ジフェニルアミンは、化学式を有する有機化合物である（C 6 H 5）2 NH。そのまさに名前はそれがアミンであることを示し、その式（-NH 2）はそれを明確にします。一方、「ジフェニル」という用語は、窒素に結合した2つの芳香環の存在を意味します。したがって、ジフェニルアミンは芳香族アミンです。
有機化合物の世界では、芳香族という言葉は必ずしもその匂いの存在に関連しているのではなく、特定の種に対するその化学的挙動を定義する特性に関連しています。
ジフェニルアミンの場合、その芳香性とその固体が独特の芳香を持っているという事実は一致しています。ただし、その化学反応を支配する基礎またはメカニズムは、その芳香性によって説明できますが、心地よい芳香では説明できません。
その化学構造、塩基性、芳香性および分子間相互作用は、その特性の原因となる変数です。結晶の色から抗酸化剤としての適用性までです。
化学構造
上の画像には、ジフェニルアミンの化学構造が示されています。黒い球は炭素原子、白い球は水素原子、青い球は窒素原子に対応します。
両方の画像の違いは、それらが分子をグラフィカルに表現する方法のモデルです。下のものは、黒い点線でリングの芳香性を強調しており、同様に、これらのリングの平らな形状は明白です。
どちらの画像も、窒素原子上の共有されていない電子の唯一のペアを示していません。これらの電子は、リング内の二重結合の共役π系を「さまよっ」ます。このシステムは、分子間相互作用を可能にする一種の循環雲を形成します。つまり、別の分子の他の環と。
これは、共有されていない窒素のペアが両方のリングを通り抜けて、それらの電子密度を等しく分配し、その後、窒素に戻ってサイクルを繰り返すことを意味します。
このプロセスでは、これらの電子の利用可能性が低下し、その結果、ジフェニルアミンの塩基性度（ルイス塩基として電子を供与する傾向）が低下します。
用途
ジフェニルアミンは一連の機能を果たすことができる酸化剤であり、その中には次のものがあります。
-貯蔵中、リンゴとナシは、やけどと呼ばれる共役トリエンの生成に関連する生理学的プロセスを経て、果実の皮膚の損傷につながります。ジフェニルアミンの作用により、貯蔵期間を延ばすことができ、果物の損傷を、その不在下で観察されるものの10％に減らすことができます。
-酸化に対抗することにより、ジフェニルアミンとその誘導体は、使用済みオイルの増粘を防止することにより、エンジンの動作を拡張します。
-ジフェニルアミンは、ゴムの製造におけるオゾンの作用を制限するために使用されます。
-ジフェニルアミンは硝酸塩の検出のための分析化学で使用される（NO 3 - ）、塩素酸塩（のClO 3 - ）と他の酸化剤。
・硝酸中毒スクリーニング試験で使用される指標です。
-RNAが1時間加水分解されると、ジフェニルアミンと反応します。これにより、その定量化が可能になります。
-獣医学では、ジフェニルアミンは、飼育された動物のねじ虫症状の予防と治療に局所的に使用されます。
-一部のジフェニルアミン誘導体は非ステロイド性抗炎症薬のカテゴリーに属します。同様に、それらは、抗菌作用、鎮痛作用、抗けいれん作用および抗癌作用などの薬理学的および治療効果を有する可能性があります。
準備
ジフェニルアミンは、タマネギ、コリアンダー、緑茶と紅茶の葉、柑橘類の果皮に自然に発生します。合成的には、この化合物につながる多くのルートがあります。
アニリンの熱脱アミノ
それは、酸化触媒の存在下でアニリン（C 6 H 5 NH 2）の熱脱アミノ化によって調製されます。
この反応のアニリンが酸素原子を構造に組み込んでいない場合、なぜ酸化するのですか？芳香環は電子吸引基であるため、分子内の窒素に低い電子密度を与えるH原子とは異なります。
2C 6 H 5 NH 2 =>（C 5 H 5）2 NH + NH 3
また、アニリンをアニリン塩酸塩と反応することができる（C 6 H 5 NH 3 + Clで-）20時間230℃で加熱。
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - =>（C 5 H 5）2 NH
フェノチアジンとの反応
ジフェニルアミンは、異なる試薬と組み合わせるといくつかの誘導体を生成します。これらの1つはフェノチアジンです。これは、硫黄で合成されると、医薬品作用を持つ誘導体の前駆体です。
（C 6 H 5）2 NH + 2S => S（C 6 H 4）NH + H 2 S
プロパティ
ジフェニルアミンは白色の結晶性固体であり、不純物に応じて、ブロンズ、アンバー、またはイエローの色調を帯びることがあります。心地よい花の香りがし、分子量は169.23 g / mol、密度は1.2 g / mLです。
これらの固体の分子は、ファンデルワールス力によって相互作用します。その中には、窒素原子（NH-NH）によって形成される水素結合と、芳香環のスタッキングがあり、それらの「電子雲」は互いに静止しています。 。
芳香環は多くのスペースを占めるため、N環結合の回転を考慮せずに水素結合を妨げます。これは、固体の融点がそれほど高くないことを意味します（53 thatC）。
ただし、液体状態では分子はさらに離れており、水素結合の効率が向上します。同様に、ジフェニルアミンは比較的重く、気相（302℃、その沸点）に入るには大量の熱が必要です。これは、一部には芳香環の重さと相互作用によるものです。
溶解度と塩基性
芳香環の疎水性により、水（0.03 g /水100 g）に非常に不溶です。代わりに、ベンゼン、四塩化炭素（CCl 4）、アセトン、エタノール、ピリジン、酢酸などの有機溶媒に非常によく溶けます。
その酸性度定数（pKa）は0.79で、共役酸（C 6 H 5 NH 3 +）の酸性度を示します。窒素に追加されたプロトンは、結合している電子のペアが芳香環を通り抜けることができるため、脱離する傾向があります。したがって、不安定性が高いC 6 H 5 NH 3 +は、ジフェニルアミンの塩基性が低いことを反映しています。
参考文献
- ガブリエラ・カルボ。（2009年4月16日）。ジフェニルアミンは果物の品質にどのように影響しますか？2018年4月10日に取得：todoagro.com
- ルブリゾール社。（2018）。ジフェニルアミン抗酸化剤。2018年4月10日、lubrizol.comから取得
- Arun Kumar Mishra、Arvind Kumar。（2017）。強力な生理活性化合物としてのジフェニルアミンとその誘導体の薬理学的応用：レビュー 現在の生物活性化合物、ボリューム13。
- PrepChem。（2015-2016）。ジフェニルアミンの調製。2018年4月10日、prepchem.comから取得
- PubChem。（2018）。ジフェニルアミン。2018年4月10日、pubchem.ncbi.nlm.nih.govから取得。
- ウィキペディア。（2018）。ジフェニルアミン。2018年4月10日に取得：en.wikipedia.org