ミリスチン酸：構造、特性、取得、用途 - 化学 - 2025

ミリスチン酸はその化学式Cである有機化合物、長鎖酸で₁₄ H ₂₈ O ₂。テトラデカン酸とも呼ばれます。これは、14個の炭素原子のバックボーンを持ち、一方の端にカルボキシル基-COOHを持つ直鎖モノカルボン飽和脂肪酸です。

それは植物と動物の脂肪と油に広く分布しています。パーム油、ココナッツ油、ナツメグ油、バターの豊富な存在感が際立ちます。

ミリスチン酸。著者：マリル・ステア。

ミリスチン酸は、生物の生物、特に細胞膜に関連する生物で発生する生化学的プロセスの一部です。それは、例えば、ヒト細胞の膜にも見られる。

このため、その適用は、癌性腫瘍、細菌および真菌感染症、ならびに一部の食品に細菌が含まれないようにする薬剤に対して研究されてきました。

大量に摂取すると心血管系に害を及ぼす可能性がありますが、非常に少量の摂取は人間の脂肪のバランスに有益です。

石鹸や化粧品業界で、あるいは食品の風味や香りの原料としても使用されます。

構造

ミリスチン酸は飽和した14炭素の直鎖を持っています。つまり、二重結合はなく、一方の端の炭素は、カルボニル基-C = Oとaで形成されるカルボキシル基-COOHに属しています。ヒドロキシル基-OH。

炭化水素鎖が長く、油っぽい印象を与えるため、脂肪酸と言われています。鎖は直線的に伸びていますが、炭素の四面体結合角のためにジグザグ形状になっています。

ミリスチン酸の構造。エドガー181。出典：ウィキペディアコモンズ。

命名法

-ミリスチン酸

-テトラデカン酸

プロパティ

体調

油性結晶性固体

分子量

228.37 g / mol

融点

53.9ºC

沸点

100 mm Hgで250.5ºC

比重

0.8622グラム/ cmの³ 54ºC/ 4ºCで

屈折率

70 423Cで1.7423

解離定数

pKa = 4.90（たとえば、酢酸よりも弱いことを意味します）

溶解度

水中：30ºCで22 mg /L。

エタノール、メタノール、石油エーテル、アセトン、クロロホルムに可溶。ベンゼンに非常によく溶ける。

エチルエーテルにわずかに溶ける。

生化学的性質

生化学プロセスでは、ミリスチン酸がアミド結合を介して細胞タンパク質に付​​加されます。タンパク質の修飾はグリシン残基を介して行われます。このメカニズムはミリスチル化と呼ばれます。

ミリスチル化に関与する酵素は、N-ミリスチルトランスフェラーゼと呼ばれます。このプロセスは、細胞の成長と特定のタンパク質のシグナル伝達に不可欠です。

入手

ココナッツ油とパーム核油などの他の植物油の分別蒸留によって得ることができます。

治療用途

癌性腫瘍に対して

一部の研究者は、ミリスチン酸がマウスのエールリッヒがんに対して抗腫瘍活性を有することを発見しました。彼らは、その効果が腫瘍細胞膜に対する「洗剤」として作用し、したがってそれを変化または破壊するという事実に由来する可能性があると推定した。

他の科学者は、ミリスチン酸がメラノーマの発生とマウスの死亡を遅らせることを発見しました。この酸は、この酸がエンドサイトーシス（細胞が粒子、分子、または他の外部細胞を内部に取り込むプロセス）を促進するという事実と、膜レベルでの細胞内反応が原因であると考えられています。

