラウリン酸の構造

ラウリン酸の構造。ソース：ベンミルズ

上の画像は、球と棒のモデルを使用したラウリン酸の分子構造を示しています。

その炭素の「尾」には11個の炭素原子または黒い球体があると見なすことができます。それは構造の無極性または疎水性の端を構成します。そしてその右側には、COOHグループを持つ極頭、赤い球体があります。炭素原子は全部で12あります。

COOHグループはH ⁺イオンを提供し、ラウリン酸塩を形成します。これらでは、右端にあるOH基の水素が金属カチオンに置き換わります。

ラウリン酸の無極性尾部には不飽和がありません。どういう意味ですか？二重結合がない（C = C）。もしそうなら、それは不飽和脂肪の特徴であるひだを持っているでしょう。すべての炭素は、許容される水素の最大数にバインドされているため、この脂肪は飽和型です。

分子間相互作用

一般に、構造はジグザグの形をしています。それだけでなく、柔軟なジグザグでもあり、隣接する分子の尾の空のスペースに完全に一致するように炭素原子を配置できます。

2つのラウリン酸分子間の相互作用を、柱を形成するために互いの上に積み重ねられた2つの折りたたみ椅子の相互作用と比較することを理解するのに良いアナロジーです。同じことがこれらの分子でも起こります：それらの飽和した性質により、それらは一緒にグループ化し、より不溶性の脂肪に沈殿することができます。

したがって、無極性の尾はロンドンの散乱力によって相互作用します。その間、極頭はそれらの間に水素結合を形成し、それはそれらの尾の結合をさらに強化します。

したがって、分子は、それらが三斜晶構造の白い結晶を形成するまで、秩序だった方法で結合されます。

これらの脂っこいラウリン酸結晶は、43°Cで溶けるため、あまり熱に耐性がありません。温度の上昇は、原子の振動の結果として尾を切り離します。それらは互いの上に滑り始め、ラウリン酸油を生じさせます。

プロパティ

化学名

ラウリン酸、n-ドデカン酸、ドデシル酸、ドデカン酸、ボルボ酸およびカルボン酸ドデシル。

分子式

C ₁₂ H ₂₄ O ₂およびCH ₃（CH ₂）₁₀ COOH。

分子量

200.322 g / mol

身体的特徴

白一色。それはまた無色の針または白い結晶の粉として現われることができます。

におい

ベビーオイルの特徴。

融点

43.2°C（111°F）。

沸点

297.9ºC

水溶性

水に実質的に不溶：

037Cで-37 mg / L

50ºCで-48.1 mg / L

100°Cで-83 mg / L

有機溶剤への溶解性

ラウリン酸1グラムをエチルアルコール1mLとプロピルアルコール2.5mLに溶解します。ベンゼンやエーテルによく溶けるが、クロロホルムには溶けにくい。

アセトンへの溶解度

20°Cで60.5 g / 100 g

メタノールへの溶解度

20°Cで120 g / 100 g

密度

-1.007グラム/ cmの³ 24でºC

-0.8744グラム/ cmで³ 41.5でºC

-0.8679 g / cm ³（50°C）

蒸気圧

-2.13 x 10 ^-6 kPa（25ºC ）

-0.42 kPa（150°C）。

粘度

-6.88 cPoise（50ºC）

-5.37 cPoise（60°C）。

燃焼熱

7,413.7 kJ / mol。

表面張力

70°Cで26.6 mN / m

屈折率

82°Cで1.4183

解離定数

20°CでpKa = 5.3

用途

工業用

ラウリン酸は水酸化ナトリウムと反応してケン化し、ラウリン酸ナトリウムを生成します。ラウリン酸で作られた石鹸は泡状で、脂質を溶解する能力があります。

ラウリン酸を含む分別脂肪酸は、エステル、脂肪アルコール、過酸化物、香料、表面仕上げ、潤滑剤、化粧品、動物飼料、紙化学、プラスチック、洗剤、農薬、樹脂、コーティングの製造に使用されます。

モル質量の決定

ラウリン酸は、物質の未知のモル質量の決定に使用されます。理由：融点が比較的高い（43.8℃）。ラウリン酸と他の物質が溶けて、混合物の極低温点の低下を決定し、物質のモル質量を決定します。

農業

ラウリン酸は、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、および植物成長調整剤として農業で使用されています。コケ、藻類、地衣類、苔類、その他の雑草は、飼料作物、観賞用の花、および観葉植物にも使用されます。

健康上の利点

血管バイパス移植

ラウリン酸は、ペプチドgli-arg-gli-asp-ser（GRGDS）に結合し、血管バイパス用の移植片で使用されるポリ（カーボネート-尿素）ウレタン（PCU）のマトリックスへの取り込みを促進します。

