アセトフェノンは、チコリ由来の有機化合物です。主に食品や香料の香料として使用されます。プラスチックや樹脂の溶剤としても使用されています。このコンパウンドは、タバコに含まれる599添加剤の一部です。
その化学式はC 6 H 5 C(O)CH 3であり、カルボニル基を有することを特徴とする化合物であるケトンのグループに属しています。アセトフェノンは最も単純な芳香族ケトンです。
アセトフェノンの構造
アセトフェノンは水よりも密度が高いので、わずかに溶けて水に沈みます。寒い条件では、アセトフェノンは凍結します。
室温では、アセトフェノンは甘くてスパイシーな味がする透明な液体です。沸点は202 o C、融点は20 o Cです。その香りはオレンジの香りに似ています。
アセトフェノンは適度に反応します。アセトフェノンと塩基または酸との化学反応により、大量の可燃性ガスと熱が放出されます。
アセトフェノンとアルカリ金属、水素化物、または窒化物との反応もガスと熱を放出し、これは火災を起こすのに十分です。アセトフェノンは、イソシアネート、アルデヒド、過酸化物、炭化物と反応しません。
合成
アセトフェノンはいくつかの方法で合成できます。これは、クメンとも呼ばれるイソプロピルベンゼンの副産物として購入できます。
自然界では、クメンはシナモンとジンジャーオイルに含まれています。アセトフェノンは、エチルベンジンの酸化によっても生成されます。
製薬および一般用途
20世紀の間、アセトフェノンは催眠剤として使用されました。このために、化合物は合成され、睡眠を誘発するためにシプノンの名前でパッケージされました。
今日の製薬業界では、アセトフェノンが光増感剤として使用されています。
これらの薬物は、紫外線や太陽光に接触するまで不活性です。
ひとたび光に触れると、ヒト組織で反応が始まり、病変組織を治癒します。アセトフェノンは一般的に乾癬とある種の腫瘍の治療に使用されます。
また、アセトフェノンは食品や飲料を甘くするために広く使用されています。フルーティーな香りのおかげで、ローション、香水、石鹸、洗剤に含まれるフレグランスにも使用されます。
リスク
高レベルでは、アセトフェノン蒸気は麻薬です。この蒸気は、皮膚と目を中程度に刺激することができます。
高レベルでは、蒸気と組織が接触すると、角膜が損傷する可能性があります。この露出が一定の場合、蒸気は目の光感度を低下させる可能性があります。
この蒸気を吸入すると、肺、肝臓、腎臓に鬱血を引き起こすこともあります。アセトフェノンを経口摂取すると、人の脈を弱め、鎮静作用、催眠作用、血液作用を引き起こす可能性があります。
アセトフェノンは、米国環境保護庁によってグループDに分類されています。これは、ヒトの発がん性に関して分類できないと呼ばれています。
グループDに割り当てられた化合物は、ヒトの発がん性を支持または否定する十分な証拠を示していません。
参考文献
- 国立バイオテクノロジー情報センター。PubChem複合データベース; CID = 7410 National Center for Biotechnology Information(2017)。PubChem複合データベース; CID = 7410、アセトフェノン。米国国立医学図書館。
- ブラウン、W(2015)。ケトン。百科事典ブリタニカ。Encyclopeia Britannica Inc.
- ケミカルブック(2017)。CASデータベースリスト:アセトフェノン。
- アメリカ合衆国環境保護庁(2016)。アセトフェノン。
- グリーンブック(2012)。アセトフェノンとその用途。
- 米国保健福祉省(1993)。有害物質データバンク(HSDB、オンラインデータベース)。国立毒物学情報プログラム、国立医学図書館、ベセスダ、MD。
- Sittig、M(1985)。有毒で有害な化学物質と発がん物質のハンドブック。第二版。