これは、ミリスチン酸がマクロファージなどの体の防御に関与する細胞の活性化を誘導し、食作用を増加させることを意味します。

マクロファージ カロライナコエーリョ。出典：ウィキペディアコモンズ。

細菌および真菌感染症に対する

ミリスチン酸は、実験室で誘発されたネズミチフス菌の感染に対して、マクロファージによる自然防御を高めることにより、保護効果を発揮します。

サルモネラ菌。写真：Volker Brinkmann、マックス・プランク感染生物学研究所、ベルリン、ドイツ。出典：ウィキペディアコモンズ。

ミリスチン酸の効果は、ヒトに感染する可能性があり、さまざまな抗真菌薬に耐性がある日和見菌であるカンジダアルビカンスに対して研究されています。

ミリスチン酸は菌のバイオフィルムとその菌糸（菌の構造を構成するフィラメントのネットワーク）の形成を強く阻害することがわかった。

特定の主要な化合物の合成と代謝、薬物への多剤耐性、酸化ストレスなど、真菌のさまざまな攻撃シーケンスに関与する特定のタンパク質を反応および中和するミリスチン酸の能力により、研究者はこれをカンジダアルビカンス。

ミリスチン酸の作用機序は、真菌が耐性を生み出すことができず、カンジダアルビカンスがすでに他の抗真菌薬に対して耐性を持っている場合でも、それを有効にすることを意味します。

一部の栄養素の貧しい食生活に対する保護効果

ラット検体を用いて実施された試験では、ミリスチン酸は、一部のビタミンなどのメチル基を提供する薬剤が不足している食事によって引き起こされる、尿細管壊死などの腎臓の損傷（腎臓への損傷）を防ぐことがわかっていますBグループ。

少量での有益な健康への影響

ミリスチン酸には欠点またはマイナスの点があります。それは、最大のアテローム発生効果を発揮する飽和脂肪酸の1つです。

つまり、脂肪の沈着物が動脈の壁に現れ、石灰化と弾力性の喪失につながります。

動脈硬化性プラークの石灰化を伴う動脈壁。著者：Kwz〜commonswiki。出典：ウィキペディアコモンズ。

ただし、一部の研究者は、ミリスチン酸を少量摂取すると脂質に有益な効果があり、脂肪のバランスに役立つドコサヘキセン酸の生成を促進することをサルでの経験で示しています。

このため、彼らは食事と一緒に少量のミリスチン酸の供給が健康的な方法で様々な生理学的反応と規制を維持するのに役立つと結論しました。

これらの調査は、摂取された総カロリーの1.8％でミリスチン酸を摂取することは心血管疾患のリスク低下に関連すると結論付けられた他の人間の研究によって確認されました。

食品の防腐剤としての潜在的使用

ミリスチン酸は、乳製品に添加すると、多くの薬物に対する免疫抵抗性を持つ病原性微生物であるリステリア菌の増殖を阻害するため、食品保存料の可能性があることが判明しました。

病原体の細胞死に影響を与え、細菌の膜の形態や構造を変化させて増殖を阻害し、細胞死を促進することが確認された。ミリスチン酸は細胞のDNAに結合し、その構造に変化を引き起こしました。

リステリア菌の培養。James.folsom。出典：ウィキペディアコモンズ。

腐食抑制剤を合成するための原料として使用

ミリスチン酸とジエチレンアミンから出発して、環境にやさしい産業用腐食防止剤を合成しました。

これは、15％塩酸（HCl）溶液中での低炭素鋼の腐食を抑制するのに効果的でした。抑制効率は93％に達します。

研究者たちは、腐食防止剤分子と鋼の表面の間に強い結合があることを発見し、保護メカニズムにはミリスチン酸の長い炭化水素鎖のバリア効果が関係していることを示唆しています。

様々な用途

ミリスチン酸は、フレーバー、アロマ、香水を生成するエステルを合成するための原料として使用されます。さらに、その誘導体ミリスチンアルデヒドは、さまざまな食品の調味料として使用されています。

また、石鹸、シェービングクリーム、化粧品などの配合にも使用され、乳化剤や泡制御剤として機能します。

特に、チーズ、牛乳、ゼリー、プリン、肉製品、ノンアルコール飲料、ソフトキャンディーなどに使用される食品グレードの添加剤の調製に使用されます。

また、機械の潤滑剤や陽極酸化アルミニウムのコーティングにも使用されます。

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