鹸化は、エステルの塩基性加水分解です。これは、エステルが塩基（NaOHまたはKOH）と不可逆的に反応し、アルコールとカルボン酸ナトリウムまたはカリウムを生成することを意味します。この言葉は「石鹸作り」を意味し、実際、人類が使用した最も古い化学反応の1つです。
バビロニアの時代には、木や植物や動物性脂肪から集められた灰の助けを借りて、石鹸作りの技術を完成させました。なぜ動物性脂肪？その理由は、グリセロールトリエステル（トリグリセリド）が豊富であり、木灰は塩基性金属であるカリウムの供給源だからです。
そうでなければ、反応は低い収率で進行しますが、塗料や一部の表面への影響を反映するのに十分です。これは、油絵の具の場合であり、顔料は油（エステル源）と混合されます。
けん化反応
機構
例えばOHなどの求核攻撃を受けやすい- （R O = C）、エステルはアシル基を有していて- 。
酸素原子は炭素原子から電子密度を「奪う」ため、部分的に正の電荷を帯びているため、エステルの場合はなおさらです。
その結果、この正の電荷は、炭素原子に電子を与えることができる負の種を引き付け、求核攻撃を引き起こします（画像の左側）。その結果、四面体中間体が形成されます（左から2番目の分子）。
四面体中間体の酸素上の負電荷は、 OHの製品-囲みます。次に、この負の電荷は非局在化してカルボニル基を生成し、C-OR結合を「強制的に」切断します。また、この非局在化は、カルボン酸RCOOHとアルコキシドイオンR'Oを生成します- 。
反応媒体が塩基性であるように、最終的に、アルコキシドは水の分子と別のOHを有するカルボン酸が反応を脱プロトン化-媒体から、鹸化生成物を生成します。
キネティクス
鹸化反応の速度は試薬の濃度に比例します。言い換えれば、エステル（RCOOR '）または塩基（NaOH）のいずれかの濃度を増加させると、反応はより速く進行します。
これは、次のようにも解釈されます。鹸化率は、エステルに対して1次で、塩基に対して1次です。上記は、次の数式で表すことができます。
速度= k
ここで、kは温度または圧力の関数として変化する定数または速度係数です。つまり、熱が高いほど、鹸化率が高くなります。このため、媒体は沸騰します。
両方の反応物は最初の速度論的オーダーであるため、全体的な反応は2次的です。
鹸化の反応メカニズムでは、四面体中間体の形成には求核攻撃が必要であり、エステルと塩基の両方が関与します。
したがって、反応の決定（遅い）ステップに介入するため、2次の速度論はこの事実に反映されます。
ケン化により得られる物質
鹸化の主な製品は、アルコールとカルボン酸の塩です。酸性媒体では、脂肪酸として知られている油脂の鹸化によって得られるそれぞれのRCOOHが得られます。
したがって、石鹸は鹸化によって生成された脂肪酸の塩で構成されています。どんな陽イオンが出てきますか？それらは、Na +、K +、Mg 2+、Fe 3+などとすることができます。
これらの塩は水に可溶ですが、混合物に添加されたNaClの作用によって沈殿し、石鹸を脱水して水相から分離します。トリグリセリドの鹸化反応は次のとおりです。
グリセリンはアルコール性の「E」であり、石けんは得られる脂肪酸のすべての塩です。ここでは、各-R側鎖の長さと不飽和度が異なります。その結果、これらの鎖は植物性脂肪と油の違いを生みます。
石けんを作るための鍵は、最高の脂肪と油の選択、より具体的には、トリグリセリドのさまざまな供給源の選択にあります。
この石鹸のような白い塊は、その構造に着色剤やその他の有機化合物を含むことができ、心地よい香りと明るい色を与えます。ここから、この取引の可能性の範囲は芸術と職業によってなじまれます。
ただし、ケン化反応は、必ずしもグリセリンや石鹸とは関係がないカルボン酸とアルコールの合成経路でもあります。
たとえば、単純な酢酸エチルなどのエステルの塩基性加水分解は、酢酸とエタノールを生成します。
石鹸の溶剤作用
脂肪酸塩は水に可溶ですが、イオンが溶媒和されるのとは異なります。つまり、水球に囲まれています。石鹸の場合、それらの-R側鎖は理論的には水への溶解を防ぎます。
したがって、このエネルギー的に不快な位置を打ち消すために、これらの鎖は、これらの鎖が接触して無極性の有機核を形成するように方向付けられ、極性の頭、端（–COO - Na +）は、水と「極性シェル」を作成します。
上記はミセルとして知られているこのタイプの構造が示されている上の画像に示されています。
「黒い尾」は疎水性の鎖に対応し、灰色の球で保護された有機核に絡み合っています。これらの灰色の球は、極の殻、–COO - Na +の頭を構成しています。
したがって、ミセルは脂肪酸の塩のクラスター（凝集体）です。これらの内部には、非極性の特性により水に不溶性の脂肪が含まれている可能性があります。
彼らはそれをどのように行うのですか？脂肪鎖と-R鎖はどちらも疎水性であるため、どちらもお互いに高い親和性を持っています。
ミセルが脂肪を囲むと、水は極性の殻と相互作用し、石鹸の溶解性を可能にします。また、ミセルは負に帯電しているため、互いに反発し、脂肪の分散が生じます。
参考文献
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