特定の薬の作用を高める

それは薬物フェナゼパムの経皮浸透を促進し、薬物の抗けいれん作用を3倍増加させます。また、中性のカフェインと陰イオン性サリチル酸ナトリウムの湿った皮膚の通過を増やします。

殺菌作用

調査では、ラウリン酸の殺菌作用が、細菌のブドウ球菌、表皮ブドウ球菌、および血管炎症を引き起こす細菌であるプロピオナバクテリウムアクネスに対する、生体内および試験管内の両方で研究されました。

治療効果を示すために、にきびの治療に通常使用される薬物である過酸化ベンゾイル（BPO）の用量と比較して、15分の1の用量のラウリン酸が必要でした。

研究した細菌の中で、P。アクネスはラウリン酸に最も敏感でした。さらに、ラウリン酸は、ヒトの脂腺細胞に対して細胞毒性効果を示さなかった。

直腸結腸治療

ラウリン酸は、結腸直腸癌の治療における有望な補助療法として研究されています。ラウリン酸はグルタチオン（GSH）の使用を減らし、結腸直腸癌細胞のアポトーシスを誘発する酸化ストレスを生成することに注意してください。

感染症や病原体と戦う

-ラウリン酸は、単純ヘルペスウイルス（HSV）によって引き起こされるインフルエンザや性器ヘルペスなどのウイルス感染症の治療に使用されます。さらに、ラウリン酸はパピローマウイルス（HPV）によって引き起こされる性器いぼを治療するために使用されます。

-これは、細菌、ウイルス、真菌などの病原体と戦う抗菌物質であるモノラウリンの前駆体として機能します。

-単独で、またはエッセンシャルオイルと組み合わせて、食品に存在する病原菌と闘うことができます。また、家畜に給餌すると、それらが生産する飼料の品質を向上させることができます。

その他

-水分補給に役立つため、乾燥肌の治療に有益である可能性があります。この特性は、乾癬などの疾患を改善するために使用できます。

抗酸化作用があります。高密度リポタンパク質（HDL）のレベルを上げます。HDLは、血管に沈着したコレステロールを取り除き、体外に排出できるようにします。

-血圧と心拍数を下げます。さらに、心臓と腎臓の酸化ストレスを軽減します。

副作用

ラウリン酸は飽和脂肪酸であるため、心血管系に損傷を与える可能性があると考えられています。飽和脂肪は、血管内にコレステロールを沈着させるからです。

しかし、2016年のレビューによると、心血管系の機能に対するラウリン酸の有害な作用は決定的ではありません。2003年に実施されたレビューでも同様の結論に達しました。

ラウリン酸はカルボン酸であるため、一連の非特異的な副作用が原因である可能性があります。たとえば、ジアゾ、ジチオカーバメート、イソシアネート、メルカプタン、窒化物、硫化物と反応すると、有毒ガスが発生することがあります。

しかし、これらはラウリン酸の特定の副作用ではなく、これらの反応に関与していることも示されていません。一般に、副作用は発見されていません。

ただし、取り扱い中に発生する可能性のあるいくつかの有害な影響が知られています。吸入したり、飲み込んだり、皮膚に直接触れたりすると有害な場合があります。蒸気の形態では、目、粘膜、鼻、気道を刺激します。

参考文献

中辻敏夫、花王、MC、ファング、JY、ズブリス、CC（2009）。プロピオニバクテリウムニキビに対するラウリン酸の抗菌特性：炎症性尋常性ニキビの治療可能性。Journal Investigative Dermatology 129（10）：2480-2488。
Fauser、JK、Matthews、GS、Cummins、A。およびHowarth、G。（2013）。酸化ストレスの誘導による結腸癌細胞における中鎖長脂肪酸ラウリンによるアポトーシスの誘導。化学療法59（3）：214-224。
スーパーフードリー。（2017年10月6日）。25ラウリン酸食品&オイル：補足する高い情報源。回収元：superfoodly.com
トスカーナ国会。（2019）。ラウリン酸：構造、特性、ソース。回収元：tuscany-diet.net
R.ロマー。（1963）。ラウリン酸の結晶および分子構造（フォームA）。Acta Cryst。16、984。
国立バイオテクノロジー情報センター。（2019）。ラウリン酸。PubChemデータベース。リカバリー元：pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
WebMD LLC。（2019）。ラウリン酸。から回復：webmd.com
シェーファーアンナ。（2019年2月22日）。ラウリン酸とは？回復元：healthline.com
ラマC.シッディ。（2019年4月12日）。身体に対するラウリン酸の利点。回復：livestrong.com

ラウリン酸：構造、特性、用途、利点、効果 - 化学 - 2025