エイコサペンタエン酸は多価不飽和脂肪酸、オメガ-3含む20通の炭素原子です。特にタラやイワシなどの青い魚が豊富です。
その化学構造は、5つの不飽和結合または二重結合を備えた長い炭化水素鎖で構成されています。細胞膜の流動性や透過性の変化など、重要な生物学的影響があります。
エイコサペンタエン酸の化学構造。Wikimedia CommonsのEdgar181による。
これらの構造的影響に加えて、それは炎症、高血中脂質レベル、および酸化ストレスを軽減することが示されています。したがって、この脂肪酸の化学構造に基づく活性化合物は、製薬業界によって積極的に合成され、これらの疾患の治療におけるアジュバントとして使用されます。
特徴
エイコサペンタエン酸は多価不飽和ω-3脂肪酸です。これは一般に、「エイコサペンタエン酸」のEPAとして文献に記載されています。
それは、炎症過程に対する阻害効果、および血中の脂質レベルが高い患者におけるトリグリセリド合成の両方について広く研究されてきました。
この脂肪酸はイワシやタラのような青い罪に特に豊富である動物細胞でのみ見つけることができます。
しかしながら、これらの細胞のほとんどでは、それは前駆体代謝産物、一般的には食事から取り込まれるω-3シリーズの他の脂肪酸から合成されます。
化学構造
EPAは、5つの不飽和結合または二重結合を持つ20炭素脂肪酸です。最初の二重結合は末端メチルから3つの炭素にあるため、一連の多価不飽和脂肪酸ω-3に属します。
この構造構成には、重要な生物学的意味があります。たとえば、膜リン脂質の同じシリーズまたはω-6シリーズの他の脂肪酸を置き換えると、膜の流動性と透過性を変える物理的変化が導入されます。
さらに、多くの場合、β酸化によるその分解は、疾患阻害剤として作用する代謝中間体を生成します。たとえば、彼らは抗炎症剤として機能することができます。
実際、製薬業界では、炎症や血中脂質レベルの上昇に関連する多くの疾患の治療のためのアジュバントとして、EPAに基づく化合物を精製または合成しています。
特徴
精製エイコサペンタエン酸は炎症性疾患の治療に使用されます。出典：Pixabay.com。
数多くの生化学的研究により、この脂肪酸の多くの機能が確認されています。
転写因子NF-κβを阻害することができるため、炎症作用があることが知られています。後者は、腫瘍壊死因子TNF-αなどの炎症誘発性タンパク質をコードする遺伝子の転写を活性化します。
それはまた、血液循環低下薬として作用します。つまり、非常に高い値に達すると、血中脂質濃度を急速に低下させる能力があります。
これは、脂肪酸のエステル化を阻害し、また、これらの酵素が使用する脂肪酸ではないため、肝細胞によるトリグリセリドの合成を減少させるという事実のおかげで、後者を行います。
さらに、それは動脈壁におけるアテローム発生または脂質物質の蓄積を減少させ、それにより血栓の発生を防ぎ、循環活動を改善します。これらの影響は、EPAが血圧を下げる能力にも起因します。
潰瘍性大腸炎におけるEPAの役割
潰瘍性大腸炎は、結腸および直腸の過剰な炎症（大腸炎）を引き起こし、結腸癌につながる可能性がある疾患です。
現在、この疾患の発症を予防するための抗炎症化合物の使用は、癌の分野における多くの調査の研究の焦点となっています。
これらの調査の多くの結果から、高度に精製された遊離のエイコサペンタエン酸が、マウスにおけるこのタイプの癌への進行の予防的アジュバントとして作用できることがわかりました。
潰瘍性大腸炎のマウスに、食事でこの酸を1％の濃度で長期間与えると、高い割合で癌に進行しません。供給されていない人はより高い割合で癌に進行します。
酸
脂肪酸は両親媒性の分子です。つまり、親水性の末端（水に溶ける）と疎水性の末端（水に溶けない）を持っています。その一般的な構造は、その一端の1つに極性カルボキシル基を持つ可変長の直鎖炭化水素鎖で構成されています。
炭化水素鎖内では、内部の炭素原子は二重または単一の共有結合を介して相互に結合しています。一方、鎖の最後の炭素は、3つの水素原子の結合によって形成される末端メチル基を形成します。
その一部として、カルボキシル基（-COOH）は、脂肪酸が他の分子と結合してより複雑な高分子を形成できるようにする反応基を構成します。たとえば、細胞膜の一部であるリン脂質と糖脂質。
脂肪酸は生細胞で重要な構造的および代謝的機能を果たすため、広く研究されてきました。膜の構成要素であることに加えて、その分解は高いエネルギー寄与を表します。
膜を形成するリン脂質の構成要素として、それらは流動性と透過性を決定するため、生理学的および機能的調節に大きな影響を与えます。これらの後者の特性は、細胞機能に影響を与えます。
酸の分類
脂肪酸は、炭化水素鎖の長さと二重結合の有無によって次のように分類されます。
-飽和：炭化水素鎖を構成する炭素原子間に二重結合が形成されていません。
-一価不飽和：炭化水素鎖の2つの炭素間に単一の二重結合しかないもの。
-多価不飽和：脂肪族鎖の炭素間に2つ以上の二重結合があるもの。
次に、多価不飽和脂肪酸は、末端メチル基に対する最初の二重結合を持つ炭素の位置に従って分類できます。この分類では、「オメガ」という用語は、二重結合を持つ炭素の数の前に付きます。
したがって、最初の二重結合が炭素3と4の間にある場合は、多価不飽和オメガ3脂肪酸（ω-3）になります。一方、この炭素が6位に対応する場合は、酸の存在下になります。脂肪質のオメガ-6（ω-6）。
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