アシルグリセリドまたはアシルグリセロール、ワックス(cerides)のような単純な脂質です。それらは、グリセリン(プロパントリオール)の分子で構成されるエステル化反応から形成され、1〜3個の脂肪酸(アシル基)が結合します。
アシルグリセリドは、セリドなどの他の単純な脂質や、ホスホグリセリドやスフィンゴ脂質などのいくつかのより複雑な脂質と同様に、ケン化可能な脂質に含まれています。
アシルグリセリド、トリグリセリドの例。出典:Wolfgang Schaefer
化学的に、鹸化可能な脂質は、アルコールとさまざまな脂肪酸のエステルです。鹸化はエステル基の加水分解を構成し、その結果、カルボン酸とアルコールが形成されます。
特徴
アシルグリセリドは、触ると油っぽい物質です。それらは水に溶けず、密度が低くなります。ただし、アルコール、アセトン、エーテル、クロロホルムなどの多くの有機溶媒に可溶です。
これらの脂質は、中程度の融点を持つ液体または固体です。この基準によれば、次のものを認識することができます:油(室温の液体)、バター(42°C未満で溶融する固体)、およびバターについて述べた温度を超えると溶融する獣脂。
油は主に植物組織に起源があり、その構造には少なくともいくらかの不飽和脂肪酸があります。一方、獣脂とバターは動物由来です。皮脂は、飽和脂肪酸のみで構成されているのが特徴です。
対照的に、バターは飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の組み合わせで構成されています。後者は油よりも複雑であり、固体とより高い融点が得られます。
構造
グリセリンは、3つの-OHグループを持つアルコールです。それらのそれぞれにおいて、エステル化反応が起こり得る。脂肪酸のカルボキシル基の-Hは、グリセリンの-OH基に結合して、水分子(H2O)とアシルグリセリドを生成します。
脂肪酸は、アシルグリセロールの成分として、互いに類似した特性を持っています。それらはモノカルボキシル化されており、非分岐、非分岐、非分岐のアルキル鎖(-COOH)と極性のイオン化可能なカルボキシル基(-COOH)(- COO- + H +)で構成されています。
このため、脂質分子は両親媒性または疎水性であり、水性媒体中で単層、二層またはミセルを形成します。それらは通常、偶数のC原子を含み、最も一般的なものは炭素原子の14〜24ペアであり、主に16 C〜18 Cのものです。それらは飽和または不飽和(二重結合)を含むこともできます。
アシルグリセロールの形成に関与する脂肪酸は非常に多様です。ただし、最も重要で豊富なのは、酪酸(4炭素原子)、パルミチン酸(16炭素原子)、ステアリン酸(18炭素原子)、オレイン酸(18炭素と不飽和)。
命名法
グリセリドの命名法では、グリセロールの炭素をリストする必要があります。C-2にはあいまいさはありませんが、C-1とC-3にはあります。実際には、これらの炭素は等価物として表示されますが、対称面が消えるには、そのうちの1つに置換基があれば十分です。その結果、異性体の可能性が存在します。
この理由により、左側に水酸基を持つグリセロールのC-2(L-グリセロール)をリストすることが合意されました。上部の炭素は番号1を受け取り、下部の炭素は番号3を受け取ります。
タイプ
置換グリセロールの-OH数に応じて、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール、トリアシルグリセロールが区別されます。
単一の脂肪酸がエステル化に関与していた場合、モノアシルグリセロールが得られます。ジアシルグリセロール(グリセロールの2つの-OHグループが脂肪酸と3つの脂肪酸がグリセロール構造、つまりそのすべての-OHグループに結合するトリアシルグリセロールによってエステル化されている場合)。
グリセロールに結合している脂肪酸は同じ分子でもかまいませんが、ほとんどの場合、それらは異なる脂肪酸です。これはグリセロール内の遊離-OH基の存在に依存するため、これらの分子には異なる極性があります。1基と2基の遊離-OH基を持つモノアシルグリセリドとジアシルグリセリドだけが極性を保持します。
対照的に、トリアシルグリセリドでは、3つの脂肪酸の結合により遊離の-OHはなく、極性もないため、中性脂肪とも呼ばれます。
モノアシルグリセロールとジアシルグリセロールは、基本的にトリアシルグリセロールの前駆体として機能します。食品業界では、処理と処理が簡単な、より均質な食品の製造に使用されます。
特徴
天然油脂は、トリグリセリドのかなり複雑な混合物であり、リン脂質やスフィンゴ脂質などの他の脂質も少量含まれています。それらにはいくつかの機能があります。
エネルギー貯蔵
このタイプの脂質は、私たちの食事に入る脂質の約90%を構成し、貯蔵エネルギーの主な供給源を表しています。グリセロールと脂肪酸(パルミチン酸やオレイン酸など)で構成されているため、炭水化物と同様に、それらの酸化により、CO2とH2Oが生成され、多くのエネルギーが発生します。
無水状態で保存すると、脂肪は炭水化物やタンパク質の2倍から6倍のエネルギーを同じ乾燥重量で生成できます。このため、それらは長期的なエネルギー源となります。動物の冬眠では、それらは持続的なエネルギーの主な供給源です。
代謝に大きな使用可能エネルギーを持つこれらの分子の貯蔵は、脂肪細胞で発生します。これらの細胞の細胞質の多くには、トリアシルグリセロールが大量に蓄積されています。それらでも生合成が起こり、それらは循環系を経路として使用して、それを必要とする組織への前記エネルギーの輸送を構成する。
脂質代謝では、脂肪酸の酸化により、各β酸化サイクルでかなりのエネルギーが放出され、グルコースに比べて大量のATPが提供されます。たとえば、活性化された形のパルミチン酸(パルミトイル-CoA)の完全な酸化により、約130分子のATPが生成されます。
保護
脂肪細胞は、手のひらや足の裏の接触面など、身体の多くの領域で機械的な保護またはバリアを提供します。
それらはまた、腹部に存在する臓器の熱的、物理的および電気的絶縁体として機能します。
石けん形成
たとえば、トリアシルグリセリドと塩基(NaOH)の反応を考えると、ナトリウム原子は脂肪酸のカルボキシル基の-Oに結合し、塩基の-OH基は脂肪酸分子のC原子に結合します。グリセリン。そうすれば、石鹸とグリセリン分子ができます。
参考文献
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