配糖体は代謝産物であるグリコシド結合を介してモノ-またはオリゴ糖と結合している側の植物が、グリコシル化されている代謝産物です。それらはグリコシドの化学ファミリーに属し、糖残基に結合したすべての化学化合物が含まれます。
グリコシド分子の典型的な構造では、アルギコンとグリコンの2つの領域が認識されます。糖残基で構成される領域はグリコンと呼ばれ、非糖分子に対応する領域はアグリコン部分として知られています。
配糖体の構造（出典：Wikimedia Commons経由のYikrazuul）
一般に、「グルコシド」という用語は、これらの化合物の加水分解中にグルコース分子が放出されるという事実を指すために使用されますが、同じファミリーの分子のメンバーは、ラムノース、ガラクトースなどの他のタイプの糖の残基を持っていますまたは特にマンノース。
グリコシドの命名法は、通常、それらのアグリコン領域の性質を示します。「-ina」で終わる名前は窒素化合物用に予約されていますが、アルカロイドには「-ósido」という接尾辞が付いています。
これらの接尾辞は、分子が初めて記述され、通常接頭辞「gluco-」が通常追加される、植物起源のラテン語名の語根にしばしば付随します。
グリコンとアグリコン部分の間のグリコシド結合は、2つの炭素原子（C-グルコシド）または酸素原子（O-グルコシド）の間に発生する可能性があり、化学的または酵素的加水分解に対する安定性に依存します。
被子植物における配糖体の相対的存在量は裸子植物におけるよりもはるかに高く、単子葉植物および双子葉植物に関して、いくつかの例外を除いて、見出される配糖体の量および種類に大きな違いがないことが示されている。
各化合物の同一性は非常に変動しやすいアグリコン部分に依存するため、このグループの化合物の大きな多様性と不均一性を強調することが重要です。
トレーニング
植物におけるグリコシド化合物の生合成または形成（Peng、Peng、Kawagoe、Hogan、&Delmer、2002）は、考慮される配糖体のタイプに依存し、植物では、それらの生合成率はしばしば条件に依存します。環境の
例えば、シアン化グリコシドは、L-チロシン、L-バリン、L-イソロイシン、およびL-フェニルアラニンを含むアミノ酸前駆体から合成されます。アミノ酸はヒドロキシル化されてN-ヒドロキシルアミノ酸を形成し、その後アルドキシムに変換され、次にニトリルに変換されます。
ニトリルはヒドロキシル化されてα-ヒドロキシニトリルを形成し、これはグリコシル化されて対応するシアン化グルコシドを形成することができる。P450として知られている2つの多機能チトクロームとグリコシルトランスフェラーゼ酵素は、この生合成経路に関与しています。
ほとんどの場合、グリコシドの生合成経路は、UDP分子によって活性化された中間体から対応するアグリコン部分に炭水化物残基を選択的に転移できるグリコシルトランスフェラーゼ酵素の関与を伴います。
UDP-グルコースなどの活性化糖の受容体アグリコン部分への移動は、二次代謝産物産生経路の最終段階で代謝産物を安定化、解毒、および可溶化するのに役立ちます。
したがって、グリコシルトランスフェラーゼ酵素は、植物の多種多様なグリコシドの原因であり、このため、それらは広く研究されてきました。
化合物の逆加水分解またはトランスグリコシル化を含む植物のグリコシド誘導体を得るためのいくつかのインビトロ合成法が存在する。
関数
植物では、例えば、フラボノイド配糖体の主な機能の1つは、紫外線、昆虫、真菌、ウイルス、細菌に対する保護に関係しています。それらは抗酸化物質、受粉媒介誘引物質、および植物ホルモン調節物質として機能します。
フラボノイド配糖体の他の機能には、リゾビウム属の細菌種による根粒産生の刺激が含まれます。それらは酵素阻害プロセスに、およびアレロパシー剤として参加することができる。したがって、それらは草食動物に対する化学的防御障壁も提供します。
多くのグリコシドは、加水分解されると、植物がエネルギー生産のための代謝基質として、または細胞内で構造的に重要な化合物の形成のためにさえ使用できるグルコース残基を生成します。
人間中心的に言えば、これらの化合物の機能は非常に多様です。食品業界で使用されるものもあれば、製薬業界で高血圧、循環障害、抗がん剤などの治療薬を設計するために使用されるものもあります。
