フェニルアラニン（Pheで、F）は、すなわち、ヒトの体内で内因的に合成されない、9個の必須アミノ酸の一つです。その側鎖には、このアミノ酸の特徴である非極性芳香族化合物が含まれています。
フェニルアラニン、またはβ-フェニル-α-アミノプロピオン酸は、ルピナスルテウスまたは「黄色のルピナス」として知られるマメ科の植物から科学者JHシュルツェとM.バルビエリによって1879年に最初に同定されました。
アミノ酸フェニルアラニンの化学構造（出典：ウィキメディア・コモンズ経由のクラベシン）
L-フェニルアラニン-L-アスパルチルジペプチドは、アスパルテームまたは「NutraSweet」として知られています。これは、レストランやカフェで広く使用されている合成的に製造された甘味料で、通常、コーヒー、紅茶、レモネードなどの飲み物を甘くします。飲み物。
更年期特性を持つ果物では、L-フェニルアラニンのオイゲノールやそのメチル誘導体などのフェノールエステルへの変換が、熟したときにバナナやバナナの果物に典型的な甘い花や蜂蜜のような香りを引き起こします。
フォームに応じて、フェニルアラニンは異なるフレーバーを持つことができます。たとえば、L-フェニルアラニンは甘い香りと味わいがあり、D-フェニルアラニンはわずかに苦く、通常は無臭です。
フェニルアラニンは疎水性が強いため、ポリスチレンなどの多くの樹脂の主成分の1つです。これらの樹脂は、水分子と接触すると、「クラスレート」として知られる保護または被覆構造を形成します。
フェニルアラニン生合成経路をコードする遺伝子は、植物の形態学的多様化に関連していることがわかっているため、植物学者によって進化時計として使用されています。
機能と
フェニルアラニンは、α-炭素と呼ばれる中央の炭素原子に結合しているカルボキシル基（-COOH）、アミノ基（-NH2）、および水素原子（-H）をすべてのアミノ酸と共有します。また、もちろん特徴的なR基や側鎖を持っています。
フェニルアラニンは、側鎖に置換基として芳香環またはベンゼン環を持つ3つのアミノ酸の1つです。これらの化合物は非極性であるため、疎水性が高くなります。
問題のアミノ酸は、チロシンやトリプトファン（芳香環を持つ他の2つのアミノ酸）とは異なり、ベンゼン環にアミノ基またはヒドロキシル基が付いていないため、特に疎水性です。
フェニルアラニンの芳香族、安息香酸またはアレーン基は、ベンゼンの典型的な構造を持っています。環状環は、内部に3つの二重結合と3つの単結合が存在するために互いに共鳴する6つの炭素原子で構成されています。
塩基性pHでそれぞれ正と負の電荷を獲得できるチロシンとトリプトファンとは異なり、ベンゼン環はイオン化せず、カルボキシル基とアミノ基の電荷が互いに中和するため、フェニルアラニンは中性電荷を保持します。
分類
アミノ酸は、それらのサイズ、構造、官能基、さらには電荷が変化する可能性があるため、側鎖またはR基が持つ特性に従ってさまざまなグループに分類されます。
前述のように、フェニルアラニンは、チロシンおよびトリプトファンとともに、芳香族アミノ酸のグループに分類されます。これらの化合物はすべて、その構造に芳香環を持っていますが、チロシンとトリプトファンは、R基の置換基にイオン化可能な基を持っています。
波長280 nmでのタンパク質の光吸収特性は、芳香環を介して紫外光を容易に吸収するため、フェニルアラニングループに分類されるアミノ酸の存在によるものです。
しかし、フェニルアラニンはチロシンやトリプトファンよりもはるかに少ない吸収を示すため、一部のタンパク質の分析ではその吸収を予測できます。
立体化学
すべてのアミノ酸には、4つの異なる原子または基が結合したキラル中心炭素があり、すでに述べたように、この原子はα-炭素として識別されます。この炭素に基づいて、各アミノ酸の少なくとも2つの立体異性体を見つけることができます。
