テルペン：特性、構造、機能、分類 - 生物学 - 2024

テルペン又は形成されたイソプレノイド化合物は、5個の炭素原子を構造化炭化水素イソプレン分子の有機繰り返し単位です。つまり、長さの異なるイソプレンポリマーです。

当初、「テルペン」という用語は、単一のイソプレン単位に由来する天然有機化合物を指すために特に使用されていましたが、今日、「テルペン」と「イソプレノイド」という用語は、1つ以上の物質を指すために多くの頻度で交換可能に使用されていますイソプレン単位。

イソプレンユニットの構造（出典：Edgar181、Wikimedia Commons経由）

「テルペン」という用語は、英語の単語「テレビン油」に由来します。これは、特定の種の針葉樹の樹脂に由来する化合物であるテレビン油を説明するために使用されるラテン語に由来します。

テレビン油には、最初に「テルペン」として造られたいくつかの炭化水素化合物が含まれているため、伝統的に、イソプレン単位から作られ、植物に由来するすべての天然化合物は、テルペンと呼ばれます。

これらの分子は、アセチルコエンザイムAから前駆体分子として合成されます。最初に、これらの分子のうち2つが縮合してアセトアセチル-CoAが形成され、次に別のアセチル-CoAと反応してβ-ヒドロキシ-β-メチルグルタリル-CoAが形成されます。

水の存在下でNADPHに依存する以前の化合物の酵素的還元により、メバロン酸が生成されます。そのリン酸化により、メバロン酸の二リン酸型が生成されます。後者の化合物は、脱炭酸および脱水されて、活性化イソプレン単位であるイソペンテニルピロリン酸（IPP）を生成します。

IPPの異性化、同じもののいくつかの連続的な化学修飾、および他のIPPユニットとの縮合により、既知の異なるテルペンが生成されます。ベータカロチンとスクアレンのビタミンA、E、Kの側鎖は、既知のテルペンの例です。

テルペンの特性

-テルペンは一般に揮発性芳香族化合物です。

-それらはすべての生物に見られる不飽和炭化水素分子（炭素原子の一部の間に二重結合を持っています）ですが、特に多くの野菜の精油に豊富に含まれています。

-酸素原子を含むこれらのテルペンは、「テルペノイド」として知られています。これらの化合物は、生体内でさまざまな機能を果たし、驚くほど多様です。

-それらは植物種によって生産されるだけでなく、それらが同様に重要な機能を実行する多くの動物にも豊富です。

構造

30,000種を超えるテルペンが知られているか、少なくとも文献で引用されているもののおおよその数です。

その基本構造は、イソプレン単位としてよく知られている2メチルブタン残基からなる一般的な原理に従っており、これは5つの炭素原子の分子です。これが「イソプレノイド」としても知られている理由です。

テルペンは通常、炭化水素、アルコールとその配糖体、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステルとして自然界に存在します。

2-メチルブタン残基の数に応じて、次のものが区別されます。

-ヘミテルペン（C5）

-モノテルペン（C10）

-セスキテルペン（C15）

-ジテルペン（C20）

-セスタペン（C25）

-トリテルペン（C30）

-テトラテルペン（C40）

-ポリテルペン（C5）n、8ユニット以上

各イソプレン単位のイソプロピル部分は「ヘッド」と呼ばれ、エチル部分は「テール」と呼ばれます。モノ-、セスキ-、ジ-、およびセスタペンでは、イソプレンユニットはヘッドテイルシーケンスで一緒にリンクされますが、トリ-およびテトラテルペンはテールテイル接続が中央にあります。

テルペンは、構造的な「ブロック」が5つの炭素原子のイソプレンで構成されるため、論理的には常に5の倍数の数の炭素原子を持っていることに注意することも重要です。

関数

活性化合物として

-テルペンは、特定の針葉樹と柑橘系の果物、コリアンダーとラベンダー、ユーカリ、レモングラス、ユリ、コショウ、およびいくつかの花の匂い、味、および特定の薬理活性の原因となる物質です多種多様な植物の葉、根。

-これらの物質は、植物が昆虫や捕食者を追い払うために使用され、また花粉媒介者や種子の分散者を引き付けるためにも使用されます。

-それらはまた、シグナル伝達と植物成長の調節の観点からも有用な化合物です。

産業と生物医学で

-テルペンは、メントール、柑橘類、多くのスパイスなどの天然化合物が使用される香水の調製と製造に使用されます。

-それらはまた、伝統的に個人の気分を改善するために使用され、さらに、いくつかの昆虫に対して忌避効果を有する、天然起源のアロマセラピーシステムの製造にも有用です。

-医学的には、たとえばユーカリ油に由来するテルペンは、粘液の分泌を刺激する特性を持っているため、去痰薬の製剤に一般的に使用されています。

メトールのさまざまな形態の構造（出典：H Padleckas、Wikimedia Commons経由）

-多くのテルペンは利尿作用もあり、胃腸のけいれんを和らげるのに役立ちます。

-それらはローションやクリームにも組み込まれ、痛みやじんましんを減らし、微生物感染、特に酵母や真菌などの抗生物質耐性微生物を減らします。

-薬用植物の注入で消費されるテルペンは、鼓腸と消化不良の排除に役立ちます。さらに、これらの物質は多くの農薬製品にも含まれています。

分類

前述のように、テルペンはそれらを構成するイソプレン単位の数に従って分類されます。モノテルペン（C10）; セスキテルペン（C15）; ジテルペン（C20）; セスタペン（C25）; トリテルペン（C30）; テトラテルペン（C40）; ポリテルペンス（C5）n、8単位以上。