タイプ/グループ
グリコシドの分類は、非糖部分（アグリコン）またはこれらの植物起源に基づく文献に記載されています。以下は、アグリコン部分に基づく分類の形式です。
配糖体の主なグループは、強心配糖体、シアン化配糖体、グルコシノレート、サポニン、およびアントラキノン配糖体に対応します。一部のフラボノイドは、一般的に配糖体としても発生します。
強心配糖体
これらの分子は、一般にステロイドを構造とする分子（アグリコン領域）で構成されています。それらは、Scrophulariaceae科、特にDigitalis purpureaの植物、および典型的な例としてConvallaria majalisを持つConvallariaceae科に存在します。
このタイプのグリコシドは、細胞膜のナトリウム/カリウムATPaseポンプに負の抑制効果をもたらします。これは特に心臓細胞に豊富にあるため、これらの二次化合物を含む植物の摂取は心臓に直接影響します。したがって、その名前。
シアン化グリコシド
それらは、アミノ酸化合物から誘導されるα-ヒドロキシニトリルグリコシドとして化学的に定義されています。これらは、バラ科の被子植物種、特にプルナス属の種、ならびにイネ科などに存在します。
これらは、南アメリカではキャッサバ、ユッカ、キャッサバとしてよく知られているマニホットエスクレンタのいくつかの品種の特徴的な毒性化合物の一部であることが判明しています。同様に、それらはリンゴの種やアーモンドなどのナッツ類にも豊富に含まれています。
これらの二次代謝産物の加水分解は、青酸の生成で終わります。加水分解が酵素的である場合、グリコン部分とアグリコン部分は分離され、後者は脂肪族または芳香族として分類することができます。
シアン化グリコシドのグリコン部分は、通常はD-グルコースですが、ゲントビオース、プライムベロースなども見られ、主にβ-グルコシド結合で結合されています。
シアン配糖体を含む植物を摂取すると、ヨウ素利用の妨害などの悪影響があり、甲状腺機能低下症を引き起こすことがあります。
グルコシノレート
そのアグリコン構造のベースは硫黄含有アミノ酸で構成されているため、チオグリコシドとも呼ばれます。グルコシノレートの生産に関連する植物の主なファミリーは、アブラナ科です。
これらの植物を摂取する生物に対する悪影響には、チトクロームP450のアイソフォームに対する複雑な影響の産物である環境性発癌物質の肝臓での生物活性化があります。さらに、これらの化合物は皮膚を刺激し、甲状腺機能低下症および痛風を誘発する可能性があります。
サポニン
多くの「石鹸形成」化合物はグリコシドです。グリコシドサポニンのアグリコン部分は、五環トリテルペノイドまたは四環ステロイドから構成されています。それらは構造的に異質ですが、共通の機能特性があります。
それらの構造には、親水性の高いグリコン部分と強い疎水性のアグリコン領域があり、乳化特性を提供するため、洗剤として使用できます。
サポニンは幅広い植物科に存在し、その中にはユリ科に属している種があり、Narthecium ossifragum種に例示されています。
アントラキノン配糖体
それらは、上記の他のグリコシドと比較して、植物界ではあまり一般的ではありません。それらは、Rumex crispusおよびRheum属の種に存在します。その摂取の効果は、結腸の蠕動を伴う水と電解質の誇張された分泌に対応します。
フラボノイドとプロアントシアニン
多くのフラボノイドとそのオリゴマーであるプロアントシアニンは、配糖体として存在します。これらの色素は、藻類、菌類、一部のツノゴケを除いて、植物界の多くで非常に一般的です。
それらは、グリコン領域とアルギコン領域の間に発生するグリコシド結合の性質に応じて、C-またはO-グルコシドとして自然に存在する可能性があるため、他のものよりも化学的加水分解に対してより耐性があります。
C-グルコシドフラボノイドのアグリコン構造は、抗酸化物質の特性を提供するいくつかのフェノール基を含む3つの環に対応しています。アグリコン領域への糖類グループの結合は、糖のアノマー炭素とフラボノイドの芳香核のC6またはC8炭素の間の炭素-炭素結合を介して発生します。
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