立体異性体は鏡像分子であり、分子式は同じですが、手や足など、互いに重ね合わせることができません。実験的に偏光面を右に回転させる化合物は文字Dで示され、左に回転する化合物は文字Lで示されます。
D-フェニルアラニンとL-フェニルアラニンの形態の違いは、脊椎動物の体内でのこのアミノ酸の代謝を理解する上で重要であることに注意することが重要です。
L-フェニルアラニン型は代謝され、細胞タンパク質の構築に利用されますが、D-フェニルアラニンは、活性酸素種（ROS）に対する保護剤として血流で発見されています。
特徴
1990年代には、フェニルアラニンは一部の植物種でのみ見られると考えられていました。しかし、今日ではタンパク質のほとんどすべての疎水性ドメインに存在することが知られており、実際、フェニルアラニンはタンパク質の芳香族化学種の主成分です。
植物では、フェニルアラニンはすべてのタンパク質の必須成分です。さらに、それはとりわけ防御分子、フラボノイド、リグニンやスベリンなどの生体高分子のフェニルプロパノイド（色素の一部）などの二次代謝産物の前駆体の1つです。
フェニルアラニンは、バソプレシン、メラノトロピン、エンケファリンなどのペプチドを含む、ニューロンのホメオスタシスを維持する多くの分子を形成するための基本構造です。さらに、このアミノ酸は副腎皮質刺激ホルモン（ACTH）の合成に直接関与しています。
タンパク質アミノ酸の大部分と同様に、フェニルアラニンは、細胞および体のエネルギー代謝に必要なクレブス回路の中間体の炭素骨格を提供するため、ケトン生成およびグルコ生成アミノ酸のグループの一部です。
過剰の場合、フェニルアラニンはチロシンに変換され、後でクレブス回路の中間体であるフマル酸塩に変換されます。
生合成
フェニルアラニンは、ほとんどの脊椎動物では合成できない数少ないアミノ酸の1つです。現在、このアミノ酸の生合成経路は、原核生物、酵母、植物およびいくつかの種の真菌でのみ知られています。
合成経路に関与する遺伝子は、植物と微生物の間で高度に保存されているため、生合成はほとんどすべての種で同様のステップを持っています。経路のいくつかの酵素でさえいくつかの動物に存在しますが、それらはそれを合成することができません。
植物におけるフェニルアラニンの生合成
植物種では、フェニルアラニンは「プレフェン酸経路」として知られている葉緑体の内部代謝経路を通じて合成されます。この経路は、代謝中に生成される代謝産物の1つであるL-アロゲン酸を介して、「シキミ酸経路」と代謝的に関連しています。
酵素のアロゲン酸デヒドラターゼは、3段階の反応を触媒し、アロゲン酸の芳香環をフェニルアラニンの特徴的なベンゼン環に変換します。
この酵素は、アミノ基転移、脱水、脱炭酸を触媒して、アロゲネートの芳香環を精製し、置換基のない環を得ます。
プレフェン酸は、葉緑体の内部（光）に蓄積されたフェニルピルビン酸と一緒に、アミノ基をフェニルピルビン酸に転移する酵素プロフェン酸アミノトランスフェラーゼによって触媒される反応によってフェニルアラニンに変換できます。フェニルアラニンの合成に。
いくつかのPseudomonas種では、プロフェネートとは別の経路が記載されており、異なる酵素を使用しますが、フェニルアラニンの合成のための基質もプレフェネートおよび水素化されています。
劣化
フェニルアラニンは、食品から複数の方法で代謝されます。しかし、ほとんどの研究は中枢神経組織と腎臓組織の細胞におけるそれらの運命に焦点を当てています。
肝臓はフェニルアラニンの分解または異化の主要な器官です。肝細胞には、フェニルアラニンヒドロキシラーゼとして知られている酵素があり、フェニルアラニンをチロシンまたは化合物L-3,4-ジヒドロキシフェニルアラニン（L-DOPA）に変換することができます。
化合物L-DOPAは、ノルエピネフリン、エピネフリン、および神経系での活動を持つ他のホルモンやペプチドの前駆体です。