ヘミテルペン

イソプレンの単一ユニットからなるテルペンであるヘミテルペンは約50種類知られています。3-メチル-2-ブテン-1-オール（プレノール）はよく知られており、Cananga odorataの木とホップ（Humulus lupulus）の花から抽出されたオイルに含まれています。

モノテルペン

モノテルペンは、2つのイソプレン単位で構成されるテルペンです。非環式のものと環式のものがあり、合計で約1,500の文書化された化学種があります。

モノテルペンであるリモネンの化学構造（出典：Leyo、Wikimedia Commons経由）

ほとんどの非環式モノテルペンは、2,6-ジメチルオクタンから誘導され、そのイソプレン単位が「頭と尾」で結合しています。これらの化合物のいくつかは、ゼラニウム（Pelargonium sp。）の花の組織を豊かにし、一部の鳥の羽を覆うワックスの中にあります。

単環式モノテルペンは、それらの構造に環状部分を有するものであり、最も一般的なものは、シクロプロパン、シクロブタンおよびシクロヘキサン環を有するものである。2つの環を持つ二環式モノテルペンもあります。

セスキテルペン

セスキテルペンは、3つのイソプレン単位で構成されるテルペンであるため、15個の炭素原子を持っています。

ファルネーゼ人（リンゴ、ナシ、その他の果物のトッピングの味の原因）、ジャーマクラニア人とエレマン人、フムラン人、エウデスマン人とフラノオイデスマン人、エレモフィラン人、フラノエレモフィラン人、バレラン人、カルディナン人、ドリマ人、グアイナノスとシクログアイナノス、他の多くの間で。

ジテルペン

ジテルペンには4つのイソプレン単位（C20）があり、フィタン、シクロフィタン、ラブダン、ピラマランとイソピマラン、ベイラン、アチサン、ジベレラン、センブランなどのテルペンの非常に多様なグループでもあります。等

セスタペン

それらは5つのイソプレン単位で構成され、環状または非環状にすることができます。これらの化合物は「高等」植物ではめったに発生せず、一部の海綿や他の海の動物で報告されています。

トリテルペン

6つのイソプレン単位（C30）で構成されるトリテルペンは、ブラシノステロイド、フィトアレキシン、一部の毒素、特定の保護ワックスの一部であるため、一部の植物の特徴的な分子です。

これらの多くは線状化合物であり、そのほとんどはスクアレンから誘導され、2つのファルネセン単位が尾から尾へ結合しています。環状トリテルペンもあります。

テトラテルペン

テトラテルペンは7つのイソプレン単位で構成されているため、35個の炭素原子を持っています。このグループには、カロテノイドがあり、これは自然界で最も豊富です。

カロテノイドは、11〜12個の共役二重結合を持つβ-カロチン分解のすべての構造バリアントまたは誘導体です。カロテノイドは高等植物の葉、茎、根に含まれ、植物全体の乾燥重量の最大0.1％を占めます。

テトラテルペン、B-カロテンの構造（出典：NEUROtiker /パブリックドメイン、Wikimedia Commons経由）

それらは葉の光合成の「カラーフィルター」として機能し、クロロフィル（緑）よりも分解が遅いため、秋には一部の木の葉の黄色がかった色と赤みがかった色の原因となります。

植物のアントシアニンやフラボノイドと同じ数の機能はありませんが、カロチノイドは多くの野菜の花や果物の着色に貢献しています。

ポリテルペン

これらは、8を超えるイソプレン単位のイソプレノイドです。Hevea brasiliensisのラテックスの凝固から得られる「天然ゴム」は、本質的にシス-ポリイソプレノイドで構成されています。

14-20イソプレンユニットを持つドリコールは、神経細胞といくつかの内分泌腺の脂質膜にリン酸エステルとして見られます。それらは、糖脂質および糖タンパク質の合成のためのオリゴ糖の転移において機能する。

テルペンの例

-トリエン

バジル、月桂樹の葉、苦いオレンジの葉から抽出された油には、「トリエン」と呼ばれる非環状モノテルペノイドが豊富に含まれています。

モノテルペンであるミルセンの化学構造（出典：Jan Herold、Leyo / Public domain、via Wikimedia Commons

- リモネン

リモネンは、柑橘系の果物の皮やその木の葉だけでなく、ミント、ジュニパー、マリファナ、ローズマリー、マツなどの植物にも存在するモノテルペンで、製薬業界や美容業界で産業的に利用されています。バイオテクノロジーと食品業界で。

抗うつ剤、抗不安剤、抗菌剤、免疫刺激剤の特性を備えており、多くの観点から非常に魅力的です。

-カロテノイド

カロテノイドは、多くの植物、真菌、および細菌種で天然色素として機能するテルペンです。それらは動物のビタミンAの合成に不可欠であり、人体や他の哺乳類のそれはそれらを合成することができないので、食物と共に消費されなければなりません。

参考文献

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