フェニルアラニンは、L-アスコルビン酸の存在下でフェニルアラニンからドーパクロムへの変換を触媒する酵素チロシンヒドロキシラーゼによって脳細胞で酸化される可能性があります。
以前は、酵素チロシンヒドロキシラーゼはチロシンのみをヒドロキシル化すると考えられていましたが、これがフェニルアラニンとチロシンを同じ割合でヒドロキシル化し、フェニルアラニンのヒドロキシル化がチロシンのヒドロキシル化を阻害することがわかりました。
高レベルのチロシンは現在、チロシンヒドロキシラーゼの酵素活性を阻害することが知られていますが、同じことがフェニルアラニンには当てはまりません。
フェニルアラニンが豊富な食品
タンパク質が豊富なすべての食品のフェニルアラニン含有量は、1食あたり400〜700 mgです。タラ油、新鮮なマグロ、ロブスター、カキ、その他の二枚貝などの食品には、1食あたり1,000 mgを超える食品が含まれています。
牛肉や豚肉にもフェニルアラニンが多く含まれています。しかし、それらは海洋動物に存在する濃度ほど高くはありません。たとえば、ベーコン、牛肉、肝臓、鶏肉、乳製品には、1食分あたり700〜900 mgのフェニルアラニンが含まれています。
さまざまな種類のピーナッツやクルミのようなナッツは、フェニルアラニンの量が多い他の食品です。大豆、ひよこ豆、および他の豆類のような穀物は、一食当たりフェニルアラニンを500〜700 mg提供できます。
代替源として、フェニルアラニンは、ソフトドリンク、チューインガム、ゼラチン、およびこのジペプチドが甘味料として使用されるいくつかのスイーツまたはデザートでアスパルテームから代謝されます。
その摂取の利点
フェニルアラニンは、私たちが食べるすべてのタンパク質が豊富な食品に含まれています。成人の平均体重と身長の最小1日消費量は約1000 mgで、タンパク質、ドーパミンなどのホルモン、さまざまな神経伝達物質などの合成に必要です。
このアミノ酸の過剰摂取は、うつ病、関節痛、皮膚疾患のある人に処方されます。これは、その消費により、タンパク質の合成や、エピネフリン、ノルエピネフリン、ドーパミンなどの伝達物質生体分子が増加するためです。
一部の研究では、フェニルアラニンを過剰に摂取してもこれらの疾患のいずれにも有意な改善は見られないが、シグナル伝達分子の合成にも使用されるチロシンへの変換は、神経系における細胞シグナル伝達へのプラスの影響を説明するかもしれないと示唆しています。
便秘に対して処方された薬物は、フェニルアラニン、チロシンおよびトリプトファンによって構成される核を持っています。一般に、これらの薬物は、L-およびD-型のこれら3つのアミノ酸の混合物を含んでいます。
欠乏症
フェニルアラニン、チロシン、トリプトファンはさまざまな神経伝達物質の集合の基質であるため、血液中のフェニルアラニンレベルは適切な脳機能を維持するために重要です。
むしろ、いくつかの障害は、このアミノ酸の代謝の欠乏に関連しており、欠乏ではなく、それを過剰に生成します。
女性のまれな遺伝性疾患であるフェニルケトン尿症は、フェニルアラニンの肝臓のヒドロキシル化に影響を与え、このアミノ酸の過剰な血漿レベルを引き起こし、ニューロンのアポトーシスを誘発し、正常な脳の発達に影響を与えます。
フェニルケトン尿症の女性が妊娠すると、胎児は「胎児母体高フェニルアラニン血症症候群」として知られるものを発症する可能性があります。
これは、胎児の血中にフェニルアラニンが高濃度で存在するため（標準のほぼ2倍）、その原因は胎児の肝臓のフェニルアラニンヒドロキシラーゼの欠如に関連しており、妊娠26週まで発生しません。
母親の高フェニルアラニン血症による胎児症候群は、胎児小頭症、再発性流産、心臓病、さらには腎臓奇形さえも引き起こします。
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